N,N′-diphenyl-(1,1′-binaphthyl)-4,4′-diamine | 51927-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N′-diphenyl-(1,1′-binaphthyl)-4,4′-diamine
• 英文别名: N,N'-diphenyl-(1,1'-binaphthyl)-4,4'-diamine；N,N’-diphenylnaphthidine；4,4'-Dianilino-1,1'-binaphthyl；4-(4-anilinonaphthalen-1-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine
• CAS: 51927-78-7
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂
• 分子量: 436.556
• InChiKey: YFGZQAIKXUOPJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-diphenyl-(1,1′-binaphthyl)-4,4′-diamine 、 乙酸酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-bis(N-phenyl-N-acetylamino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Forrester, Alexander R.; Fullerton, Joseph D.; McConnachie, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2711 - 2715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N,N′-diphenyl-(1,1′-binaphthyl)-4,4′-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 试剂对 N-芳基苯胺进行氧化联芳偶联

  摘要：

  联芳二胺是有机合成中的重要组成部分。因此，需要开发一种通用且温和的合成方法来合成不同的联芳二胺。氧化偶联是合成这些目标的有效且有前景的策略。我们现在已经开发出一种使用高价碘 (III) 试剂通过氧化偶联直接形成联芳二胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590875

文献信息

• Facile Synthesis and Characterization of Naphthidines as a New Class of Highly Nonplanar Electron Donors Giving Robust Radical Cations
  作者：Christophe Desmarets、Benoît Champagne、Alain Walcarius、Christine Bellouard、Rafik Omar-Amrani、Abdelaziz Ahajji、Yves Fort、Raphaël Schneider

  DOI：10.1021/jo0517444

  日期：2006.2.1

  4‘-diamine 2g shows significant differences in the torsion angle between the naphthalene moieties depending on its oxidation state. Twisted structures are preferred for neutral compounds, whereas more planar are favored for the oxidized forms 2g•+ and 2g2.2+ to realize spin and/or charge delocalizations over the whole π-system. Such conformation changes concerted with the electron transfers contribute to explain

  萘啶2的制备方法是：镍催化1-氯萘的胺化，然后使用四氯化钛（IV）氧化1-萘胺1的均相。通过循环伏安法和其他电化学技术，EPR和UV可见光谱以及磁化率研究了材料2的电子和磁性。结果表明，化合物2可以通过两电子转移反应容易地和可逆地氧化成其双（自由基阳离子）2 2.2+，在室温下显示出相当大的稳定性（2 2.2+的半衰期）。由EPR在25°C下估算的时间为10天）。N，N'-双（4-甲氧基苯基）-（1,1'-联萘基）-4,4'-二胺2g的B3LYP / 6-31G *优化结构显示，取决于它的氧化态。中性化合物首选扭曲结构，而氧化形式2g •更倾向于平面+和2g 2.2+在整个π系统上实现自旋和/或电荷离域。这种与电子转移一致的构象变化有助于解释在2g电化学行为中观察到的不寻常的双电子过程，而不是在两次连续氧化的情况下预期的两次单电子转移。最终表明，高氯酸锡（ThClO 4）在CH 2 Cl 2中氧化2g会生成2g
• Metal-Free Oxidative C–C Coupling of Arylamines Using a Quinone-Based Organic Oxidant
  作者：Sudhakar Maddala、Sudesh Mallick、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01377

  日期：2017.9.1

  A variety of arylamines are shown to undergo oxidative C–C bond formation using quinone-based chloranil/H+ reagent as the recyclable organic (metal-free) oxidant system to afford benzidines/naphthidines. Arylamines (3°/2°) designed with various substituents were employed to understand the steric as well as electronic preferences of oxidative dimerization, and a mechanism involving amine radical cation

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。
• Organic light-emitting material and method for producing an organic material
  申请人：Takada Ichinori

  公开号：US20070149815A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  An organic light-emitting material characterized in that it is used in a light emitting layer in a green light emitting element and represented by the following general formula (1): wherein: n 1 is an integer of 0 to 3; R 1 is an alkyl group having 10 carbon atoms or less; Ar 1 is a monovalent group which is derived from monocyclic or fused-ring aromatic hydrocarbon having 20 carbon atoms or less, and which optionally has a substituent having 10 carbon atoms or less; and Ar 2 is a divalent group which is derived from a ring assembly having 30 carbon atoms or less and being comprised of monocyclic or fused-ring aromatic hydrocarbon having 1 to 3 rings, and which optionally has a substituent having 4 carbon atoms or less. There can be provided an organic light-emitting material which has satisfactorily excellent light emission efficiency and high color purity as well as higher reliability and which is advantageously used to constitute a green light emitting layer, and a method for producing the same.

  一种有机发光材料，其特点是在绿光发射元件中用作发光层，其通式表示如下（1）： 其中：n1是0至3的整数；R1是具有10个碳原子或更少的烷基基团；Ar1是源自具有20个碳原子或更少的单环或融合环芳香烃的一价基团，可选地具有10个碳原子或更少的取代基；Ar2是源自具有30个碳原子或更少的环组分的二价基团，由具有1至3个环的单环或融合环芳香烃组成，可选地具有4个碳原子或更少的取代基。可以提供一种有机发光材料，具有良好的发光效率和高色纯度以及更高的可靠性，并且有利于用于构成绿光发射层，以及其生产方法。
• Iron(III)-Promoted Oxidative Coupling of Naphthylamines: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：Xin-Le Li、Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol202058r

  日期：2011.9.16

  A facile route to the synthesis of 1,1'-binaphthyl-4,4'-diamines (naphthidines) and 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamines (BINAMs) was developed by the oxidative homocoupling of 1- and 2-naphthylamines, respectively, using FeCl(3) as oxidant and K(2)CO(3) as base in 1,2-dichloroethane under ambient conditions. A preliminary mechanistic investigation was performed by the ESR spectroscopy and intermediate-trapping technique.
• Electrochemical oxidative dehydrodimerization of naphthylamines. An efficient synthesis of 8,8-dianilino-5,5'-binaphthalene-1,1'-disulfonate
  作者：Joseph M. Hornback、Henry E. Gossage

  DOI：10.1021/jo00204a026

  日期：1985.2