cis-decalin | 493-01-6

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-decalin
• 英文别名: cis-decahydronaphthalene；cis-bicyclo[4.4.0]decane；decahydronaphthalene；trans-decalin；cis-decaline
• CAS: 493-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: NNBZCPXTIHJBJL-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  −43 °C(lit.)
• 沸点：
  193 °C(lit.)
• 密度：
  0.897 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.76 (vs air)
• 闪点：
  137 °F
• 介电常数：
  2.2（20℃）
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R20
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29021990
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 1147 3/PG 3
• 危险性描述：
  H226,H304,H314,H331,H411
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P310,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P331,P403 + P233
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 顺式十氢萘
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cis-Decalin®
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-Decalin®
别名
: C10H18
分子式
: 138.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
cis-Bicyclo[4.4.0]decane
-
CAS 号 493-01-6
EC-编号 207-770-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -43 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
193 °C - lit.
g) 闪点
58 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 4.9 %(V)
爆炸下限: 0.7 %(V)
k) 蒸汽压
988 hPa 在 188 °C
56 hPa 在 92 °C
l) 蒸汽密度
4.77 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
0.897 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1147 国际海运危规: 1147 国际空运危规: 1147
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: DECAHYDRO-NAPHTHALENE
国际海运危规: DECAHYDRONAPHTHALENES
国际空运危规: Decahydronaphthalene
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

顺式十氢化萘可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。该物质具有以下特点：

• 用途：常作为折光率测定的液体溶剂。

• 类别：易燃液体。

• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆。

• 可燃性危险特性：易燃，燃烧时会产生刺激烟雾。

• 储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中。

• 灭火剂：推荐使用干粉、泡沫或水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-decalin 在 吡啶 、 氧气 作用下， 生成 peroxybenzoic acid-(trans-octahydro[4a]naphthyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Criegee, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 22,24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 氢气 、 4-tBu-(^tBuOIP)Mo(COD) 作用下， 以 全氘代环己烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 cis-decalin
  参考文献：
  名称：

  钼催化稠合芳烃和杂芳烃的不对称氢化

  摘要：

  描述了用于取代喹啉和萘不对称氢化的对映富钼预催化剂的合成。三类具有手性取代基的钳形配体被评估为钼催化氢化反应中的支持配体，其中恶唑啉亚氨基（吡啶）螯合物被确定为最佳配体。一系列 2,6-二取代的喹啉被氢化成对映富集的十氢喹啉，具有高非对映选择性和对映选择性。对于喹啉衍生物，根据环取代观察到碳环和杂环的选择性氢化。光谱和机理研究确定钼 η 6-芳烃配合物作为催化剂的静止状态，部分氢化是由于底物在完全还原之前从钼的配位层解离而产生的。基于由底物和手性配体之间的空间相互作用确定的芳烃前手性面各自配位的相对能量，而不是通过杂原子的预配位，提出了立体化学模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02007
• 作为试剂：
  描述：

  (2Z,6Z)-farnesyl acetate 在 Disodium;sulfite 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 resultant residue 、 silica gel 、 hexanes 、 cis-decalin 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.01h， 以afforded cis-decalin framework 38 (0.028 g, 20% yield) as a white crystalline solid的产率得到cis-decalin
  参考文献：
  名称：

  UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY

  摘要：

  本披露涉及有用于多烯环化、烯酸和烯基烷醚环化以及芳香族化合物卤代的卤化物化合物。披露了这种卤化物化合物的合成、使用这种卤化物化合物制备的化合物以及使用卤化物化合物合成天然化合物，包括蒎烯。本披露的代表性卤化物化合物为：

  公开号：

  US20140243404A1

文献信息

• Imido Transfer from Bis(imido)ruthenium(VI) Porphyrins to Hydrocarbons:  Effect of Imido Substituents, C−H Bond Dissociation Energies, and Ru^VI/V Reduction Potentials
  作者：Sarana Ka-Yan Leung、Wai-Man Tsui、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Jiang-Lin Liang、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja0542789

  日期：2005.11.30

  (BDE) of the hydrocarbons. A linear correlation was observed between log k' (k' is the k2 value divided by the number of reactive hydrogens) and BDE and between log k2 and E(1/2)(Ru(VI/V)); the linearity in the former case supports a H-atom abstraction mechanism. The amidation by [Ru(VI)(TMP)(NNs)2] reverses the thermodynamic reactivity order cumene > ethylbenzene/toluene, with k'(tertiary C-H)/k'(secondary

  [Ru(VI)(TMP)(NSO2R)2]（SO2R = Ms、Ts、Bs、Cs、Ns；R = p-C6H4OMe、p-C6H4Me、C6H5、p-C6H4Cl、p-C6H4NO2）和[ Ru(VI)(Por)(NTs)2] (Por = 2,6-Cl2TPP, F20-TPP) 是通过 [Ru(II)(Por)(CO)] 与 PhI=NSO2R 在 CH2Cl2 中的反应制备的。这些配合物表现出可逆的 Ru(VI/V) 对，E(1/2) = -0.41 到 -0.12 V vs Cp2Fe(+/0)，并与苯乙烯、降冰片烯、顺式环辛烯、茚、乙苯进行酰亚胺转移反应，枯烯、9,10-二氢蒽、呫吨、环己烯、甲苯和四氢呋喃以高达 85% 的产率提供氮丙啶或酰胺。298 K 氮丙啶化/酰胺化反应的二级速率常数 (k2) 确定为 (2.6 +/- 0.1) x 10(-5) 至 14.4 +/- 0.6
• Selective C–H Bond Oxidation Catalyzed by the Fe-bTAML Complex: Mechanistic Implications
  作者：Munmun Ghosh、Santanu Pattanayak、Basab B. Dhar、Kundan K. Singh、Chakadola Panda、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00453

  日期：2017.9.18

  Nonheme iron complexes bearing tetradentate N-atom-donor ligands with cis labile sites show great promise for chemoselective aliphatic C–H hydroxylation. However, several challenges still limit their widespread application. We report a mechanism-guided development of a peroxidase mimicking iron complex based on the bTAML macrocyclic ligand framework (Fe-bTAML: biuret-modified tetraamido macrocyclic ligand)

  带有四齿N-原子供体配体且具有顺式不稳定位点的非血红素铁配合物，对化学选择性的脂肪族CH羟基羟基化反应具有广阔的前景。但是，仍然存在一些挑战，限制了它们的广泛应用。我们报告了一种机制指导的过氧化物酶模拟铁复合物的开发，该复合物基于bTAML大环配体框架（Fe-bTAML：缩二脲修饰的四酰胺基大环配体）作为催化剂，以进行未激活的3°键的选择性氧化，具有空前的区域选择性（3°对于金刚烷氧化，为110：1的2°：2），高立体保留率（99％）和使用m时高达300的周转率（TONs）CPBA作为氧化剂。鉴定了涉及酸​​引起的脱金属的配体分解途径，这导致了更健壮和有效的Fe-bTAML络合物的发展，该络合物可催化化学选择性CH氧化。机理研究包括反应期间生成的Fe V（O）反应性中间体与形成的产物的相关性，表明主要途径涉及Fe V（O）裂解C–H键。当在空气存在下进行这些氧化时，氧化产物的产率增加了一倍，但立体保留率保持不变。在18
• Selective activation of secondary C–H bonds by an iron catalyst: insights into possibilities created by the use of a carboxyl-containing bipyridine ligand
  作者：Shi Cheng、Jing Li、Xiaoxiao Yu、Chuncheng Chen、Hongwei Ji、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1039/c3nj00656e

  日期：——

  4′-dicarboxylic acid), which could activate the C–H bonds of cycloalkanes with high secondary (2°) C–H bond selectivity. A turnover number (TN) of 11.8 and a 30% yield (based on the H2O2 oxidant) were achieved during the catalytic oxidation of cyclohexane by 1 under irradiation with visible light. For the transformation of cycloalkanes and bicyclic decalins with both 2° and tertiary (3°) C–H bonds, 1 always preferred

  在这项工作中，我们报告发现了一种含羧基的铁催化剂1（Fe II -DCBPY，DCBPY = 2,2'-联吡啶-4,4'-二羧酸），该催化剂可以活化环烷烃的C–H键具有较高的次级（2°）CH键选择性。在H2O2的催化氧化过程中达到了11.8的周转数（TN）和30％的收率（基于H 2 O 2氧化剂）。环己烷在可见光照射下，按1。对于具有2°和叔（3°）C–H键的环烷烃和双环十氢化萘的转化，1总是优选将2°C–H键氧化为相应的酮和醇产物；在7个示例中，2°/ 3°的比率介于78/22和> 99/1之间。用18 O同位素标记实验，ESR实验，PPh 3方法和过氧化氢酶方法表征了氧化过程中的反应过程。1的成功表明，除了使用体积较大的催化剂外，使用体积较小的分子铁络合物作为催化剂也可以实现较高的2°C–H键选择性。
• Stereoselective oxidation of alkanes with m-CPBA as an oxidant and cobalt complex with isoindole-based ligands as catalysts
  作者：Oksana V. Nesterova、Maximilian N. Kopylovich、Dmytro S. Nesterov

  DOI：10.1039/c6ra14382b

  日期：——

  substrates (>98% for cis-1,2-DMCH) and highest cis/trans ratio of tertiary alcohols (products) of 56, under mild conditions. The best achieved yields of tertiary cis-alcohols were of 13.7 and 50.5%, based on the substrate (cis-1,2-DMCH) and the oxidant (m-CPBA) respectively. Kinetic experiments, high bond and stereoselectivity parameters, kinetic isotope effect of 7.2(2) in the oxidation of cyclohexane, and

  具有通式[M C 6 H 4 C（NH 2）NC（ONCMe 2）2 } 2 ]（NO 3）2的异吲哚核配体的两个配合物（M = Co表示1，M = Ni表示2）研究作为催化剂用于与轻度立体选择性氧化烷烃米氯过苯甲酸（米-CPBA）作为氧化剂和顺-1,2-二甲基环己烷（顺式-1,2- DMCH）作为主要模型底物。配合物1表现出显着的活性，并高度保留了底物的立体构型（顺式> 98％-1,2- DMCH）和最高的顺/反式的56（产品），在温和条件下的叔醇的比率。基于底物（顺式-1，2-DMCH）和氧化剂（m -CPBA），最佳的顺式叔醇收率分别为13.7和50.5％。动力学实验，高粘合和立体选择性的参数，在将环己烷氧化的7.2（2）动力学同位素效应，和掺入18从H 2 O 2 18 O支持Co的参与IV ø高价金属-氧中间体作为主要的C -H攻击物种。
• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。

表征谱图