(S)-benzyl (1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate | 153077-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-tyrosinal；benzyl N-[(2S)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 153077-03-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: YTOOSXILRUJVFB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S)-N-[(1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (S)-benzyl (1-(4-hydroxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白原性侧链有效获得对映体纯的γ4-氨基酸，并研究混合肽螺旋中γ4-Asn和γ4-Ser的结构

  摘要：

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4

  DOI：

  10.1002/chem.201302732

文献信息

• A concise synthesis of the novel antibiotic aranorosin
  作者：Alexander McKillop、Lee McLaren、Robert J. Watson、Richard J.K. Taylor、Norman Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73870-6

  日期：1993.8

  A short synthesis of the novel antibiotic aranorosin is described which employs a novel hypervalent iodine-mediated oxidative hydroxylation of a tyrosinal derivative in the key step. A similar procedure was employed to prepare 6′-epiaranorosin, and hence establish the stereochemistry of the natural compound.

  描述了新型抗生素阿糖胞苷的简短合成，其在关键步骤中采用了新的高价碘介导的酪氨酸衍生物的氧化羟基化作用。采用类似的方法制备6'-表皮阿拉伯糖球蛋白，因此建立了天然化合物的立体化学。
• CLEAVAGE AGENT SELECTIVELY ACTING ON SOLUBLE ASSEMBLY OF AMYLOIDOGENIC PEPTIDE OR PROTEIN
  申请人：Suh Jung Hun

  公开号：US20100036122A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a cleavage agent and a cleavage method selectively acting on soluble assembly of amyloidogenic peptide or protein.

  这项发明涉及一种裂解剂和一种选择性作用于可溶性淀粉样肽或蛋白质组装体的裂解方法。
• Pyrazine alkaloids via dimerization of amino acid-derived α-amino aldehydes: biomimetic synthesis of 2,5-diisopropylpyrazine, 2,5-bis(3-indolylmethyl)pyrazine and actinopolymorphol C
  作者：Sandhya Badrinarayanan、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/c2ob06935k

  日期：——

  of amino acid-derived alpha-amino aldehydes provides a short, biomimetic synthesis of several 2,5-disubstituted pyrazine natural products. The alpha-amino aldehyde intermediates were generated in situ by the hydrogenolysis of their Cbz-derivatives. It was found that a judicious choice of reaction solvent facilitated hydrogenolysis, dimerization and oxidation to the natural product in a one-pot operation

  氨基酸衍生的α-氨基醛的二聚化提供了几种2，5-二取代的吡嗪天然产物的短时仿生合成。α-氨基醛中间体是通过对其Cbz衍生物进行氢解而原位生成的。已经发现，明智地选择反应溶剂可以在一锅操作中促进氢解，二聚和氧化为天然产物。该方法论证明了自然界中最近提出的替代性生物合成路线对2,5-二取代吡嗪的可行性。此外，这项工作描述了一种新颖，简洁的方法，该方法可从易得的廉价氨基酸衍生而来的α-氨基醛制取吡嗪。
• 一类多官能团化螺环内酯衍生物及其合成方 法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN108484631B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一类多官能团化螺环内酯衍生物及其合成方法，该类多官能团化螺环内酯衍生物可以由相同的原料出发，经过一定步骤的反应，得到不同的中间体，利用酰氯的不同，可以制得不同结构的产物及其衍生物，本发明所公开的合成方法步骤合理，第一次利用化学方法得到了该类衍生物，有利于提高该衍生物的产量，为人们进行抗疾病的研究提供充足的原料，具有很好的科研价值。
• New hypotensive peptides, their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0128762A2

  公开（公告）日：1984-12-19

  Oligopeptides of formula (I) (wherein R1 CO- is an acyl group, But is an isobutyl or sec-butyl group and X is a variety of organic groups) and salts and esters thereof have valuable renin inhibitory activity and are prepared by conventional polypeptide synthesis.

  式 (I) 的寡肽（其中 R1 CO- 是酰基，But 是异丁基或仲丁基，X 是各种有机基团 (其中 R1 CO- 是酰基，But 是异丁基或仲丁基，X 是各种有机基团）及其盐和酯具有宝贵的肾素抑制活性，可通过常规多肽合成法制备。