2-硝基苯磺酰肼 | 5906-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯磺酰肼
• 英文名称: 2-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
• 英文别名: 2-nitro-benzenesulfonic acid hydrazide；NBSH；2-nitrobenzenesulfonohydrazide；o-nitrobenzenesulfonylhydrazide；2-nitrobenzenesulfonyl hydrazine
• CAS: 5906-99-0
• 化学式: C₆H₇N₃O₄S
• mdl: MFCD01318654
• 分子量: 217.205
• InChiKey: QENBJCMCPIVGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C (decomp)
• 沸点：
  432.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰肼 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到双(2-硝基苯基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical Disulfides by an NIS/PPh3-Mediated Reductive Self-Coupling of Sulfonyl Hydrazides

  摘要：

  摘要 本研究披露了一种 NIS/PPh3 介导的芳基磺酰肼还原自偶联法制备对称二芳基二硫化物。这种方法具有广泛的官能团容限和高度的可扩展性。这种方法可以在不使用催化剂或碱的情况下将磺酰肼引入到对称有机二硫化物的合成中，并且可以利用廉价易得的起始材料制备出中等到极好分离产率的对称芳香族二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738457
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-硝基苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  新的N-磺酰肼取代的吲唑的合成，体外α-淀粉酶抑制作用和自由基（DPPH和ABTS）清除潜能。

  摘要：

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103410
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙烯酸甲酯 在 2-硝基苯磺酰肼 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.02h， 生成 Alpha-甲基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一锅邻硝基硝基苯磺酰肼（NBSH）形成-二酰亚胺烯烃还原方案

  摘要：

  提出了一种从商业试剂中形成2-硝基苯磺酰肼（NBSH）并随后进行烯烃还原的一锅法方案。该转化在操作上简单并且通常有效地实现了二酰亚胺烯烃的还原。减少了16种底物的范围，突出了二酰亚胺作为还原系统的独特化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900237y

文献信息

• Sulphonhydrazides and related compounds. Part VI. Some halogeno- and nitro-benzenesulphonhydrazides
  作者：R. J. W. Cremlyn

  DOI：10.1039/j39660001229

  日期：——

  4-Chloro-3-nitro-, 4-hydrazino-3-nitro-, o- and m-nitro-, p-bromo-, 2,4-, 2,5-, and 3,4-dichloro-, also 2,3,4- 2,4,5-, and 2,4,6-trichloro-benzenesulphonhydrazides have been prepared and converted into a number of derivatives (e.g., hydrazones, azides) required as potential pest-control agents. The relative stability of the various sulphonyl hydrazides is briefly discussed.

  4-氯-3-硝基- ，4-肼基-3-硝基，ö -和米硝基- ，p溴代，2,4-，2,5-，和3,4-二氯，也已经制备了2,3,4- 2,4,5-和2,4,6-三氯苯磺酰肼，并将其转化为许多潜在的害虫防治剂所需的衍生物（例如，hydr，叠氮化物）。简要讨论了各种磺酰肼的相对稳定性。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20050215784A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• Silver(<scp>i</scp>)-promoted insertion into X–H (X = Si, Sn, and Ge) bonds with N-nosylhydrazones
  作者：Zhaohong Liu、Qiangqiang Li、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c6cc09650f

  日期：——

  Silver(I)-promoted carbene insertion into X-H (X = Si, Sn, and Ge) bonds has been realized by using unstable diazo compounds, which are generated in situ from N-nosylhydrazones as carbene precursors.

  已经通过使用不稳定的重氮化合物实现了银（I）促进的卡宾插入XH键（X = Si，Sn和Ge），这些重氮化合物是由N-壬基hydr酮作为卡宾前体原位生成的。
• Desulfinative and denitrogenative palladium-catalyzed cross-coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts
  作者：Yonghui Shang

  DOI：10.1002/aoc.4484

  日期：2018.11

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts to provide biaryl products under relatively mild conditions is established. This reaction proceeded smoothly with tetrabutylammonium iodide and gave the corresponding products with CC bonds formed using PdCl2/bis (dicyclohexylphosphino) methane catalyst under air. This method also allowed easy access to significant

  建立了在相对温和的条件下钯催化的芳基磺酰肼与芳基重氮盐的交叉偶联，以提供联芳基产物。该反应用四丁基碘化铵平稳地进行，并得到在空气中用PdCl 2 /双（二环己基膦基）甲烷催化剂形成的具有CC键的相应产物。该方法还允许容易地获得重要的功能性联芳基，以用于药物和有机化学的潜在应用。
• New arylsulfonohydrazide inhibitors of enzymes MurC and MurD
  申请人：UNIVERZA V LJUBLJANI, FAKULTETA ZA FARMACIJO

  公开号：EP1845083A3

  公开（公告）日：2009-12-30

  This invention belongs to the field of pharmaceutical chemistry and relates to new arylsulfonohydrazides as inhibitors of UDP-N-acetylmuramyl:L-alanine ligaze (MurC) and UDP-N-acetylmuramyl-L-alanine:D-glutamate ligaze (MurD), to procedures for their preparation and pharmaceutical preparations containing the same. The enzymes MurC and MurD are the key enzymes involved in the synthesis of bacterial peptidoglycan, so arylsulfonohydrazide inhibitors possess antibacterial activity. Compounds of general formula I and the pharmaceutically acceptable salts are described. The appropriate substituents are clearly presented in the body of the text and in claims.

  这项发明属于药物化学领域，涉及新的芳基磺酰肼作为UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基莫拉酰基:L-丙氨酸连接酶（MurC）和UDP-N-乙酰基葡萄糖胺基-L-丙氨酸:D-谷氨酸连接酶（MurD）的抑制剂，以及它们的制备方法和含有相同物质的药物制剂。酶MurC和MurD是参与细菌肽聚糖合成的关键酶，因此芳基磺酰肼抑制剂具有抗菌活性。描述了一般式I的化合物及其药用盐。适当的取代基在文本主体和权利要求中清晰呈现。