γ-环糊精 | 17465-86-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: γ-环糊精
• 中文别名: gamma-环糊精；卜环糊精；GAMA-环糊精；GAMMA-环糊精
• 英文名称: cyclomaltooctaose
• 英文别名: γ cyclodextrin；γ-CD；gamma-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 17465-86-0
• 化学式: C₄₈H₈₀O₄₀
• 分子量: 1297.14
• InChiKey: GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C
• 沸点：
  845.2°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  [α]D25 +174～+179° (c=1, H2O) (After Drying)
• 密度：
  1.2064 (rough estimate)
• 闪点：
  450℃
• 溶解度：
  1MNaOH:25 mg/mL,可能澄清至轻微混浊
• 最大波长(λmax)：
  λ: 420 nm Amax: ≤0.20
• LogP：
  -12.02
• 物理描述：
  DryPowder
• 碰撞截面：
  322.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -17.2
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  633
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  40

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  3505100000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GU2293080
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

鉴别试验

• 溶解 (OT-42)：易溶于水，极难溶于乙醇。
• 比旋光度[a]$_{D}^{25}$：+173°～+180°(1%溶液)。
• 碘反应：在试管中放入试样 0.2g，加 0.1mol/L 碘液 2ml。于水浴上加热后冷至室温，应呈澄明棕色溶液。
• 色谱法：按“含量分析”中的条件进行液相色谱分析。其主峰的滞留时间应与 γ-环糊精的标准样相似（可得自德国 Consort: fu Elentrochemische Industrie GmbH，München）。

含量分析

按照 GT-10 中液相色谱法测定。所用柱长 30cm，内径 7.8mm，装填 Aminex HPX-42A（Bio-Rad Laboratories）或类似品，粒度为 25/μm。溶剂为水。流速 0.3～1.0ml/min。温度 65℃±10℃。进样量 20～100/μL。检测器为差示折光仪。

试样液：取试样 1.0g 溶于 100mL 水中。

计算 γ-环糊精的含量/% = γ-环糊精的峰面积 / 所记录的各峰峰面积之和 × 100%

毒性

ADI（每日允许摄入量）不作特殊规定（暂定），FAO/WHO，1998。

化学性质

一种非还原性环状糖类，由八个 α-1,4-键连接的 D-吡喃葡萄糖单位环合而成。实际无臭，为白色或近白色的结晶固体。

用途

• 载体；香料改性剂；稳定剂。
• 环糊精在环状结构的中心具有空穴，内部有 -CH₂-O- 与葡萄糖甙结合的氧原子，呈亲水性。2位、3位和6位的 -OH 基亦呈亲水性，可通过微弱的范德华力将其他分子包接形成包合物。能被环糊精包接的物质很多，包括稀有气体、卤素、染料、香料、药物、食品、农药和防腐剂等。包接后，其稳定性、挥发性、溶解性和生物利用度均有所提高。
• 环糊精是一种有价值的化学试剂，可显著增强荧光色素的荧光强度，用于蛋白质、氨基酸的分析；分离长链有机化合物和外消旋体；作为吸附剂用于色谱分析；作络合剂，在酶活性研究中应用广泛。

生产方法

• 环糊精于 1891 年由 Villers 首次发现，本世纪初分离成功 α 和 β 环糊精。1972-1973 年发现了环糊精酵素（即环糊精葡糖转位酶），特别是嗜碱性细菌对于大规模生产环糊精至关重要。
• 以马铃薯、玉米、小麦等加工的淀粉为原料，经下列过程可得环糊精：淀粉悬浮液[70-80℃ 液化][60℃与乙醇反应]、加热失活、过滤、浓缩干燥。

生产方法

由环状麦芽糊精葡萄糖转移酶 (CGTase, EC 2.4.1.19) 作用于已水解的淀粉，然后采用下列方法之一提纯：

• 用一大环化合物的络合物进行沉淀，再用正癸烷萃取并对溶剂进行汽提；
• 从含有环糊精的纯化母液中，通过离子交换或凝胶过滤的色谱分离法获得结晶；
• 采用超滤和反渗透的膜分离法制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-环糊精 在 Bacillus macerans cyclodextrin glucanotransferase 作用下， 生成 β-环糊精
  参考文献：
  名称：

  Effect of the reaction temperature on the transglycosylation reactions catalyzed by the cyclodextrin glucanotransferase from Bacillus macerans for the synthesis of large-ring cyclodextrins

  摘要：

  The synthesis of cyclodextrins with from 6 to more than 50 glucose units by cyclodextrin glucanotransferase (CGTase, EC 2.4.1.19) from Bacillus macerans was investigated. Analysis of the synthesized cyclic alpha-1,4-glucan products showed that a higher yield of large-ring cyclodextrins were obtained with a reaction temperature of 60 degreesC compared to 40 degreesC. The yield of large-ring cyclodextrins obtained at 60 degreesC represented about 50% of the total glucans employed in the reaction. Analysis of the cyclodextrin-forming cyclization reaction and of the coupling reaction of the CGTase resulting in the degradation of mainly the larger cyclic alpha-1,4-glucans indicated higher rates of the cyclization reaction at 60 degreesC compared to 40 degreesC while the opposite was found for the coupling reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.112
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 四苯硼钠 、 麦芽六糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 γ-环糊精
  参考文献：
  名称：

  酶介导的动态组合化学可实现大环寡糖的不平衡模板指导的合成。

  摘要：

  我们表明，可以通过使用人工模板分子在酶介导的动态系统中指导特定产物的自组装来控制和控制酶促反应的结果。具体来说，我们利用糖基转移酶生成相互转化的线性和大环α-1,4-d-葡聚糖（环糊精）的复杂动态混合物。我们发现，天然环糊精（α，β和γ）是作为动态捕获子系统的一部分失衡形成的，它出人意料地像在热力学控制下的动态组合库（DCL）一样瞬态运行。通过添加不同的模板，我们可以以89-99％的选择性促进每种天然环糊精的合成，或者，我们可以扩增每个大环具有9个和10个葡萄糖单元的不寻常的大环环糊精（δ和ε）的合成。在没有模板的情况下，瞬时DCL持续不到一天，并且环糊精会迅速转化为短麦芽低聚糖。模板可稳定动力学捕获的子系统，从而实现鲁棒的环糊精选择性合成，如在单个反应容器中环糊精的高产率顺序相互转化所证明的。我们的结果表明，只要在热力学和动力学控制之间达到适当的平衡，模板就可以指导不平衡的自组装，并可以

  DOI：

  10.1039/c9sc03983j
• 作为试剂：
  描述：

  5-氧代己酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 β1,4-galactosyltransferase 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 γ-环糊精 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.55h， 生成 12-[N-(5-oxohexanoyl)-glycinyl-l-glutamyl-glycinyl-glycinyl]-aminododecyl O-(β-d-galactopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies of cyclodextrin effect for glycosylation by galactosyltransferase

  摘要：

  Cyclodextrins (CDs) do not disturb HPLC purification and do not form lather, which makes them superior to commonly used surfactants. In this paper, the authors describe the utility of CDs, specifically alpha-CD, beta-CD, and gamma-CD, for the synthesis of neoglycolipids from insoluble peptide-linked substrates. gamma-CD was found to be well matched to the bulky benzyl group and accelerated the reaction for the substrate having Phe (F), while beta-CD was well matched to the methyl group and accelerated the reaction for the substrate having Ala (A). Galactosylation to water-insoluble peptide-linked glucosaminide substrate by galactosyltransferase proceeded 63% at the most, but using either beta-CD or gamma-CD gave quantitative yield within 10 h. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.058

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005009965A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to nicotinamide derivative of general formula (I), in which R1, R2 and R3 have the meanings defined herein, and to compositions containing and the uses of such derivatives as PDE4 inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的烟酰胺衍生物，其中R1、R2和R3具有本文中定义的含义，以及含有这些衍生物并将其用作PDE4抑制剂的组合物。