N,N-二苯基-1-萘胺 | 61231-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二苯基-1-萘胺
• 英文名称: N,N-diphenylnaphthalen-1-amine
• 英文别名: diphenyl(1-naphthyl)amine；N,N-diphenyl-1-naphthylamine；1-(diphenylamino)naphthalene
• CAS: 61231-45-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142°C
• 沸点：
  427.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0541 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基-1-萘胺 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以45%的产率得到N,N,N’,N’-tetraphenylnaphthidine
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的有机氧化剂对芳胺的无金属氧化C–C偶联

  摘要：

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01377
• 作为产物：
  描述：

  naphthyl-N,N-diphenylcarbamate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到N,N-二苯基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  JP5794570

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Pflumm Christof

  公开号：US20110092701A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to the improvement of organic electroluminescent devices, in which compounds that are represented by formula (1) are used, in particular as hole injection materials or hole transport materials in a hole injection layer or hole transport layer.

  本发明涉及有机电致发光器件的改进，其中使用由公式（1）表示的化合物，特别是作为空穴注入层或空穴传输层中的空穴注入材料或空穴传输材料。
• Solvent-Free Buchwald-Hartwig (Hetero)arylation of Anilines, Diarylamines, and Dialkylamines Mediated by Expanded-Ring N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes
  作者：Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Margarita S. Rubina、Oleg S. Morozov、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201501616

  日期：2016.4

  the Buchwald–Hartwig (hetero)arylation of anilines, diarylamines, and dialkylamines mediated by the expanded-ring N-heterocyclic carbene palladium complex (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene; cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] was developed. The catalytic protocol was efficient for the coupling of amines and (hetero)aryl chlorides and bromides

  苯胺、二芳胺和二烷基胺的 Buchwald-Hartwig（杂）芳基化的高效无溶剂方案，由扩环 N-杂环卡宾钯配合物 (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基；cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] 被开发出来。催化方案对于胺和（杂）芳基氯化物和带有供体、受体和大取代基的溴化物的偶联是有效的。
• Solvent-Free Buchwald-Hartwig Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Secondary Amines
  作者：Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201402077

  日期：2014.6

  A highly efficient solvent-free protocol for the Buchwald–Hartwig amination of (hetero)aryl halides by secondary amines was developed. The reaction is mediated by a Pd(OAc)2/RuPhos catalytic system in air. Various (hetero)aryl halides were coupled with diaryl, alkyl–aryl, and dialkylamines in good to excellent yields (51 examples, 50–99 % yield).

  开发了一种高效的无溶剂方案，用于通过仲胺对（杂）芳基卤化物进行 Buchwald-Hartwig 胺化。该反应由空气中的 Pd(OAc)2/RuPhos 催化系统介导。各种（杂）芳基卤化物与二芳基、烷基-芳基和二烷基胺以良好至极好的产率偶联（51 个实例，产率 50-99%）。
• Pd-indenyl-diphosphine: an effective catalyst for the preparation of triarylamines
  作者：Meng-Qi Yan、Jia Yuan、Yun-Xiao Pi、Jin-Hua Liang、Yan Liu、Qing-Guo Wu、Xue Luo、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01934f

  日期：——

  A new Buchwald-type diphosphine ligand has been developed for applications in Pd-catalyzed amination reactions towards the preparation of triarylamines. The catalyst can be used to perform the amination of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides.

  已开发出一种新的布赫瓦尔德型二膦配体，用于钯催化的胺化反应，以制备三芳基胺。该催化剂可用于进行多种芳基和杂芳基氯化物的胺化。