mono-(6^A-azido-6^A-deoxy)-γ-cyclodextrin | 120424-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-(6^A-azido-6^A-deoxy)-γ-cyclodextrin
• 英文别名: Mono-6-azido-6-deoxy-γ-cyclodextrin；mono-6-deoxy-6-azido-γ-cyclodextin；mono-6-azide-γ-cyclodextrin；6-azido-6-deoxy-cyclomaltooctaose；γ-cyclodextrin；mono-6-azide-γ-CD；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5-(azidomethyl)-10,15,20,25,30,35,40-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 120424-80-8
• 化学式: C₄₈H₇₉N₃O₃₉
• 分子量: 1322.15
• InChiKey: PHDKJHJZKJCLNR-HSEONFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.6
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  627
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-(6^A-azido-6^A-deoxy)-γ-cyclodextrin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 mono-6-deoxy-6-amino-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  双臂γ-环糊精的准分子形成和分子内自络合

  摘要：

  带有两个萘基部分的 γ-环糊精的圆二色性和荧光研究 (1) 表明 1 在富水溶液中以两种分子内自络合形式存在，其中一个或两个萘基部分包含在其空腔中。添加 (-)-冰片作为客体后，1 形成 1 : 1 的主客体复合物，准分子和圆二色性带略微减弱。乙二醇将分子内复合物转化为松弛形式，其中两个萘基部分悬挂在空腔外。（备注：图形省略。）

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3758
• 作为产物：
  描述：

  γ-环糊精 在 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到mono-(6^A-azido-6^A-deoxy)-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Functionalized Cyclodextrins As Scaffolds and Templates for Molecular Diversity, Catalysis, and Inclusion Phenomena

  摘要：

  alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins were chemically modified to selectively introduce functionality on the primary and secondary faces. Azido and substituted alkenyl groups were selectively introduced on the primary hydroxy groups to give monosubstituted derivatives. The secondary C-2 hydroxy group was selectively functionalized with allyl, 1-hexenyl, carboxymethyl, and omega-azidoalkyl groups (n: 3, 4, 5) as ethers. The chemically modified cyclodextrins are versatile molecules for use as scaffolds and templates in conjunction with chemical diversity, catalysis, and inclusion phenomena.

  DOI：

  10.1021/jo00120a023

文献信息

• BIS-OCTAHYDROPHENANTHRENE CARBOXAMIDES AND PROTEIN CONJUGATES THEREOF
  申请人：Regeneron Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US20180334426A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of diseases and disorders associated with the liver X receptor, including bis-octahydrophenanthrene carboxamides and protein (e.g., antibody) drug conjugates thereof.

  本文件提供了用于治疗与肝脏X受体相关的疾病和失调的化合物、组合物和方法，包括双八氢菲醌羧酰胺及其蛋白（例如，抗体）药物偶联物。
• Facile synthesis of positively charged monosubstituted α- and γ-cyclodextrins for chiral resolution of anionic racemates
  作者：Weihua Tang、I.Wayan Muderawan、Teng-Teng Ong、Siu-Choon Ng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.017

  日期：2007.7

  New positively charged monosubstituted α- and γ-cyclodextrins at the primary face were synthesized in good yields by displacement of the monotosylates of α- and γ-cyclodextrin with amine, alkylamines or alkylimidazoles. The influence of CD’s cavity size on the resolution abilities of CD derivatives towards model analytes, that is, dansyl amino and carboxylic acids, were investigated. Results show that

  通过用胺，烷基胺或烷基咪唑置换α-和γ-环糊精的单甲苯基酸酯，可以高收率合成一次表面上带正电荷的新的单取代α-和γ-环糊精。研究了CD的腔尺寸对CD衍生物对模型分析物，即丹酰氨基和羧酸的拆分能力的影响。结果表明，包合物的形成可能在手性识别中起重要作用，因为阳离子γ-CD衍生物比其α-和γ-CD类似物具有更好的分辨能力，这可能是由于CD主体与阴离子之间的紧密配合所致。来宾比赛选手。
• Photocatalytic Supramolecular Enantiodifferentiating Dimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid through Triplet–Triplet Annihilation
  作者：Ming Rao、Kuppusamy Kanagaraj、Chunying Fan、Jiecheng Ji、Chao Xiao、Xueqin Wei、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00520

  日期：2018.3.16

  Visible-light-driven enantiodifferentiating photodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (AC) sensitized by Schiff base Pt(II) complex-grafted γ-cyclodextrins leads the first triplet–triplet annihilation-based catalytic photochirogenesis. The syn-head-to-tail (HT) photodimer 2 was achieved in up to 31.4% ee at 61.0% conversion in the presence of 0.5% equiv of the photocatalyst.

  席夫碱Pt（II）复合物嫁接的γ-环糊精敏化的可见光驱动的2-蒽羧酸（AC）的对映体光致二聚化导致了第一个基于三重态-三重态an灭的催化光致化学反应。所述顺式头-尾（HT）photodimer 2是在高达31.4％ee的在61.0％的转化率在光催化剂的0.5％当量的存在下实现的。
• Mechanochemical Preparation of Stable Sub-100 nm γ-Cyclodextrin:Buckminsterfullerene (C60) Nanoparticles by Electrostatic or Steric Stabilization
  作者：Joachim F. R. Van Guyse、Victor R. de la Rosa、Richard Hoogenboom

  DOI：10.1002/chem.201705647

  日期：2018.2.21

  supramolecular hosts for C60 that inhibit the aggregation found in native γCD‐C60 complexes. The approach entails the introduction of either repulsive electrostatic forces or increased steric hindrance to prevent aggregation, thus enhancing the biomedical application potential of C60. These modifications have led to new sub‐100 nm nanostructures that show long‐term stability in solution.

  巴克敏斯特富勒烯（C 60）进入生物医学领域的主要障碍是其生物利用度低，这是由于其极低的水溶性。一种提高C 60水溶性的著名方法是与γ-环糊精络合。然而，形成的复合物在时间上不稳定，因为它们迅速聚集并最终由于有吸引力的分子间力而沉淀，这是环糊精的包合复合物中的常见问题。在这项研究中，我们试图通过设计定制的γ环糊精（γCD）为基础的超分子主机对C克服复合物之间的吸引力分子间力60抑制聚集在本地γCD-C发现60复合体。该方法需要引入排斥静电力或增加空间位阻，以防止聚集，从而提高C 60的生物医学应用潜力。这些修饰导致了新的低于100 nm的纳米结构，这些纳米结构在溶液中显示出长期稳定性。
• Synthesis of Mono-Amino Substituted γ-CD: Host–Guest Complexation and In Vitro Cytotoxicity Investigation
  作者：Fadwa Odeh、Fedaa Adaileh、Walhan Alshaer、Hamdi Nsairat、Dana A. Alqudah、Areej M. Jaber、Abeer Al Bawab

  DOI：10.3390/molecules27051683

  日期：——

  among other CD types. The current study describes a direct and easy method for nucleophilic mono-aminos to be substituted with γ-CD and tested for their ability to host the guest curcumin (CUR) as a hydrophobic drug model. The mass spectrometry and NMR analyses showed the successful synthesis of three amino-modified γ-CDs: mono-6-amino-6-deoxy-cyclodextrine (γ-CD-NH2), mono-6-deoxy-6-ethanolamine-γ-cyclodextrine

  环糊精（CD）是环状低聚糖，可以捕获疏水性分子并改善其化学、物理和生物特性。在其他CD类型中，γ-CD表现出最高的水溶性和最大的空腔直径。目前的研究描述了一种直接且简单的方法，用 γ-CD 取代亲核单氨基，并测试其作为疏水药物模型承载客体姜黄素 (CUR) 的能力。质谱和核磁共振分析表明成功合成了三种氨基修饰的γ-CD：单-6-氨基-6-脱氧-环糊精(γ-CD-NH2)、单-6-脱氧-6-乙醇胺-γ-环糊精 (γ-CD-NHCH2CH2OH) 和单-6-脱氧-6-氨基乙基氨基)-γ-环糊精 (γ-CD-NHCH2CH2NH2)。这三种氨基修饰的 γ-CD 被证明能够以天然 γ-CD 的形式承载 CUR，其形成常数分别等于 6.70 ± 1.02、5.85 ± 0.80 和 8.98 ± 0.90 mM−1。此外，这些氨基修饰的γ-CD对人真皮成纤维细胞没有表现出明显的毒性。总之，当前的工作描述了氨基修饰的