(-)-(3R)-3-ethyl-4-penten-1-yl phenylmethyl ether | 1311296-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3R)-3-ethyl-4-penten-1-yl phenylmethyl ether
• 英文别名: [(3R)-3-ethylpent-4-enoxy]methylbenzene
• CAS: 1311296-23-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ZPCRNOFWSKEAFS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R)-3-ethyl-4-penten-1-yl phenylmethyl ether 在 9-borabicyclo-[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(3S)-3-ethyl-5-[(phenylmethyl)oxy]-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  顺序不对称烯丙基取代中的催化剂控制：N，N-双保护的非天然氨基酸的立体发散性

  摘要：

  顺序使用Cu催化的不对称烯丙基烷基化，烯烃交叉复分解和Ir催化的不对称烯丙基胺化可以实现简明，立体发散的复杂手性胺的合成，具有完全的区域控制性和良好的非对映选择性，以合成一对非对映异构体非天然为例支链氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200720c
• 作为产物：
  描述：

  [(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-(3R)-3-ethyl-4-penten-1-yl phenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  顺序不对称烯丙基取代中的催化剂控制：N，N-双保护的非天然氨基酸的立体发散性

  摘要：

  顺序使用Cu催化的不对称烯丙基烷基化，烯烃交叉复分解和Ir催化的不对称烯丙基胺化可以实现简明，立体发散的复杂手性胺的合成，具有完全的区域控制性和良好的非对映选择性，以合成一对非对映异构体非天然为例支链氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200720c

文献信息

• Catalyst Control in Sequential Asymmetric Allylic Substitution: Stereodivergent Access to <i>N,N</i>-Diprotected Unnatural Amino Acids
  作者：Paolo Tosatti、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/jo200720c

  日期：2011.7.1

  The sequential use of Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylation, olefin cross-metathesis, and Ir-catalyzed asymmetric allylic amination allows the concise, stereodivergent synthesis of complex chiral amines with complete regiocontrol and good diastereoselectivity, exemplified by the synthesis of a pair of diastereoisomeric unnatural branched amino acid derivatives.

  顺序使用Cu催化的不对称烯丙基烷基化，烯烃交叉复分解和Ir催化的不对称烯丙基胺化可以实现简明，立体发散的复杂手性胺的合成，具有完全的区域控制性和良好的非对映选择性，以合成一对非对映异构体非天然为例支链氨基酸衍生物。