4-正丁基环己酮 | 61203-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-正丁基环己酮
• 中文别名: 丁基环己酮
• 英文名称: 4-butylcyclohexanone
• 英文别名: 4-n-butylcyclohexanone；4-n-Butylcyclohexanon；p-n-butylcyclohexanone；4-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 61203-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD01930172
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CKUNTDNDGXPOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  106-109 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正丁基环己酮 在 E_. coli expressing Brevibacterium sp. ChnB₁ monooxygenase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-5-Butyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  评估八种新型Baeyer-Villiger单加氧酶对烷基取代的环己酮的底物选择性和对映选择性

  摘要：

  最近，从居住在污水处理厂的细菌中克隆了编码八种拜尔-维利格单加氧酶的基因。我们进行了系统的研究，其中每个新克隆的酶以及不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIB 9871用于氧化15种不同的烷基取代的环己酮。底物组包括相等数量的2-，3-和4-烷基取代的化合物，以探测每种酶对一系列同源的重要合成化合物的立体选择性。对于所有测试的4-烷基取代的环己酮，发现了能够提供相应的相应酶（See≥98％ee的内酯。对于所检查的2-烷基取代的环己酮也是如此。对于3-烷基取代的环己酮而言，情况更为复杂。在少数情况下，单一的Baeyer-Villiger单加氧酶对这些化合物具有很高的区域选择性和对映选择性。但是，更常见的是，它们仅显示出一种类型的选择性。尽管如此，具有这种性质的酶仍可以用作两步生物过程的一部分，在该过程中，最初的动力学拆分随后是对分离的光学纯酮的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/jo030253l
• 作为产物：
  描述：

  8-丁基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-醇 在 镍 、 对甲苯磺酸 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-正丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Gas chromatography/electron impact mass spectrometry applied to the differentiation of the positional isomers of long-chainn-alkylcyclohexanones

  摘要：

  AbstractThe influence of n‐butyl group position upon the fragmentation behavior of the three isomeric n‐butylcyclohexanones was studied. The different fragmentation processes are described and have been applied to the differentiation of the positional isomers of long‐chain n‐alkylcyclohexanones. In the case of the 4‐n‐alkyl isomers, an interesting mechanism involving a recyclization is proposed and substantiated by deuterium labelling.

  DOI：

  10.1002/oms.1210240910

文献信息

• SmI2-Mediated coupling reactions between iodoalkynes and ketones or aldehydes to give propargyl alcohols
  作者：Munetaka Kunishima、Shinobu Tanaka、Kazuhiro Kono、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00659-z

  日期：1995.5

  Samarium iodide (SmI2) mediates a coupling reaction between alkynyl iodides and ketones or aldehydes to give propargyl alcohols in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) in either benzene or tetrahydrofuran (THF). An alkynylsamarium is involved as an intermediate.

  碘化mar（SmI 2）可以在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）存在下，在苯或四氢呋喃（THF）中介导炔基碘和酮或醛之间的偶联反应，从而生成炔丙醇。炔sa作为中间体。
• Synthesis of some novel steroidal 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Archana M. Das、Manash P. Hazarika

  DOI：10.1039/c5ra00169b

  日期：——

  A facile synthesis of A-ring manipulated C-20 methyl carboxylate steroid derivative with unsymmetrical dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes has been focused herein via acid catalyzed cyclocondensation of bis-epidioxy ketone. Novel stable unsymmetrical steroidal based spirocycloalkane 1,2,4,5 tetraoxane 8 has been developed from 3β-acetoxy-pregn-5(6), 16(17)-diene-20-one (16-dehydropregnenolone acetate, i.e

  本文通过酸催化的双环氧乙烷酮的缩合反应，重点研究了不对称双螺环的1,2,4,5-四恶烷与A环操作的C-20羧酸甲酯固醇衍生物的合成。由3β-乙酰氧基-pregn-5（6），16（17）-二烯-20-一（16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯，即16-DPA ）开发了新型稳定的基于不对称甾体的螺环烷烃1,2,4,5四恶烷8）1通过金属介导的卤化反应为关键反应。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• A stable 1:1 lithium acylcyanocuprate. Dependence of the stability of acylcyanocuprates on the nature of the alkyl substituent.
  作者：Dietmar Seyferth、Richard C. Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84288-4

  日期：1986.1

  Acylcuprates obtained by carbonylation of R(CN)CuLi cuprates (R = t-Bu, sec-Bu) at low temperature are effective in the direct nucleophilic 1,4-acylation of α,β-unsaturated ketones and aldehydes. The R = t-Bu reagent is sufficiently stable so that it can be used even at room temparature. The R = sec-Bu reagent is best used at −110°C.

  在低温下通过R（CN）CuLi铜酸盐的羰基化获得的酰基铜盐（R = t-Bu，sec-Bu）在α，β-不饱和酮和醛的直接亲核1,4-酰化中有效。R = t-Bu试剂足够稳定，因此即使在室温下也可以使用。R = sec-Bu试剂最好在-110°C下使用。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Halides
  作者：Xiaolong Yu、Tao Yang、Shulin Wang、Hailiang Xu、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol200617f

  日期：2011.4.15

  Ni-catalyzed reductive approach to the cross-coupling of two unactivated alkyl halides has been successfully developed. The reaction works efficiently for primary and secondary halides, with at least one being bromide. The mild reaction conditions allow for excellent functional group tolerance and provide the C(sp3)−C(sp3) coupling products in moderate to excellent yields.

  已成功开发了镍催化的还原方法，用于两个未活化的烷基卤的交叉偶联。该反应对于伯卤和仲卤有效地起作用，其中至少一种是溴。温和的反应条件允许出色的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供C（sp 3）-C（sp 3）偶联产物。