(R)-4-(苄氧基)丁-2-醇 | 77564-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-(苄氧基)丁-2-醇
• 英文名称: (R)-(+)-1,3-butanediol 1-benzyl ether
• 英文别名: (S)-(-)-1,3-Butanediol 1-benzyl ether；(R)-(+)-1,3-butanediol 1-benzylether；(R)-butane-1,3-diol 1-benzyl ether；(R)-4-(benzyloxy)butan-2-ol；(2R)-4-benzyloxybutan-2-ol；3(R)-1-benzyloxybutan-3-ol；(R)-4-(Benzyloxy)-2-butanol；(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 77564-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: PPVYBGKNKMMISH-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(苄氧基)丁-2-醇 在 (COCl₂)2 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-((R)-3-Benzyloxy-1-methyl-propoxy)-3-diazo-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tertiary alcohol synthesis from secondary alcohols via C–H insertion

  摘要：

  次级醇通过C-H插入反应转化为3(2H)-呋喃酮衍生物，然后通过保留立体化学的方式合成三级醇。

  DOI：

  10.1039/c39950000321
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-丁酮 在 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以52%的产率得到(R)-4-(苄氧基)丁-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically Controlled Bakers'-Yeast-Mediated Reductions: Synthesis of (S)-(+)-1,2-Propanediol and (S)-(-)-1,3-Butanediol,1-Benzyl Ethers

  摘要：

  苄氧基酮1a和1b可以通过发酵的酵母减氢得到相应的保护型(S)-二醇2a和2b，产率分别为76%和52%（以(R)-(+)-MTPA酯的形式分别为90%和>95%的光学纯度）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28149

文献信息

• Synthesis of three stereoisomeric forms of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the main component of the cephalic secretion of andrena wilkella
  作者：Kenji Mori、Kaichi Tanida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98857-x

  日期：1981.1

  Three stereoisomers of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane were synthesized from acetoacetic ester by utilizing its yeast reduction and dianion alkylation.

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。
• Pheromone synthesis. Part 256: Synthesis of the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane, a new sex pheromone component of the male Galleria mellonella (L.), with high stereochemical purities as determined by the derivatization-HPLC analysis of the eight stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol
  作者：Kenji Mori、Kazuaki Akasaka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.107

  日期：2015.6

  All the four stereoisomers of 5,11-dimethylpentacosane (>96.8% purity) were synthesized via the stereoisomers of 5,11-dimethyl-8-pentacosanol, whose stereoisomeric compositions could be determined precisely by their low temperature HPLC analysis after derivatization. 5,11-Dimethyl-8-pentacosanol was prepared by a Grignard reaction between 3-methylheptylmagnesium bromide and 4-methyloctadecanal, both

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。
• First stereoselective total synthesis of Neocosmosin A: a facile approach
  作者：Soma Shekar Dachavaram、Kondbarao Balasaheb Kalyankar、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.065

  日期：2014.10

  First stereoselective concise synthesis of Neocosmosin A, with in vitro binding affinity for human opioid and cannabinoid receptors, has been reported using readily available starting materials such as methylacetoacetate, cyclohexanone, and homoallyl alcohol involved in the key transformations. There are three fragments involved in the synthesis of target molecule, bearing acid functionality, (R)-pent-4-en-2-ol

  据报道，使用容易获得的起始原料，如乙酰乙酸甲酯，环己酮和均烯丙基醇，参与了关键的转化过程，首次合成了具有新的对人阿片和大麻素受体具有亲和力的新霉素A的立体选择性化合物。靶分子的合成涉及三个片段，分别带有酸官能团，（R）-戊-4-烯-2-醇和Weinreb酰胺，分别通过四个，八个和三个步骤合成。然后，将片段分四个步骤偶联，以总产率28.6％产生目标分子。
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of soluble polymer-supported carboxylates
  作者：Masayuki Okudomi、Kanpei Ageishi、Tomomi Yamada、Naoka Chihara、Takuya Nakagawa、Katsumi Mizuochi、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.076

  日期：2010.10

  The enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of water-soluble polymer-supported carboxylates is disclosed. The representative monomethoxy poly(ethylene glycol) (MPEG, av MW 5000)-supported substrate was synthesized by immobilization of (±)-1-phenylethanol onto the modified MPEG (MPEG/NH2) through an carboxylate linker with a succinate spacer. For the screening of the hydrolytic enzymes, the substrate

  公开了酶介导的水溶性聚合物负载的羧酸盐的对映选择性水解。通过将（±）-1-苯基乙醇通过带有琥珀酸酯间隔基的羧酸酯连接基固定在改性的MPEG（MPEG / NH 2）上，合成了代表性的由单甲氧基聚（乙二醇）（MPEG，av MW 5000）支撑的底物。对于水解酶的筛选，将基板对映选择性脂肪酶水解从南极假丝酵母中的混合溶剂（诺维信435）（己烷/缓冲液= 9/1）在30℃下，得到剩余的（小号） -底物和生成的（R）-醇（E值> 200）。无需任何费力的柱色谱，即可通过简单的步骤轻松分离产物。用NaOH的MeOH / H 2 O溶液水解底物，得到相应的（S）-醇。我们还发现，在MPEG部分和羧酸酯连接基之间的间隔基结构强烈地影响了反应性和对映选择性，带有谷氨酸间隔基的底物给出了最好的结果。我们的程序适用于几种旋光性醇的制备。
• Enzyme-Mediated Enantioselective Hydrolysis of Dicarboxylic Acid Monoesters
  作者：Noriyuki Kataoka、Masayuki Okudomi、Naoka Chihara、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.2174/157017812803521108

  日期：2012.10.1

  enantioselective hydrolysis of dicarboxylic acid monoesters was investigated. The racemic substrates, which were prepared by coupling of the corresponding alcohols with dicarboxylic anhydrides, were enantioselectively hydrolyzed by lipase from Candida antarctica (Novozym 435) in a buffer at 30 °C. The products were easily separated by a simple extraction procedure without laborious column chromatography

  研究了酶介导的二羧酸单酯的高对映选择性水解。通过将相应的醇与二羧酸酐偶联制备的外消旋底物在30°C的缓冲液中被南极假丝酵母（Novozym 435）的脂肪酶对映体选择性水解。可以通过简单的提取方法容易地分离产物，而无需费力的柱色谱，得到两种醇的对映异构体。然后，我们确定二羧酸单酯是制备光学活性醇的合适替代底物。