5-(benzyloxy)pent-1-en-3-ol | 117661-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 5-benzyloxypent-1-ene-3-ol；5-benzyloxy-1-penten-3-ol；5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol
• CAS: 117661-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FSYFPYIMEHWSTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)pent-1-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到4-苄氧基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Temperature-dependent isomerisation versus net fragmentation of secondary allylic alcohols with Grubbs’ catalyst

  摘要：

  Secondary allylic alcohols with 10 mol% of Grubbs catalyst in refluxing toluene/1,2-dichloroethane undergo isomerisation to ethyl ketones whereas with 100 mol% of Grubbs catalyst at room temperature, a net fragmentation reaction with the loss of a carbon atom occurs, to provide a methyl ketone. Probable mechanisms are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00449-x
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 selenium(IV) oxide 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(benzyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯的实际合成及[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯和[13C]标记乙酸酯在嗜盐古细菌异戊二烯二醚脂质生物合成中的掺入实验

  摘要：

  研究了嗜盐古菌 Natrinema pallidum 膜脂的饱和类异戊二烯部分的生物合成。首先，开发了合成[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸的实用方法。然后，将[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸掺入脂质核心的实验表明类异戊二烯部分来源于甲羟戊酸。然而，[2-13C] 乙酸盐掺入实验揭示了甲羟戊酸途径的预期位置、CH2 基团（和一个末端 CH3 基团）和饱和类异戊二烯中的 CH3 基团之间 13C 富集程度的显着差异链。这些结果表明 (1) 甲羟戊酸途径存在且活跃，

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2513
• 作为试剂：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 乙烯基溴化镁 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 在 氮气 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 5-(benzyloxy)pent-1-en-3-ol 、 IBX 、 Disodium;sulfite 、 碳酸氢钠 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以giving the desired 5-benzyloxy-pent-1-ene-3-one (12.7 g) as a yellow oil的产率得到1-苄氧基-4-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及合成炔诺酮和其中间体。

  公开号：

  US20150175650A1

文献信息

• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• A highly stereoselective synthesis of Z-disubstituted olefin by O-assisted Still-Wittig rearrangement
  作者：Kazushige Fujii、Osamu Hara、Yoko Fujita、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02183-3

  日期：1996.1

  In the Still-Wittig rearrangement, stannylated methyl (E)-allylic ethers having an aliphatic side chain (1a-c) exhibited the usual similar stereoselectivity, although the poor stereoselectivity was remarkably improved by the assistance of an alkoxy moiety on the alkenyl chain. A stannylated methyl (Z)-allylic ether bearing an alkoxy moiety on the alkenyl chain (1e) also showed a high E selectivity

  在Still-Wittig重排中，具有脂族侧链（1a-c）的苯乙烯基甲基（E）-烯丙基醚表现出通常相似的立体选择性，尽管不良的立体选择性通过烯基链上的烷氧基部分得到了显着改善。如先前报道的，在烯基链（1e）上带有烷氧基部分的甲氧基化甲基（Z）-烯丙基醚也显示出高的E选择性。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Secondary Amines
  作者：Woo-Ok Jung、Minjin Yoo、Madyson M. Migliozzi、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04135

  日期：2022.1.14

  Robust air-stable cyclometalated π-allyliridium C,O-benzoates modified by (S)-tol-BINAP catalyze the reaction of secondary aliphatic amines with racemic alkyl-substituted allylic acetates to furnish products of allylic amination with high levels of enantioselectivity. Complete branched regioselectivities were observed despite the formation of more highly substituted C–N bonds.

  由 ( S )-tol-BINAP 改性的稳定的空气稳定环金属化 π-烯丙铱C , O-苯甲酸酯催化脂肪仲胺与外消旋烷基取代的烯丙乙酸酯的反应，提供具有高水平对映选择性的烯丙胺化产物。尽管形成了更高取代度的 C-N 键，但仍观察到完全支化的区域选择性。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions of Racemic, Branched Trichloroacetimidates with Heteroatom Nucleophiles: Formation of Allylic C−O, C−N, and C−S Bonds
  作者：Madhawee K. Arachchi、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100575

  日期：2021.9.7

  branched allylic carbon-heteroatom bonds from racemic, secondary allylic trichloroacetimidates has been developed. The branched allylic substrates undergo dynamic kinetic asymmetric substitution reactions with a number of unactivated anilines and carboxylic acids as well as unactivated aromatic thiols in the presence of a chiral bicyclo[3.3.0]octadiene-ligated iridium catalyst. The allylic C−O, C−N

  已经开发了一种广泛适用的方法，用于从外消旋、仲烯丙基三氯乙酰亚胺酯中区域和对映选择性构建支链烯丙基碳-杂原子键。在手性双环[3.3.0]辛二烯-连接的铱催化剂存在下，支化烯丙基底物与许多未活化的苯胺和羧酸以及未活化的芳族硫醇发生动态动力学不对称取代反应。以合成有用的产率和选择性获得含有烯丙基 C-O、C-N 和 C-S 键的产物。机理研究表明，铱催化的杂原子亲核试剂与烯丙基三氯乙酰亚胺酯底物通过外球亲核加成机制进行对映选择性取代反应。此外，手性二烯连接的铱催化剂可有效促进无环仲苯胺的不对称胺化。重要的是，这种催化铱方法能够使用烷基取代的烯丙基亲电试剂。
• Enantioselective Microbial Oxidation of Allyl Alcohols
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yoichi Kawabata、Satoshi Okada、Jun Takahashi、Key Hashimoto、Yuto Nagai、Junichi Tatsuta、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.2007.1428

  日期：2007.12.5

  A new route to the optically active allyl alcohols by microbial oxidation is disclosed. Yamadazyma farinosa IFO 10896, a yeast, efficiently catalyzes the enantioselective oxidation of allyl alcohols to afford the corresponding optically active alcohols as the remaining substrates. This reaction is applicable to both cyclic and acyclic compounds.

  通过微生物氧化法，一种制备光学活性烯丙醇的新途径被揭示。Yamadazyma farinosa IFO 10896，一种酵母，能高效催化烯丙醇的选择性氧化，生成相应的光学活性醇作为剩余底物。该反应适用于环状和无环化合物。