苄基-5-甲氧基羰基戊基醚 | 78132-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基-5-甲氧基羰基戊基醚
• 英文名称: 6-benzyloxy-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(benzyloxy)hexanoate；methyl 6-benzyloxyhexanoate；benzyl 5-methoxycarbonylpentyl ether；Methyl 6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 78132-75-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: TUTOEJWSEILGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基-5-甲氧基羰基戊基醚 在 水 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-羟基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  三苯基碳鎓和三（P溴苯基）铵基离子（ω -苄氧基诱导lactonizations和ω- P -methoxybenzyloxy甲酯

  摘要：

  标题反应通过2型中间体的甲氧基甲氧基的直接亲核参与导致平滑生成五元和六元内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80004-4
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 苄基-5-甲氧基羰基戊基醚
  参考文献：
  名称：

  使用β-羰基BT砜作为常见中间体，将伯醇和仲醇的一碳和二碳同构成相应的羧酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了使用β-羰基苯并噻唑（BT）砜中间体通过Mitsunobu反应将1°和2°醇有效地一碳和二碳同系化为它们相应的同系酯。一碳同系物方法使用标准的Mitsunobu C–S键形成，氧化和随后的烷基化，而二碳同系物使用较少见的CC碳键形成Mitsunobu反应。在后一种情况下，使用含β-BT砜的酯会降低p K a足以将底物用作基于碳的亲核试剂并传递同源的β-BT砜酯，然后可以裂解该多余的砜基。在本文中，我们描述了几种有效进行BT砜脱磺酰化的方法，并开发了用于一锅烷基化脱磺酰化序列的方法。因此，总的来说，可以通过两锅法（四步法）实现一碳同源序列，而通过两锅法（三步法）（三锅；在C-包括酸合成）。该方法学已被应用于多种功能（酯，甲硅烷基醚，苄基，杂芳基，酮，烯烃和炔烃），并且均能很好地耐受，从而提供了很好的总收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00112

文献信息

• Manganese(III)-based oxidative free-radical reaction of α-allyl-β-keto ester with molecular oxygen
  作者：Takashi Ohshima、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61371-0

  日期：1993.1

  Oxidative reactions of α-allyl-β-keto esters 5 with Mn(OAc)3·2H2O give the δ-hydroxy-β-,γ-unsaturated-α-keto esters 6 in good yields. The mechanism of this reaction is discussed.

  α-烯丙基-β-酮酯5与Mn（OAc）3 ·2H 2 O的氧化反应以良好的收率得到δ-羟基-β-，γ-不饱和-α-酮酯6。讨论了该反应的机理。
• Selective hydrogenolysis of benzyl ethers in the presence of benzylidene acetals with Raney nickel
  作者：Aurélie Vincent、Joëlle Prunet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.189

  日期：2006.6

  A simple method to remove selectively a benzyl group protecting a hydroxyl function in the presence of a benzylidene acetal by catalytic hydrogenolysis with Raney nickel is reported. This method was successfully applied to the synthesis of the C1–C14 fragment of dolabelides.

  报道了一种在亚苄基乙缩醛存在下通过阮内镍催化氢解选择性除去保护羟基功能的苄基的简单方法。该方法已成功应用于多标记肽的C1-C14片段的合成。
• A Short Diastereoselective Synthesis of the Putative Alkaloid Jamtine, Using a Tandem Pummerer/Mannich Cyclization Sequence
  作者：Albert Padwa、M. Diana Danca、Kenneth I. Hardcastle、Michael S. McClure

  DOI：10.1021/jo026471g

  日期：2003.2.1

  contamination. Some preliminary studies were directed toward the synthesis of mesembrine using a 3,4-dimethoxy aryl group. In this case, the Z-enamide prefers to undergo electrophilic aromatic substitution to give a substituted azepinone as the preferred product in 87% yield. In contrast, the E-enamide isomer provided the desired hydroindolone. The convergency and stereochemical control associated with the

  用苄胺处理2-苯基己-5-烯醛，然后依次与乙硫基乙酰氯和高碘酸钠氧化反应，得到α-亚磺酰基酰胺的E / Z混合物。如从4-π-旋转机理所预期的，每种烯烃的环化提供了稠合的异喹啉内酰胺，其为在乙硫基位置上差向异构的单一非对映异构体，没有任何交叉污染。一些初步的研究针对使用3,4-二甲氧基芳基合成甲基溴肾上腺素。在这种情况下，Z-烯酰胺优选经历亲电芳族取代，以87％的收率得到取代的a庚酮作为优选产物。相反，E-烯酰胺异构体提供了所需的氢化吲哚酮。与串联的Pummerer / Mannich环合反应相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于Jamtine的组装，jamtine是一种以其治疗特性而闻名的四氢异喹啉生物碱。合成中的关键步骤涉及多米诺硫鎓/ N-酰基亚胺离子环化，以提供作为主要非对映异构体的三环骨架27a。用NaH对27a进行质子化得到28a，其中包含完全组装的Jamtine骨架。合成的
• Site‐ and Stereoselective C( <i>sp</i> ³ )−H Borylation of Strained (Hetero)Cycloalkanols Enabled by Iridium Catalysis
  作者：Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202218025

  日期：2023.2.13

  (CBL) and iridium precursor was found effective in catalyzing carbamate-directed C(sp3)−H borylation of strained (hetero)cycloalkanols in a site- and stereoselective manner. This method features broad substrate scope (>50 examples), excellent site-selectivity, and high enantioselectivity (up to 95 % ee), providing a robust protocol for access to diverse, densely substituted (hetero)cycloalkanols.

  发现手性双齿硼基配体 ( CBL ) 和铱前体的组合可有效地以位点选择性和立体选择性方式催化氨基甲酸酯导向的 C( sp 3 )-H 硼酸化应变（杂）环烷醇。该方法具有广泛的底物范围（>50 个示例）、出色的位点选择性和高对映选择性（高达 95% ee），为获取多样化、密集取代的（杂）环烷醇提供了稳健的协议。
• Discovery and SAR study of hydroxyacetophenone derivatives as potent, non-steroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists
  作者：Peng Liu、Xing Xu、Lili Chen、Lei Ma、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.032

  日期：2014.3

  Compound 1 (IC50 = 35.2 +/- 7.2 mu M), a moderate FXR antagonist was discovered via high-throughput screening. Structure-activity relationship studies indicated that the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring affect the activity dramatically, increasing the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring enhances the potency of FXR antagonists. Especially, when the OH at C2 position of the aromatic ring was replaced by the OBn substituent (analog 2b), its activity could be improved to IC50 = 1.1 +/- 0.1 mu M. Besides, the length of the linker and the tetrazole structure are essential for retaining the activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.