Isophthalic acid bis-[4-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl] ester | 226889-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Isophthalic acid bis-[4-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl] ester
• 英文别名: bis[4-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenyl] benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 226889-63-0
• 化学式: C₄₄H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 788.808
• InChiKey: OXSXDPOUVHNWJW-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isophthalic acid bis-[4-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl] ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Isophthalic acid bis-[4-((S)-2-amino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征酪氨酸，一种新型的芳香桥基于酪氨酸的环十二肽。

  摘要：

  已开发出一种简单的两步设计策略，用于合成多种新型的酪氨酸基芳香族（Ph或Pyr）桥联环二肽（酪氨酸）。设计相对于环的大小和桥接单元的性质是灵活的，并允许在环内或环外或环内和环外掺入各种氨基酸残基，如此处所示，以酪氨酸为基础制备具有芳香族（Ph或Pyr），笼状脂环族（金刚烷）或简单的聚亚甲基桥环单元的大环，环大小从26元到78元不等，并且含有亮氨酸残基作为环的一部分或外部的侧基或两者兼有在大环内外。（1）H NMR，FT-IR和CD研究表明这些大环的开环结构。该策略的一个值得注意的特征是由于癸二酰基桥接的酪氨酸环的互锁而形成1 + 1 + 1 + 1链烷。使用N-甲基ac基六氟磷酸盐作为吡啶鎓客体的Pyr桥大环化合物（6b-8b）证明了酪氨酸可以作为pi-阳离子类型相互作用的简单芳香族主体。发现6b的K（关联）值为8.95 x 10（3）M（-）（1）。

  DOI：

  10.1021/jo982472q
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 、 间苯二甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到Isophthalic acid bis-[4-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和表征酪氨酸，一种新型的芳香桥基于酪氨酸的环十二肽。

  摘要：

  已开发出一种简单的两步设计策略，用于合成多种新型的酪氨酸基芳香族（Ph或Pyr）桥联环二肽（酪氨酸）。设计相对于环的大小和桥接单元的性质是灵活的，并允许在环内或环外或环内和环外掺入各种氨基酸残基，如此处所示，以酪氨酸为基础制备具有芳香族（Ph或Pyr），笼状脂环族（金刚烷）或简单的聚亚甲基桥环单元的大环，环大小从26元到78元不等，并且含有亮氨酸残基作为环的一部分或外部的侧基或两者兼有在大环内外。（1）H NMR，FT-IR和CD研究表明这些大环的开环结构。该策略的一个值得注意的特征是由于癸二酰基桥接的酪氨酸环的互锁而形成1 + 1 + 1 + 1链烷。使用N-甲基ac基六氟磷酸盐作为吡啶鎓客体的Pyr桥大环化合物（6b-8b）证明了酪氨酸可以作为pi-阳离子类型相互作用的简单芳香族主体。发现6b的K（关联）值为8.95 x 10（3）M（-）（1）。

  DOI：

  10.1021/jo982472q