di-tert-butyl (((disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis-(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))dicarbamate | 70510-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (((disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis-(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))dicarbamate
• 英文别名: Di-(N-tert-butyloxycarbonyl-β-alanyl)-cystamin；tert-butyl N-[3-[2-[2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 70510-46-2
• 化学式: C₂₀H₃₈N₄O₆S₂
• 分子量: 494.677
• InChiKey: ZSOVEPLDDAPCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  736.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (((disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis-(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))dicarbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到N,N′-(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3-aminopropanamide) bis-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  辅酶A及其二硫键的化学合成

  摘要：

  我们已经开发出一种化学酶促途径来合成辅酶A（CoASH）及其二硫化物，该酶可以使用标准实验室设备进行克级合成。通过合成泛胺的对称二硫键（泛胺），我们避免了掩盖反应性巯基的需要，还避免了硫的氧化副产物。在我们的泛硫氨酸合成路线中无需进行色谱分离，这有助于扩大规模。此外，我们发现CoASH挽救途径的所有三种酶（泛素激酶，磷酸泛素腺苷酸转移酶和脱磷酸辅酶A激酶）都接受天然底物的二硫键并使分子的两个末端官能化。这产生了作为酶促级联反应产物的CoA二硫化物，它是稳定得多的辅因子形式。可以通过原位S–S还原来制备免费的CoASH。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00059
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 di-tert-butyl (((disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis-(azanediyl))bis(3-oxopropane-3,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  辅酶A及其二硫键的化学合成

  摘要：

  我们已经开发出一种化学酶促途径来合成辅酶A（CoASH）及其二硫化物，该酶可以使用标准实验室设备进行克级合成。通过合成泛胺的对称二硫键（泛胺），我们避免了掩盖反应性巯基的需要，还避免了硫的氧化副产物。在我们的泛硫氨酸合成路线中无需进行色谱分离，这有助于扩大规模。此外，我们发现CoASH挽救途径的所有三种酶（泛素激酶，磷酸泛素腺苷酸转移酶和脱磷酸辅酶A激酶）都接受天然底物的二硫键并使分子的两个末端官能化。这产生了作为酶促级联反应产物的CoA二硫化物，它是稳定得多的辅因子形式。可以通过原位S–S还原来制备免费的CoASH。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00059

文献信息

• Pozdnev, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 4, p. 241 - 244
  作者：Pozdnev

  DOI：——

  日期：——