Octakis(2,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl)-γ-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octakis(2,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl)-γ-cyclodextrin
• 英文别名: octakis(2,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomalto-octaose；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S,50R,51S,52R,53S,54R,55S,56R)-42,44,46,48,50,52,54,56-octakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,43,45,47,49,51,53,55-octol
• 化学式: C₁₄₄H₃₀₄O₄₀Si₁₆
• 分子量: 3125.34
• InChiKey: SKSVPNWDMFAMLY-YCWACCQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  31.07
• 重原子数：
  200
• 可旋转键数：
  56
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  457
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octakis(2,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl)-γ-cyclodextrin 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60.8%的产率得到octakis(2-O-methyl-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltohexaose
  参考文献：
  名称：

  用于环糊精多功能化的受控酸介导的区域选择性脱甲硅烷基化

  摘要：

  通过利用 O-甲硅烷基醚基团的酸敏感性以及 CD 大环的几何形状，报道了一种用于环糊精 (CD) 化学的非常有价值的三/四官能化方法。来自易于获得的 per-3,6-O- 甲硅烷基化 CD 衍生物的受控酸介导的 O-脱甲硅烷基化提供了前所未有的区域选择性，不仅可以区分一级 O-甲硅烷基团和二级基团，还可以区分具有相同类型的 O-甲硅烷基团相同的化学反应。这种方法不同于其他传统的天然 CDs 单官能化方法，后者只允许直接对 CD 中的羟基进行双重区分，因为目前的方法允许在短反应序列中合成三和四官能化 CDs。最重要的是，已发现开发的方法适用于所有 α-、β-和 γ-CD，并且获得的 CD 中间体是通用的。此外，我们证明这些过程是实用的，并且可以在多克尺度上进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402802
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 γ-环糊精 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以67.8%的产率得到Octakis(2,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl)-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  在环麦芽庚糖和-八糖衍生物中仲叔丁基二甲基甲硅烷基的迁移。

  摘要：

  当在干燥的四氢呋喃中用烯丙基或甲基碘和NaH处理2，6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基化的环麦芽寡糖（环糊精）时，仲2-O-叔-O的O-2-> O-3迁移出现丁基二甲基甲硅烷基基团，生成2-O-烷（烯）基-3,6-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-环糊精衍生物。描述了发生迁移的反应步骤的检测和鉴定，并讨论了可能的迁移机理。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00322-3

文献信息

• A Novel Approach to the Synthesis of Some Chemically-Modified Cyclodextrins
  作者：Peter R. Ashton、Sue E. Boyd、Giuseppe Gattuso、Edward Y. Hartwell、Rainer Koeniger、Neil Spencer、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jo00117a049

  日期：1995.6