(S)-4-benzyloxy-2-butanol | 77564-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyloxy-2-butanol
• 英文别名: (S)-4-(benzyloxy)butan-2-ol；(2S)-4-(Benzyloxy)butan-2-ol；(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 77564-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: PPVYBGKNKMMISH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-2-butanol 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4-(苄氧基)丁-2-醇
  参考文献：
  名称：

  合成3,2,8-二甲基-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷的立体异构形式，Andrena wilkella头分泌的主要成分

  摘要：

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98857-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-4-benzyloxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-anamarine

  摘要：

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06940g

文献信息

• [EN] NOVEL 6-ARYLAMINO PYRIDONE CARBOXAMIDE AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX 6-ARYLAMINOPYRIDONECARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012059041A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention provides novel substituted 6-arylamino pyridone carboxamides represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, poly- morph, ester, tautomer or prodrug thereof, and a composition comprising these compounds. The compounds provided can be used as inhibitors of MEK and are useful in the treatment of inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases. The invention further provides a method of treatment for inflammatory diseases, cancer and other hyperproliferative diseases in mammals, especially humans.

  该发明提供了由式I表示的新型取代6-芳基氨基吡啶酮甲酰胺，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多形体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作MEK的抑制剂，并且在治疗炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病方面具有用途。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病的方法。
• Easy Separation of Optically Active Secondary Alcohols by Enzymatic Hydrolysis of Soluble Polymer-Supported Carbonates
  作者：Masayuki Okudomi、Megumi Shimojo、Masaki Nogawa、Ayae Hamanaka、Natsue Taketa、Takuya Nakagawa、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.20090271

  日期：2010.2.15

  the remaining (S)-substrate and the resulting (R)-alcohol was achieved by a simple procedure without any laborious column chromatography. The substrate was easily hydrolyzed with NaOH in MeOH―H 2 O to give the (S)-alcohol. This procedure was also applicable to the preparation of other optically active secondary alcohols. As expected, an introduction of a hydrophobic spacer between the MPEG moiety and

  公开了中等分子量聚(乙二醇)(PEG)-支持的碳酸酯的酶介导的对映选择性水解。代表性的水溶性底物是通过将 (±)-1-苯基乙醇通过碳酸酯接头固定在单甲氧基 PEG (MPEG, av. M w 5000) 或 PEG (av. M w 4600) 上来制备的。猪胰腺脂肪酶 (PPL) 在混合溶剂 (己烷/缓冲液 = 9/1) 中于 0°C 对映选择性催化水解聚合物支持的底物，以提供相应的旋光化合物。在该系统中，剩余的 (S)-底物和所得的 (R)-醇的分离是通过简单的程序实现的，无需任何费力的柱层析。底物很容易用 NaOH 在 MeOH-H 2 O 中水解，得到 (S)-醇。该程序也适用于其他光学活性仲醇的制备。正如预期的那样，在 MPEG 部分和碳酸酯接头之间引入疏水间隔物会影响反应性和对映选择性。o 取代产生的转化率低于 m 和 p 取代底物反应的转化率。虽然具有对苯乙基间隔基的底物以低转化率获得最佳
• Stereoselective total synthesis of C₂-symmetric natural products pyrenophorol and its derivatives
  作者：Siva Ganesh Narala、G. Nagalatha、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1080/14786419.2019.1577843

  日期：2020.8.2

  A stereoselective total synthesis of 16-membered C2-symmetric macrodiolide Pyrenophorol, Tetrahydropyrenophorol and 4,4-diacetylpyrenophorol have been accomplished. The synthesis started from commercially available L-Aspartic acid and the key reactions involved are regioselective epoxide opening, CBS reduction, Pinnick oxidation and Mitsunobu dilactonization.

  已完成了立体立体全合成的16元C 2对称大环己烯二醇吡喃酚，四氢吡咯酚和4,4-二乙酰基吡啶酚。合成从可商购的L-天冬氨酸开始，涉及的关键反应是区域选择性环氧化物开环，CBS还原，Pinnick氧化和Mitsunobu二内酯化。
• Stereocontrol by introduction of a sulfur functional group in the asymmetric reduction of β-ketoesters with baker's yeast; preparation of optically pure 3s-hydroxydithioesters as a new chiral synthon of natural product synthesis
  作者：Toshiyuki Itoh、Yoshihiro Yonekawa、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85223-5

  日期：1986.1

  Asymmetric reduction of β-ketothioester derivatives with baker's yeast produced the corresponding optically pure 3S-hydroxyethioesters, which are useful chiral building blocks in organic synthesis. The utility of the present method was demonstrated in the stereoselective synthesis of sex attractant of pine saw-fly, (2S,3S,7S)-5,7-dimethylpentadec-2-yl acetate from the SS-hydroxy esters.

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。
• Enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of soluble polymer-supported carboxylates
  作者：Masayuki Okudomi、Kanpei Ageishi、Tomomi Yamada、Naoka Chihara、Takuya Nakagawa、Katsumi Mizuochi、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.076

  日期：2010.10

  The enzyme-mediated enantioselective hydrolysis of water-soluble polymer-supported carboxylates is disclosed. The representative monomethoxy poly(ethylene glycol) (MPEG, av MW 5000)-supported substrate was synthesized by immobilization of (±)-1-phenylethanol onto the modified MPEG (MPEG/NH2) through an carboxylate linker with a succinate spacer. For the screening of the hydrolytic enzymes, the substrate

  公开了酶介导的水溶性聚合物负载的羧酸盐的对映选择性水解。通过将（±）-1-苯基乙醇通过带有琥珀酸酯间隔基的羧酸酯连接基固定在改性的MPEG（MPEG / NH 2）上，合成了代表性的由单甲氧基聚（乙二醇）（MPEG，av MW 5000）支撑的底物。对于水解酶的筛选，将基板对映选择性脂肪酶水解从南极假丝酵母中的混合溶剂（诺维信435）（己烷/缓冲液= 9/1）在30℃下，得到剩余的（小号） -底物和生成的（R）-醇（E值> 200）。无需任何费力的柱色谱，即可通过简单的步骤轻松分离产物。用NaOH的MeOH / H 2 O溶液水解底物，得到相应的（S）-醇。我们还发现，在MPEG部分和羧酸酯连接基之间的间隔基结构强烈地影响了反应性和对映选择性，带有谷氨酸间隔基的底物给出了最好的结果。我们的程序适用于几种旋光性醇的制备。