5-苄氧基戊酸 | 64740-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基戊酸
• 英文名称: 5-benzyloxypentanoic acid
• 英文别名: 5-(phenylmethoxy)pentanoic acid；5-(Benzyloxy)pentanoic acid；5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 64740-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MXXWSDBAURXMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基戊酸 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S)-5-(benzyloxy)-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  12，13-脱氧埃博霉素B（埃博霉素D）的全合成。

  摘要：

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.11.002
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 Jones reagent 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-苄氧基戊酸
  参考文献：
  名称：

  牙买酰胺的聚酮 (E)-烯烃的合成

  摘要：

  摘要 牙买加从蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离出的牙买加酰胺是一种新型混合聚酮肽，已知是钠通道阻滞剂。聚酮化合物部分包含 (E)-氯乙烯、未确定的甲基立体中心 (C9) 和 (E)-烯烃。在此，我们报告了利用 Kocienski-Julia 偶联合成牙买加酰胺聚酮化合物的 (E)-烯烃部分。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.635394

文献信息

• Chemoselective Boron-Catalyzed Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids for Mannich-Type Reactions
  作者：Yuya Morita、Tomohiro Yamamoto、Hideoki Nagai、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b04175

  日期：2015.6.10

  The carboxyl group (COOH) is an omnipresent functional group in organic molecules, and its direct catalytic activation represents an attractive synthetic method. Herein, we describe the first example of a direct catalytic nucleophilic activation of carboxylic acids with BH3·SMe2, after which the acids are able to act as carbon nucleophiles, i.e. enolates, in Mannich-type reactions. This reaction proceeds

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。
• Synthesis of Lipid Derivatives of Colchicine
  作者：Pierre Ducray、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/hlca.19960790821

  日期：1996.12.11

  The synthesis of glycero-lipids linked to colchicine derivatives is reported. The lipid structures are designed to perform two-dimensional crystallization experiments with tubulin, the structural subunit protein of microtubules.

  据报道与秋水仙碱衍生物连接的甘油脂质的合成。设计脂质结构以使用微管蛋白（微管的结构亚基蛋白）执行二维结晶实验。
• AMIDE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Maeba Takaki

  公开号：US20120322837A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A compound of formula [I-W]: wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  翻译结果为：具有公式[I-W]的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药物可接受的盐。
• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• A Simple Method for Asymmetric Trifluoromethylation of <i>N</i>-Acyl Oxazolidinones via Ru-Catalyzed Radical Addition to Zirconium Enolates
  作者：Aaron T. Herrmann、Lindsay L. Smith、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja302552e

  日期：2012.4.25

  good levels of stereocontrol. Preliminary studies have shown notable compatibility with functional groups, aromatics, and certain heteroaromatic substituents. The described method provides a useful alternative for the synthesis of fluorinated materials in an experimentally convenient manner.

  已经开发了 Ru 催化的 N-酰基恶唑烷酮的直接热三氟甲基化和全氟烷基化。该反应在实验上很简单，需要廉价的试剂，同时提供良好的立体控制水平的产品收率。初步研究表明，与官能团、芳烃和某些杂芳烃取代基具有显着的相容性。所描述的方法为以实验方便的方式合成氟化材料提供了一种有用的替代方法。