n-丁基环己烷 | 1678-93-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: n-丁基环己烷
• 中文别名: 丁基环己烷；1-环己基丁烷；正丁基环己烷
• 英文名称: butylcyclohexane
• 英文别名: n-butylcyclohexane
• CAS: 1678-93-9
• 化学式: C₁₀H₂₀
• mdl: MFCD00001530
• 分子量: 140.269
• InChiKey: GGBJHURWWWLEQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −78 °C(lit.)
• 沸点：
  178-180 °C(lit.)
• 密度：
  0.818 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  106 °F
• LogP：
  5.227 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  1.31 mmHg
• 保留指数：
  1033.8;1028.46;1023.13;1026.83;1029.3;1026;1024;1047;1051.3;1060.9;1024;1025;1036;1036;1032;1035;1030;1045;1026;1061;1061;1024.8;1029;1028;1028;1020;1048
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性** 稳定。 2. **禁配物** 强氧化剂、强酸、强碱、卤素。 3. **聚合危害** 不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33510
ＣＡＳ:	1678-93-9
中文名称:	1-环己基正丁烷
英文名称:	n-butyl cyclohexane；1-cyclohexylbutane
别 名:	正丁基环己烷
分子式:	C 10 H 20 ；(CH 2 ) 5 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
分子量:	140.27
熔 点:	-74.7℃ 沸点：180.9?
密 度:	相对密度(水=1)0.80
蒸汽压:	41℃
溶解性:	不溶于水，溶于醇、醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用于有机合成

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2.对环境的影响:

一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。具有刺激性。 二、毒理学资料及环境行为 危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。在火场中，受热的容器有爆炸危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴防苯耐油手套。 其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量水，催吐。就医。 灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但须用水冷却火场容器。用雾状水保护消防人员，用砂土堵逸出液体。

制备方法与用途

合成丁基环己烷的方法是通过将丁基苯在加压条件下进行氢化反应获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-丁基环己烷 在 cobalt (III) fluoride 作用下， 生成 十一氟(九氟丁基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  715.有机氟化物。第五部分：三氟化钴对烃类的氟化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003617
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 氢气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 175.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 n-丁基环己烷
  参考文献：
  名称：

  负载离子液体中的双金属纳米粒子作为多功能催化剂，用于芳香族底物的选择性加氢脱氧

  摘要：

  嵌入酸性负载型离子液相（FeRu @ SILP + IL-SO 3 H）中的双金属铁-钌纳米粒子可作为多功能催化剂，用于芳香族基质中羰基的选择性加氢脱氧。催化剂材料由分子组分系统地组装，以结合酸和金属位点，从而允许C = O键的氢解而无需芳族环的氢化。所得材料对各种取代的芳族酮中的C = O基团催化加氢脱氧为CH 2单元具有很高的活性和稳定性，因此，它是传统的Clemmensen和Wolff-Kishner还原反应的理想替代品，而该方法需要化学计量比试剂。FeRu @ SILP + IL‐SO的分子设计3 H材料为多功能催化系统（MM'@ SILP + IL-func）开辟了通用途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201806638

文献信息

• The solvent determines the product in the hydrogenation of aromatic ketones using unligated RhCl₃ as catalyst precursor
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Bernd H. Müller、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d1cy01504d

  日期：——

  Alkyl cyclohexanes were synthesized in high selectivity via a combined hydrogenation/hydrodeoxygenation of aromatic ketones using ligand-free RhCl3 as pre-catalyst in trifluoroethanol as solvent. The true catalyst consists of rhodium nanoparticles (Rh NPs), generated in situ during the reaction. A range of conjugated as well as non-conjugated aromatic ketones were directly hydrodeoxygenated to the corresponding

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。
• Selective Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of Aromatic Ketones to Cyclohexane Derivatives Using a Rh@SILP Catalyst
  作者：Gilles Moos、Meike Emondts、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201916385

  日期：2020.7.13

  sed supported ionic liquid phase (Rh@SILP(Ph3‐P‐NTf2)) enabled the selective hydrogenation and hydrodeoxygenation of aromatic ketones. The flexible molecular approach used to assemble the individual catalyst components (SiO2, ionic liquid, nanoparticles) led to outstanding catalytic properties. In particular, intimate contact between the nanoparticles and the phosphonium ionic liquid is required for

  固定在无酸三苯基phosph基支持的离子液相（Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2））上的铑纳米颗粒能够选择性氢化和芳族酮加氢脱氧。用于组装各个催化剂组分（SiO 2，离子液体，纳米颗粒）的灵活分子方法导致了出色的催化性能。特别地，纳米颗粒与phospho离子液体之间的紧密接触对于脱氧反应性是必需的。Rh @ SILP（Ph 3 -PNTf 2）催化剂在温和条件下对苄基酮的加氢脱氧具有活性，并且通过调节反应温度以高选择性控制氢化（醇）和加氢脱氧（烷烃）之间非苄基酮的产物分布。多功能的Rh @ SILP（Ph 3 -P-NTf 2）催化剂为Friedel-Crafts酰化产物和木质素衍生的芳族酮的加氢和/或加氢脱氧开辟了生产各种高价值环己烷衍生物的途径。 。
• Nickel Complexes of a Pincer Amidobis(amine) Ligand: Synthesis, Structure, and Activity in Stoichiometric and Catalytic CC Bond-Forming Reactions of Alkyl Halides
  作者：Oleg Vechorkin、Zsolt Csok、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.200802059

  日期：2009.4.6

  Get a grip! NiII complexes of the new pincer amidobis(amine) ligand are described. The Ni chloride complex catalyzes Kumada–Corriu–Tamao coupling of unactivated alkyl halides with alkyl Grignard reagents, as well as double C–C coupling of CH2Cl2 with alkyl Grignard reagents (see schemes).

  控制！描述了新的钳制酰胺双（胺）配体的Ni II配合物。氯化镍配合物催化未活化的烷基卤化物与烷基格氏试剂的Kumada–Corriu–Tamao偶联，以及CH 2 Cl 2与烷基格氏试剂的双重C–C偶联（参见方案）。
• Catalytic hydrogenation of aromatic hydrocarbons. Stereochemical definition of the catalytic cycle for .eta.3-C3H5Co(P(OCH3)3)3
  作者：J. R. Bleeke、E. L. Muetterties

  DOI：10.1021/ja00393a011

  日期：1981.2

  The eta/sup 3/-C/sub 3/H/sub 5/Co(P(OCH/sub 3/)/sub 3/)/sub 3/-catalyzed hydrogenations with D/sub 2/ of a series of unsaturated organic molecules, including cyclohexenes, cyclohexadienes, and arenes, have been investigated. Complete cis stereoselectivity was observed in the addition of deuterium to the unsaturated ring systems. When alkyl-substituted arenes were reduced with D/sub 2/, the hydrogen

  eta/sup 3/-C/sub 3/H/sub 5/Co(P(OCH/sub 3/)/sub 3/)/sub 3/-催化加氢与D/sub 2/一系列不饱和已经研究了有机分子，包括环己烯、环己二烯和芳烃。在向不饱和环系统中加入氘时观察到完全顺式立体选择性。当烷基取代的芳烃用 D/sub 2/ 还原时，只要链中的每个连续碳原子具有至少一个氢原子，烷基链中的氢原子就会发生 HD 交换。因此，广泛的 HD 交换发生在正烷基侧链中，而叔丁基侧链不含氘。当烷基取代的芳烃在烯烃如 1-己烯存在下氢化时，观察到多种异构的烷基环己烯和烯基环己烷。这些异构体物种的相对浓度提供了关于催化循环中（烯烃）钴物种的相对稳定性的信息。从其他竞争性反应，即涉及等摩尔量的两种不同不饱和分子的氢化反应中获得了进一步的机理信息。在对eta/sup 3/-C/sub 8/H/sub 13/Co(P(OCH/sub 3/)/sub
• A Structure–Activity Study of Ni-Catalyzed Alkyl–Alkyl Kumada Coupling. Improved Catalysts for Coupling of Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Oleg Vechorkin、Kim von Allmen、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja200270k

  日期：2011.5.11

  of several well-defined Ni catalysts that are significantly more active and efficient than the pincer complex [((Me)N(2)N)NiCl] for the coupling of secondary alkyl halides. The best two catalysts are [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] and [((H)NN)Ni(2,4-lutidine)Cl]. The improved activity and efficiency was attributed to the fact that phosphine and lutidine ligands in these complexes can dissociate from the Ni

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2

表征谱图