methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenyl)propanoate | 183021-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenyl)propanoate
• 英文别名: methyl-(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-trifluoromethanesulfonyloxyphenyl)propionate；methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 183021-88-7
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₇S
• 分子量: 461.416
• InChiKey: WQBQVMXHGHHKMB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenyl)propanoate 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 二溴亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[(dimethyloxyphosphinyl)-bromomethyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND SYSTEMS FOR PREPARING IRREVERSIBLE INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES
  [FR] PROCÉDÉS ET SYSTÈMES POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES DE PROTÉINES TYROSINES PHOSPHATASES

  摘要：

  在本发明中，描述了新颖的溴代磷酰甲基苯丙氨酸氨基酸衍生物（BrPmp）及其含BrPmp肽段的制备和应用，这些衍生物是特异性的、不可逆的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂，适用于肽合成中的应用。这些衍生物的合成既简单又可放大，适合于肽合成。所述的BrPmp衍生物可以适当地进行保护，以便进行固相肽合成（SPPS）并并入肽中，用于制备蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和抑制剂库。所得到的肽和肽库可用于识别新的蛋白酪氨酸磷酸酶特异序列，并在细胞裂解液、诊断样本和活检样本中分析蛋白酪氨酸磷酸酶的活性。

  公开号：

  WO2011106898A1
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(4-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND SYSTEMS FOR PREPARING IRREVERSIBLE INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES
  [FR] PROCÉDÉS ET SYSTÈMES POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES DE PROTÉINES TYROSINES PHOSPHATASES

  摘要：

  在本发明中，描述了新颖的溴代磷酰甲基苯丙氨酸氨基酸衍生物（BrPmp）及其含BrPmp肽段的制备和应用，这些衍生物是特异性的、不可逆的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂，适用于肽合成中的应用。这些衍生物的合成既简单又可放大，适合于肽合成。所述的BrPmp衍生物可以适当地进行保护，以便进行固相肽合成（SPPS）并并入肽中，用于制备蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和抑制剂库。所得到的肽和肽库可用于识别新的蛋白酪氨酸磷酸酶特异序列，并在细胞裂解液、诊断样本和活检样本中分析蛋白酪氨酸磷酸酶的活性。

  公开号：

  WO2011106898A1

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• Stereocontrolled synthesis of hydroxymethylene phosphonate analogues of phosphorylated tyrosine and their conversion to monofluoromethylene phosphonate analogues
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Takehiro Yamagishi、Keita Matsumoto、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00671-0

  日期：1996.9

  A stereocontrolled synthesis of protected variants 13 and 15 of HPmp 2, a mimic of phosphorylated tyrosine, was achieved through either chiral-auxiliary assisted or chiral heterobimetal catalyzed stereoselective hydrophosphonylation of 4-formyl-l-phenylalanine derivative 7. Fluorination of HPmp derivatives 13 and 15 thus obtained was carried out to give FPmp derivatives 16 and 17.

  通过手性助剂或手性异双金属催化的4-甲酰基-1-苯丙氨酸衍生物7的立体选择性氢膦酰化作用，实现了HPmp 2的保护变体13和15的磷酸化酪氨酸的模仿体的立体控制合成。进行由此获得的HPmp衍生物13和15的氟化，得到FPmp衍生物16和17。
• Regioselective Cp*Ir(III)-Catalyzed Allylic C–H Sulfamidation of Allylbenzene Derivatives
  作者：Amaan M. Kazerouni、Taylor A. F. Nelson、Steven W. Chen、Kimberly R. Sharp、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01816

  日期：2019.10.18

  In this study we report the development of the regioselective Cp*Ir(III)-catalyzed allylic C-H sulfamidation of allylbenzene derivatives, using azides as the nitrogen source. The reaction putatively proceeds through a Cp*Ir(III)-π-allyl intermediate and demonstrates exclusive regioselectivity for the branched position of the π-allyl. The reaction performs well on electron-rich and electron-deficient

  在这项研究中，我们报告了使用叠氮化物作为氮源的区域选择性Cp * Ir（III）催化烯丙基苯衍生物的烯丙基CH磺酰胺化的进展。该反应推定通过Cp * Ir（III）-π-烯丙基中间体进行，并显示出对π-烯丙基分支位置的排他选择性。该反应在富含电子和缺乏电子的烯丙基苯衍生物上反应良好，并能耐受各种官能团，包括氨基甲酸酯，酯和酮。通过从π-烯丙基的支链位置处的Cp * Ir（V）烯类化合物络合物中进行CN还原消除，可以进行该反应的拟议机理。
• Process for synthesizing para-and/or meta-substituted cyanophenylalanine derivatives
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：EP1043309A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  The present invention relates to a process for preparing a useful medicinal intermediate represented by the following formula (1):    in which, R1, A and n are defined as described in the specification, or its stereoisomer, characterized in that a compound represented by the following formula (2):    in which, R, R1, A and n are defined as described in the specification, is reacted with a cyanide in the presence of a nickel catalyst.

  本发明涉及一种制备下列式子（1）所表示的有用药物中间体的方法：   其中，R1，A和n如说明书所述定义，或其立体异构体，其特征在于，在镍催化剂存在下，将下列式子（2）所表示的化合物：   其中，R，R1，A和n如说明书所述定义，与氰化物反应。
• Methods and Systems for Preparing Irreversible Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases
  申请人：Cairo Christopher Warren

  公开号：US20130165333A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Described herein are the preparation and use of novel bromo-phosphonomethylphenylalanine amino acid derivatives (BrPmp) and BrPmp-containing peptides as specific, irreversible protein tyrosine phosphatase inhibitors, which are suitable for application in peptide synthesis. These derivatives are particularly advantageous since their synthesis is both easy and scalable, and they are suitable for peptide synthesis. The BrPmp derivatives described herein can be appropriately protected to allow for solid phase peptide synthesis (SPPS) and incorporation into peptides for preparation of protein tyrosine phosphatase inhibitors and inhibitor libraries. The peptides and peptide libraries can be used to identify new protein tyrosine phosphatase specific sequences and profile protein tyrosine phosphatase activity in cell lysates, diagnostic samples and biopsy samples.

  本文描述了一种新型溴代磷酸甲基苯丙氨酸氨基酸衍生物（BrPmp）和含有BrPmp的肽的制备和使用，作为特异性、不可逆的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂，适用于肽合成。这些衍生物特别优越，因为它们的合成既容易又可扩展，并且它们适用于肽合成。本文所述的BrPmp衍生物可以适当地保护，以允许固相肽合成（SPPS）和将其纳入肽中，以制备蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和抑制剂库。这些肽和肽库可用于识别新的蛋白酪氨酸磷酸酶特异性序列，并在细胞裂解物、诊断样本和活检样本中分析蛋白酪氨酸磷酸酶活性。