N-苯基-1-萘胺 | 90-30-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-苯基-1-萘胺
• 中文别名: N-苯基-α-萘胺复合物；N-(1-萘基)苯胺；抗老剂T-531；苯基甲萘胺；1-苯胺基萘；橡胶防老剂甲(A)；1-基苯萘氨；防老剂A；1-(N-苯胺基)萘；防老剂PA；1-萘氨基苯；N-苯基-α萘胺
• 英文名称: N-1-naphthylaniline
• 英文别名: N-phenyl-1-naphthylamine；N-phenylnaphthalen-1-amine；1-N-phenylnaphthylamine；1-NPN；NPN；1-naphthylaminobenzene；N-phenylnaphthalene-1-amine
• CAS: 90-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• mdl: MFCD00003878
• 分子量: 219.286
• InChiKey: XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(lit.)
• 沸点：
  226 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1,1 g/cm3
• 闪点：
  >200°C
• 溶解度：
  0.003g/l
• 物理描述：
  N-phenyl-1-naphthylamine appears as white to slightly yellowish prisms or reddish brown crystalline powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Prisms or needles from alcohol; leaflets from ligroin.
• 气味：
  Amine-like
• 蒸汽压力：
  1.13X10-5 mm Hg @ 25 °C /Extrapolated/
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pKa = 4.93 @ 25 °C
• 保留指数：
  2135;2135
• 稳定性/保质期：

  易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳、醋酸乙酯。微溶于汽油，不溶于水。易燃且有毒！暴露在日光和空气中会逐渐变为紫色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

单羟基和二羟基衍生物的N-苯基-1-萘胺在大鼠肝脏微粒体的体外代谢研究中已被识别。/有人/建议单羟基衍生物中的羟基位于萘部分，在氨基团的对位，而二羟基衍生物中的至少一个羟基位于萘环中可用的对位。用苯巴比妥或3-甲基胆蒽预处理雄性大鼠，增加了微粒体代谢的速率，这表明不止一种P-450酶参与了N-苯基-1-萘胺的代谢。

Mono- and dihydroxy-derivatives of N-phenyl-1-naphthylamine have been identified in in vitro metabolic studies conducted with rat liver microsomes. /It was/ suggested that the hydroxyl group in the mono-hydroxy derivative is in the naphthalene moiety at a para-position to the amino group, whereas at least one hydroxyl group in the dihydroxy-derivative is at the available para-position in the naphthyl ring. Pretreatment of male rats with phenobarbital or 3-methylcholanthrene increased the rate of microsomal metabolism, indicating that more than one P-450 enzyme is involved in the metabolism of N-phenyl-1-naphthylamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠尿液的醚提取物中，至少检测到五种放射性代谢物，但未进行鉴定。

...In the ether extract of the urine /of male Sprague-Dawley rats administered a single oral dose of 160 mg [14C] N-phenyl-1-naphthylamine/kg bw/, at least five radioactive metabolites were detected but not identified.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在与人类志愿者或实验室动物进行的研究中，异构体N-苯基-2-萘胺在摄入或吸入后部分代谢为已知的 human 人类致癌物2-萘胺。尽管有关N-苯基-1-萘胺形成这种代谢物的数据尚不可用，但应注意，根据其化学结构，N-苯基-1-萘胺不太可能代谢为2-萘胺。

In studies conducted with human volunteers or laboratory animals, the isomer N-phenyl-2-naphthylamine was partially metabolized to the known human carcinogen 2-naphthylamine following ingestion or inhalation. Although data concerning the formation of this metabolite are not available for N-phenyl-1-naphthylamine, it should be noted that, based on its chemical structure, it is unlikely that N-phenyl-1-naphthylamine is metabolized to 2-naphthylamine. /N-phenyl-2-naphthylamine/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤和经口摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

蓝色嘴唇、手指甲和皮肤。混乱。抽搐。眩晕。头痛。恶心。昏迷。

Blue lips, fingernails and skin. Confusion. Convulsions. Dizziness. Headache. Nausea. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

“可能会被吸收！”

MAY BE ABSORBED!

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

见吸入。

See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

在给予雄性Sprague-Dawley大鼠单次口服剂量为160 mg [14C] N-苯基-1-萘胺/kg体重后，该化学物质被良好吸收，几乎完全代谢，并主要随粪便排出。60分钟内在血浆中检测到放射性，最大浓度在4小时后测量。24小时后，20%的放射性活性在胃肠道（包括内容物）中被发现，2.4%在脂肪组织中，0.4%在肝脏中，0.1%在肾脏中。90%的给药放射性活性在48小时内排出；95%在72小时内排出（60%随粪便排出，35%随尿液排出）。

In male Sprague-Dawley rats administered a single oral dose of 160 mg [14C] N-phenyl-1-naphthylamine/kg bw, the chemical was well absorbed, metabolized almost completely, and excreted primarily in the feces. Radioactivity was detected in plasma within 60 min, with the maximum concentration measured after 4 hr. After 24 hr, 20% of the radioactivity was found in the GI tract (including contents), 2.4% in fatty tissue, 0.4% in the liver, and 0.1% in the kidneys. 90% of the administered radioactivity was excreted within 48 hr; 95% was excreted within 72 hr (60% in the feces and 35% in the urine).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

高效液相色谱法和气相色谱法用于测定生物流体和组织中的N-苯基-1-萘胺（I），并研究了雄性大鼠在单次和多次口服给药后I的生物命运。假设I的肠道吸收极佳，因为未改变的I的粪便排泄极低（剂量的0.4%），尿液中未改变的I排泄也很少（剂量的0.01%）。大量的葡萄糖苷酸和硫酸盐代谢物在尿液中排出。在单次或多次（6天）口服给药后，少量未改变的I分布在脂肪中，但在肝脏、肾脏、脾脏、心脏和肺中未改变的I的分布极低。

High performance liquid chromatographic and gas chromatographic methods for the determination of N-phenyl-1-naphthylamine (I) in biological fluid and tissues were developed, and the biological fate of I was studied in male rats following single and multiple oral administration. It was assumed that the intestinal absorption of I was excellent, because the fecal excretion of unchanged I was extremely low (0.4% of dose), and there was little unchanged I excreted in the urine (0.01% of dose). A large amount of glucuronide and sulfate metabolites was excreted in the urine. After single or multiple (6 days) oral administration, a small amount of unchanged I was distributed in fat, but the distribution of unchanged I in liver, kidney, spleen, heart and lung was extremely low.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S29,S36,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  3812301000
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  QM4500000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	N-苯基-α萘胺；苯基甲萘胺
化学品英文名称：	N-Phenyl-α-naphthylamine；N-(α-Naphthyl)aniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	90-30-2
分子式：	C 16 H 13 N
分子量：	219.29

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：N-苯基-α萘胺；苯基甲萘胺

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，纯品毒性不大，可引起接触性皮炎。工业品含α-萘胺和苯胺，α-萘胺是人类可疑致癌物。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，为可疑致癌物，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂发生反应，可引起燃烧。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)；无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作前后不饮酒，用温水洗澡。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至淡黄色晶体，遇日光逐渐变紫色。
pH：
熔点(℃)：	62(纯品)
沸点(℃)：	335(34．66kPa)
相对密度(水=1)：	1．16-1．17
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)；无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 16 H 13 N
分子量：	219.29
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等。
主要用途：	是橡胶防老剂中的一种，对空气、热和屈挠老化都有防护作用。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	本品损害血液，并能形成高铁血红蛋白。 LD50：小鼠经口：1．2g／kg；大鼠经口：1．6g／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	根据国家和地方有关法规的要求处置。或与厂商或制造商联系，确定处置方法。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
白色至微黄色棱形结晶，暴露于日光和空气中逐渐变为紫色。易溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、丙酮、氯仿，而不溶于水。

用途
该品为芳香族仲胺类防老剂，适用于天然橡胶、二烯类合成橡胶及氯丁橡胶。它是一种通用型再生胶防老剂，并用于氯丁胶乳中。对热、氧、屈挠、天候老化以及疲劳具有良好的防护作用，在氯丁橡胶中还有抗臭氧老化的效果，能够抑制有害金属的影响。通常与AP、DNP等其他防老剂，尤其是4010和4010N联合使用。在干胶中易于分散，且在水中容易分解，于橡胶中的溶解度高达5%，用量为3-4份时不会出现喷霜现象。然而，由于其污染性、迁移性和在日光下颜色加深的特性，不适用于白色及浅色制品，主要用于制造轮胎、胶管、胶带、胶辊、胶鞋以及海底电缆绝缘层等产品。此外，在塑料工业中可作为聚乙烯的热稳定剂。工业品因含1-萘胺和苯胺，有毒性。

用途
适用于天然橡胶和氯丁橡胶，并可与其他防老剂混合使用。

生产方法
由1-萘胺与苯胺在对氨基苯磺酸催化下，于250℃缩合而得。具体步骤如下：将苯胺、对氨基苯磺酸以及熔化的1-萘胺投入缩合锅，在250℃条件下进行反应；反应结束后进行分馏。在低真空度下蒸出苯胺进入混合馏分（套用），根据实测凝固点确定分割点，进一步蒸出防老剂甲和高沸物。熔融的防老剂甲经过冷却切片、包装即为成品。

原料消耗量（kg/t）：1-萘胺（99%）710；苯胺（99.2%）425。