6-O-(α-D-mannopyranosyl)-γ-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(α-D-mannopyranosyl)-γ-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,30,35,40-heptakis(hydroxymethyl)-25-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• 化学式: C₅₄H₉₀O₄₅
• 分子量: 1459.28
• InChiKey: SPSGWVFQAVINCT-ICUOQONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -18.8
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  31.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  712
• 氢给体数：
  27
• 氢受体数：
  45

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranosyl)-γ-cyclodextrin peracetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-O-(α-D-mannopyranosyl)-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙亚氨酸酯方法高效合成支链环寡糖的化学方法

  摘要：

  为了合成支链的环麦芽寡糖（环糊精，CD），研究了使用三氯乙酰亚氨酸酯方法的糖基化。我们检查了与CD环直接β相连的半乳糖基CD的化学合成方法，该方法无法通过酶催化反应进行合成。我们结合了糖基供体上的保护基，合成亚氨酸酯衍生物的催化剂和糖基化催化剂，制备了6-O-（d-半乳糖基）-γCD和6-O-（d-甘露糖基）-γCD作为基本模型化合物。 。通过HPLC和NMR光谱确定构型异构体。

  DOI：

  10.1081/car-120023472

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Mannosyl-cyclodextrin by <i>α</i>-Mannosidase from Jack Bean
  作者：Kenichi Hamayasu、Koji Hara、Koki Fujita、Yukio Kondo、Hitoshi Hashimoto、Toshiko Tanimoto、Kyoko Koizumi、Hirofumi Nakano、Sumio Kitahata

  DOI：10.1271/bbb.61.825

  日期：1997.1

  Mannosylated derivatives of cyclodextrins (CDs), mannosyl-α, β, and γCD were synthesized from a mixture of mannose and α, β, and γCD by the reverse action of α-mannosidase from jack bean, respectively. Their structures were analyzed by FAB-MS and 13C-NMR spectroscopies, and they were identified as 6-O-α-d-mannosyl-α, β, and γCD. The optimum conditions for the production of 6-O-α-d-mannosyl-αCD by α-mannosidase were examined. Optimum pH and temperature were pH 4.5 and 60°C, respectively. Yield of mannosyl-αCD increased with increasing mannose concentration and reached more than 35% (mol/mol) at the concentration of 2 m mannose and 0.4 m  αCD.

  环糊精(CD)、甘露糖基-α、β和γCD的甘露糖化衍生物是通过来自刀豆的α-甘露糖苷酶的逆作用分别由甘露糖和α、β和γCD的混合物合成的。通过FAB-MS和13C-NMR光谱分析其结构，将其鉴定为6-O-α-d-甘露糖基-α、β和γCD。研究了α-甘露糖苷酶生产6-O-α-d-甘露糖基-αCD的最佳条件。最佳 pH 值和温度分别为 pH 4.5 和 60°C。甘露糖基-αCD 的产率随着甘露糖浓度的增加而增加，在 2 m 甘露糖和 0.4 m αCD 浓度下达到 35% (mol/mol) 以上。