[(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯 | 70388-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯
• 英文名称: 4-benzyloxybut-1-ene
• 英文别名: ((but-3-en-1-yloxy)methyl)benzene；[(but-3-enyloxy)methyl]benzene；4-benzyloxy-1-butene；1-((but-3-enyloxy)methyl)benzene；Benzene, [(3-butenyloxy)methyl]-；but-3-enoxymethylbenzene
• CAS: 70388-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ULKSBGIGDZIKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 34 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到苄基正丁基醚
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解/转移加氢：烯烃的实际化学选择性加氢

  摘要：

  提出了使用钌复分解催化剂的烯烃的操作简单的化学选择性转移氢化。实用性很强，可以将转移氢化试剂直接添加到复分解反应中，并在室温下在一个罐中对产物烯烃进行氢化，而无需密封容器以防止氢气逸出。还原适用于各种烯烃，并且可以在芳基卤化物和苄基存在下进行，这是钯催化氢化的显着缺点。介绍了范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/ol5019739
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 2-硝基苯磺酰肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到[(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇还原转座的有效方法

  摘要：

  烯丙基醇与邻硝基苯磺酰基肼（NBSH）亲核试剂的Mitsunobu反应在−30°C下进行反相置换。将所得的N-烯丙基磺酰基肼衍生物加热至23℃，然后导致形成烯丙基二氮烯，然后通过σ消除二氮。这种用于还原性1,3-转移的一步方法显示出在多种烯丙醇底物内均有效且高度区域和立体受控的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00965-3

文献信息

• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。
• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• One-step Synthesis of Core-Gold/Shell-Ceria Nanomaterial and Its Catalysis for Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Takato Mitsudome、Masaaki Yamamoto、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jacs.5b07521

  日期：2015.10.28

  synthesis of new core-Au/shell-CeO2 nanoparticles (Au@CeO2) using a redox-coprecipitation method, where the Au nanoparticles and the nanoporous shell of CeO2 are simultaneously formed in one step. The Au@CeO2 catalyst enables the highly selective semihydrogenation of various alkynes at ambient temperature under additive-free conditions. The core-shell structure plays a crucial role in providing the excellent

  我们报告了一种使用氧化还原共沉淀法轻松合成新的核-Au/壳-CeO2 纳米颗粒（Au@CeO2），其中 Au 纳米颗粒和 CeO2 的纳米多孔壳在一个步骤中同时形成。Au@CeO2 催化剂能够在无添加剂的条件下在环境温度下实现各种炔烃的高选择性半氢化。核-壳结构通过最大化核-Au 和壳-CeO2 之间的界面位点，以异裂方式选择性解离 H2，从而为烯烃提供优异的选择性。
• Regioselective dihydropyran formation from 4-iodo-2,6-disubstituted tetrahydropyran derivatives using In(OAc)3/LiI system as the promoter
  作者：Thibaut Chalopin、Khaoula Jebali、Catherine Gaulon-Nourry、Fabrice Dénès、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.046

  日期：2016.1

  The rapid and regioselective synthesis of a series of 2,6-disubstituted dihydropyranic building-blocks bearing an oxygenated side chain is described. The corresponding 4-iodo tetrahydropyran precursors, easily prepared by Prins cyclization, underwent regioselective elimination in the presence of an In(OAc)3/LiI system to provide the title compounds. The one-pot Prins cyclization-elimination process

  描述了一系列带有氧化侧链的2，6-二取代的二氢吡喃结构单元的快速和区域选择性合成。通过Prins环化容易制备的相应的4-碘四氢吡喃前体在In（OAc）3 / LiI系统存在下进行区域选择性消除，以提供标题化合物。还研究了一锅Prins环化消除过程，该过程可通过TMSBr / LiI / In（OAc）3系统实现。
• Direct Stereospecific Amination of Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Scott N. Mlynarski、Alexander S. Karns、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja305448w

  日期：2012.10.10

  The direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates is accomplished with lithiated methoxyamine. This reaction directly provides aliphatic and aromatic amines, stereospecifically, and without preactivation of the boronate substrate.

  烷基和芳基频哪醇硼酸酯的直接胺化是用锂化甲氧基胺完成的。该反应直接提供脂肪族和芳香族胺，立体定向，并且没有硼酸酯底物的预活化。