4-benzyloxy-1,2-butanediol | 71998-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1,2-butanediol
• 英文别名: (+/-)-4-benzyloxy-butane-1,2-diol；4-Phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 71998-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: TVRPDIKPMQUOSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1,2-butanediol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 17.33h， 生成 1-<4-(benzyloxy)-2-hydroxybutyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-(4-hydroxy-2-oxobutyl)guanine, 9-(2,4-dihydroxybutyl)guanine and related acyclic nucleoside analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a005
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-benzyloxy-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Role of Hydroxymethyl Group as a New Hydrophilic 4'-Pocket in 5'-Norcarbocyclic Nucleoside Analogues

  摘要：

  4'-取代基的空间和电子参数在引导核苷类似物的构象方面发挥着重要作用。为研究4'-基团与抗病毒增强之间的关系，设计并合成了新的4'-羟甲基-5'-诺卡巴环腺苷磷酸类类似物，这些化合物是通过对2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-醇（5）进行重迭格林纳反应和环闭杂交（RCM）为关键反应而得到的。合成的腺苷磷酸类类似物（22）和（23）进行了抗HIV-1的筛选。化合物（23）在CEM细胞系中表现出中等的抗HIV活性（$EC_50$ = 8.61 ${\mu}M$）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.411

文献信息

• [EN] SILVESTROL ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] MÉDICAMENTS CONJUGUÉS D'ANTICORPS SILVESTROL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017214024A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates generally to a silvestrol molecule activated with a leaving group. The invention further relates generally to an antibody-drug conjugate comprising an antibody conjugated by a linker to one or more silvestrol drug moieties and methods of treatment.

  这项发明通常涉及一种与离去基团激活的silvestrol分子。该发明进一步涉及一种抗体药物结合物，包括一个抗体通过连接剂与一个或多个silvestrol药物基团结合，并涉及治疗方法。
• Preparation of Optically Active Diol Derivatives by the Enzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Seiji Fuwa、Megumi Shimojo、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.69.2977

  日期：1996.10

  A simple enzymatic method for the preparation of optically active 1,2- and 1,3-diol derivatives is disclosed. In the screening of enzymes, racemic 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) was enantioselectively hydrolyzed by porcine pancreas lipase (PPL) to give optically active (R)-1a and (S)-4-(benzyloxy)butane-1,2-diol (2a). The addition of 10% i-Pr2O to the reaction system dramatically improved

  公开了一种用于制备光学活性 1,2- 和 1,3- 二醇衍生物的简单酶促方法。在酶的筛选中，外消旋 4-[(2-benzyloxy)ethyl]-1,3-dioxolan-2-one (1a) 被猪胰腺脂肪酶 (PPL) 对映选择性水解，得到具有旋光活性的 (R)-1a 和(S)-4-(苄氧基)丁烷-1,2-二醇(2a)。向反应体系中加入 10% i-Pr2O 显着提高了反应活性，以 31% 的产率提供了光学纯的 (R)-1a。PPL 还催化了几种具有高对映选择性的五元环状碳酸酯的水解。值得注意的是，取代基碳数的增加反映了对映选择性的急剧增加。另一方面，六元和七元环状碳酸酯的水解也由 PPL 催化。特别是，六元底物的反应以对映选择性进行。该反应提供了光学活性的 1,3-二醇衍生物，其无法通过迄今为止已知的方法直接制备......
• Synthesis of Novel C-Pivot Lariat 18-Crown-6 Ethers and Their Efficient Purification
  作者：Salvatore Lepore、Susovan Jana、Vallabh Suresh

  DOI：10.1055/s-0034-1378790

  日期：——

  The syntheses of various lariat ethers including several not previously reported and their efficient purification are presented. The synthesis route brings together reactions from a variety of previous works leading to a robust and generalized approach to these C-pivot lariats. The main steps are condensation of functionalized diols with pentaethylene glycol ditosylate in the presence of potassium

  介绍了各种套索醚的合成，包括以前未报道的几种及其有效纯化。合成路线汇集了来自各种先前工作的反应，从而为这些 C-pivot 套索提供了一种稳健而通用的方法。主要步骤是在钾作为模板阳离子的存在下将官能化二醇与二甲苯磺酸五乙二醇缩合。通过从氢氧化钾水溶液中萃取，无需色谱法即可实现最终产物的纯化。
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of cyclic carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Seiji Fuwa、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01300-7

  日期：1995.9

  The enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of cyclic carbonates is disclosed. Racemic 4-(2-benzyloxy)ethyl-1,3-dioxolan-2-one (1a) was enantioselectively hydrolyzed by porcine pancreas lipase (PPL) to give optically active (R)-1a and (S)-4-benzyloxybutane-1,2-diol (2a). PPL also catalyzed the hydrolysis of seveal five-membered cyclic carbonates with high enatioselectivity.

  公开了酶介导的环状碳酸酯的对映选择性水解。外消旋4-（2-苄氧基）乙基-1,3-二氧戊环-2-酮（1a）被猪胰腺脂肪酶（PPL）对映体水解，得到旋光的（R）-1a和（S）-4-苄氧基丁烷- 1,2-二醇（2a）。PPL还以高对映选择性催化了数个五元环状碳酸酯的水解。
• A Convenient Synthesis of 6-Hydroxy-7,9-bis(<i>p</i>-methoxybenzyl)-5-methylene-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
  作者：Masanori Yamaura、Tsuneji Suzuki、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.58.2812

  日期：1985.10

  The title compound, the key intermediate for a total synthesis of bicyclomycin, was synthesized from N,N′-diacetyl anhydroglycine through twelve steps. The three-carbon branch for the construction of the bicyclic skeleton was introduced to the 2,5-piperazinedione ring as an alkylidene substituent, and then the olefinic function was converted into a diol function. The formation of bicyclic ring was achieved by treatment with N-bromosuccinimide followed by the intramoleculer substitution of the primary hydroxyl group in the side chain, and finally the secondary hydroxyl group was converted to the methylene function by an improved Peterson reaction.

  标题化合物是全合成双环霉素的关键中间体，由 N,N′-二乙酰基脱水甘氨酸经过 12 个步骤合成而成。在 2,5-哌嗪二酮环上引入了用于构建双环骨架的三碳分支作为亚烷基取代基，然后将烯烃官能团转化为二醇官能团。双环的形成是通过 N-溴代丁二酰亚胺处理后，侧链中的一级羟基被分子内取代，最后二级羟基通过改进的 Peterson 反应转化为亚甲基官能团。