2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-5,6,7,8-四甲氧基苯并吡喃-4-酮 | 35154-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-5,6,7,8-四甲氧基苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-5,6,7,8,3′,4′-hexamethoxyflavone
• 英文别名: 3-hydroxy-5,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone；3-hydroxy-5,6,7,8,3'4'-hexamethoxyflavone；3-hydroxynobiletin；natsudaidain；natsudaidai；3-hydroxynobiletein；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
• CAS: 35154-55-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: CCJBNIRSVUKABH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，保持干燥并密封。

制备方法与用途

纳杜代因是一种多甲氧基黄酮，可以从柑橘植物中提取获得。研究显示，纳杜代因通过抑制肥大细胞上的p38 MAPK磷酸化，从而抑制肿瘤坏死因子-α和环氧合酶-2的生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-5,6,7,8-四甲氧基苯并吡喃-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷和橙皮苷半合成多甲氧基黄酮类化合物

  摘要：

  多甲氧基黄酮 (PMF) 具有重要的生物活性，尤其是作为抗癌剂。通过糖苷水解、脱氢、溴化、芳香亲核取代、O-甲基化、二甲基二环氧乙烷氧化和区域选择性去甲基化，从丰富且廉价的天然来源柚皮苷和橙皮苷开始，进行了一系列 PMF 的半合成。开发了一种利用CuBr催化和微波辅助反应进行选择性甲基化的新合成方法，大大改善了黄酮向黄酮醇的二甲基二环氧乙烷氧化。新的半合成路线具有原料易得、操作简单、收率好等优点。

  DOI：

  10.3184/174751914x13966139490181
• 作为产物：
  描述：

  地奥司明 在 Oxone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-5,6,7,8-四甲氧基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Citrus polymethoxyflavonoids and their antiproliferative activities on Hela cells

  摘要：

  A series of polymethoxyflavonoids (3-16) were synthesized through dehydrogenation, O-methylation, glycoside hydrolysis, bromination, microwave-assisted aromatic nucleophilic substitution, dimethyldioxirane oxidation and regioselective demethylation, starting from abundant and inexpensive natural sources naringin and hesperidin. All the synthetic compounds were test for antiproliferative activities on human cervical carcinoma Hela cell line by the standard CCK-8 assay, the result showed that most of the target compounds exhibited moderate to potent antiproliferative activities on Hela cells comparable with the positive control cis-Platin. Among them, 5-hydroxypolymethoxy flavonoid 13 showed the strongest activity (IC50 0.791 mu M).

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1871-4

文献信息

• [EN] QUERCETIN NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES DE QUERCÉTINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018172942A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Disclosed herein are lipid nanoparticles comprising a flavonol molecule, such as quercetin phosphate, for use as a chemotherapeutic. Some embodiments disclosed herein pertain to methods of making and use of the lipid nanoparticles.

  本文揭示了包含黄酮醇分子（如槲皮素磷酸酯）的脂质纳米粒子，用作化疗药物。本文所披露的一些实施例涉及制备和使用脂质纳米粒子的方法。
• USE OF FLAVONE AND FLAVANONE DERIVATIVES IN PREPARATION OF SEDATIVE AND HYPNOTIC DRUGS
  申请人：Jin Yongri

  公开号：US20150196529A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a use of flavones derivatives and flavanone derivatives in preparation of sedative and hypnotic drugs.

  本发明揭示了在制备镇静催眠药物中使用黄酮衍生物和黄酮酮衍生物的用途。
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ POUR INFLUENCER LE MÉTABOLISME ÉNERGÉTIQUE ET TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'AUTRES TROUBLES
  申请人：SIRTUIN VALLEY OY

  公开号：WO2012056113A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A composition and method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders is provided. A terpenoid lactone that is a selective activator of SIRT1 is generally in the form of a terpenoid dilactone having a 5-alkenyloxy-furan-2- one group, such as strigolactone, GR 24, or another strigolactone analog, and is used as a therapeutic agent in a method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders. The terpenoid lactone may be administered as an individual agent or combined with a second compound such as a flavonoid, chalconoid, tannin, or nicotinamide inhibition antagonist.

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯酮通常以一种萜类二内酯的形式存在，具有5-烯氧基呋喃-2-酮基团，如赤露内酯、GR 24或另一种赤露内酯类似物，并且用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的治疗剂的方法中。萜类内酯酮可以作为单独的药剂给药，也可以与第二化合物（如黄酮类、香豆素类、单宁或烟酰胺抑制拮抗剂）结合给药。
• [EN] POLYPHENOL-PEPTIDE CONJUGATES FOR NUCLEAR-TARGETED DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYPHÉNOL-PEPTIDE POUR L'ADMINISTRATION CIBLANT LE NOYAU
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2020136240A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention relates to a polyphenol-peptide conjugate composed of: (i) a peptide comprising the amino acid sequence Arg-Arg-X1-Leu, wherein X1 refers to one or two hydrophobic amino acids selected independently from lie, Leu, Val, Phe, Trp, and Met; (ii) at least one polyphenol which is covalently bound to the peptide; and (iii) optionally at least one cargo which, if present, is covalently bound to the peptide. The polyphenol-peptide conjugate can be encapsulated with silica. The invention thus also provides silica particles comprising the polyphenol-peptide conjugate encapsulated by a silica shell. The silica particles allow the efficient cellular uptake and targeted delivery of the polyphenol-peptide conjugate into the cell nucleus, and can therefore advantageously be used for nuclear-targeted gene or drug delivery.

  本发明涉及一种由以下组成的多酚-肽共轭物：（i）包括氨基酸序列Arg-Arg-X1-Leu的肽，其中X1是从lie、Leu、Val、Phe、Trp和Met中独立选择的一个或两个疏水性氨基酸；（ii）至少一种共价结合到肽上的多酚；以及（iii）可选地，至少一种共价结合到肽上的载荷。多酚-肽共轭物可以被硅化物封装。因此，本发明还提供了由硅壳封装的多酚-肽共轭物的硅颗粒。硅颗粒能够有效地被细胞摄取并定向传递到细胞核中，因此可以有利地用于核靶向基因或药物传递。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DRY EYE DISEASES AND SJÖGREN'S SYNDROME<br/>[FR] COMPOSITION DESTINÉE AU TRAITEMENT DE MALADIES DE L'OEIL SEC ET DU SYNDROME DE SJÖGREN
  申请人：UNIV MACAU

  公开号：WO2017033060A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Disclosed are compositions and methods for treatment of a disease or disorder of the eye and adnexa of the eye, including dry eye disease and Sjögren's syndrome, by administering a composition comprising an indole and a flavonoid either as an admixture or as a synthetic heterodimer thereof.

  本发明涉及用于治疗眼睛和眼部附属物的疾病或障碍的组合物和方法，包括干眼症和Sjögren综合症，通过给予包含吲哚和黄酮类化合物的组合物，无论是作为混合物还是其合成的异二聚体。