单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精 | 97227-33-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环糊精
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精
• 中文别名: 单-6-O-对甲苯磺酰-Γ-环糊精
• 英文名称: 6^A-O-tosyl-γ-cyclodextrin
• 英文别名: 6-O-tosyl-γ-cyclodextrin；6-O-monotosyl-γ-cyclodextrin；Mono-6-O-(p-toluenesulfonyl)-gamma-cyclodextrin；[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecahydroxy-5,10,15,25,30,35,40-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-20-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 97227-33-3
• 化学式: C₅₅H₈₆O₄₂S
• 分子量: 1451.33
• InChiKey: DSTZIMMHXKJUSO-CEUKPONPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.1
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  31.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  665
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  42

安全信息

• 储存条件：
  存储温度：低于0°C 存放条件：置于惰性气体中，避免与空气接触，加热时需谨慎。

SDS

单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Mono-6-O-(p-toluenesulfonyl)-γ-cyclodextrin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精
百分比： >90.0%(LC)
CAS编码： 97227-33-3
分子式： C55H86O42S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
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模块 9. 理化特性
溶于： 二甲基甲酰胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

单-6-氧-(对甲苯磺酰基)-γ-环糊精是一种用于生物化学和生命科学研究的试剂，可以作为生物材料或有机化合物使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.8%的产率得到mono-(6^A-azido-6^A-deoxy)-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  超分子组装-改进的三重态-三重态ni灭在水溶液中的上转换

  摘要：

  水溶性9,10-二苯基蒽修饰的γ-环糊精衍生物A1和A2，其中γ-环糊精单元充当结合敏化剂的分子主体，而9,10-二苯基蒽部分则充当发射体/合成了ator灭剂，以研究水溶液中的超分子三重态-三重态an灭（TTA）上转换。无论A1和A2宿主-客体络合和9,10-二苯基蒽之间的π-π堆积的综合结果很容易在水中聚集并形成纳米级组装体。超分子发射体的聚集行为已通过多种方法进行了充分表征，包括动态光散射（DLS），SEM，NMR，荧光和圆二色性研究。荧光光谱分析表明，发射体在水中具有很高的荧光量子产率（A1和A2分别为82％和90％，分别），从而证明聚集不会猝灭荧光。通过使用配位钌敏化剂，对于该超分子TTA系统，观察到高达6.9％的高TTA上转换量子产率，这大大高于在有机溶剂中非组装发射体所获得的值（<0.5％）。水溶液中TTA上转换发射的事实通常很少或可以忽略不计。我们将当前的超分子组装系统中强大

  DOI：

  10.1002/chem.201804001
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 γ-环糊精 在 吡啶 作用下， 以25%的产率得到单-6-O-(对甲苯磺酰)-γ-环糊精
  参考文献：
  名称：

  单氨基取代的 γ-CD 的合成：主客体络合和体外细胞毒性研究

  摘要：

  环糊精（CD）是环状低聚糖，可以捕获疏水性分子并改善其化学、物理和生物特性。在其他CD类型中，γ-CD表现出最高的水溶性和最大的空腔直径。目前的研究描述了一种直接且简单的方法，用 γ-CD 取代亲核单氨基，并测试其作为疏水药物模型承载客体姜黄素 (CUR) 的能力。质谱和核磁共振分析表明成功合成了三种氨基修饰的γ-CD：单-6-氨基-6-脱氧-环糊精(γ-CD-NH2)、单-6-脱氧-6-乙醇胺-γ-环糊精 (γ-CD-NHCH2CH2OH) 和单-6-脱氧-6-氨基乙基氨基)-γ-环糊精 (γ-CD-NHCH2CH2NH2)。这三种氨基修饰的 γ-CD 被证明能够以天然 γ-CD 的形式承载 CUR，其形成常数分别等于 6.70 ± 1.02、5.85 ± 0.80 和 8.98 ± 0.90 mM−1。此外，这些氨基修饰的γ-CD对人真皮成纤维细胞没有表现出明显的毒性。总之，当前的工作描述了氨基修饰的

  DOI：

  10.3390/molecules27051683

文献信息

• [EN] POLYMER-CYCLODEXTRIN-LIPID CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS POLYMÈRE-CYCLODEXTRINE-LIPIDE
  申请人：WU NIAN

  公开号：WO2016209732A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. A group of polymer-cyclodextrin-lipid conjugates having a center backbone and three or four appended functional groups are disclosed, wherein one of the hydrophilic components is cyclodextrin. The compounds may have a backbone with three or four appended functional groups: one or two lipophilic compounds including sterols or "fat soluble" vitamins or fatty acids, one or two hydrophilic polymer and one cyclodextrin. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the center backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明涵盖了化合物、制备方法和使用方法。公开了一组具有中心骨架和三个或四个附加功能基团的聚合物-环糊精-脂质共轭物，其中一个亲水成分是环糊精。这些化合物可能具有一个带有三个或四个附加功能基团的骨架：一个或两个疏水化合物，包括甾醇或“脂溶性”维生素或脂肪酸，一个或两个亲水性聚合物和一个环糊精。特定的功能基团可以针对制备药物、化妆品、营养保健品等特定应用进行选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接中心骨架和功能基团，以修改载体或中心骨架用于偶联反应并优化共轭物的性能。
• A complete series of 6-deoxy-monosubstituted tetraalkylammonium derivatives of α-, β-, and γ-cyclodextrin with 1, 2, and 3 permanent positive charges
  作者：Martin Popr、Simona Hybelbauerová、Jindřich Jindřich

  DOI：10.3762/bjoc.10.142

  日期：——

  An efficient synthetic route toward the preparation of a complete series of monosubstituted tetraalkylammonium cyclodextrin (CD) derivatives is presented. Monotosylation of native CDs (α-, β-, γ-) at position 6 gave the starting material. Reaction of monotosylate (mono-Ts-CD) with 45% aqueous trimethylamine gave CDs substituted with one cationic functional group in a single step. Derivatives equipped with a substituent containing two cationic sites separated by an ethylene or a propylene linker were prepared by reacting mono-Ts-CD with neat N,N,N’-trimethylethane-1,2-diamine or N,N,N’-trimethylpropane-1,3-diamine and subsequent methylation by CH₃I in good yields. Finally, analogues bearing a moiety with three tetraalkylammonium sites were synthesized by reacting mono-Ts-CD with bis(3-aminopropyl)amine and subsequent methylation. The majority of the presented reactions are very straightforward with a simple work-up, which avoids the need of chromatographic separation. Thus, these reactions are suitable for the multigram-scale production of monosubstituted cationic CDs.

  一种高效的合成路线用于制备一系列单取代四烷基铵环糊精（CD）衍生物。在6位点上对天然CDs（α-，β-，γ-）进行单磺酰化得到起始物质。单磺酸酯（单-Ts-CD）与45%水合三甲胺的反应在单步中给出了带有一个阳离子功能基团的CDs取代物。通过将单-Ts-CD与纯净的N,N,N’-三甲基乙烷-1,2-二胺或N,N,N’-三甲基丙烷-1,3-二胺反应，并随后通过CH3I进行甲基化，制备了含有由乙烯或丙烯连接剂分隔的两个阳离子位点的取代物。最后，通过将单-Ts-CD与双(3-氨基丙基)胺反应并随后进行甲基化，合成了带有三个四烷基铵位点的类似物。所提出的大多数反应非常直接，工作简单，避免了色谱分离的需要。因此，这些反应适用于生产单取代阳离子CDs的多克级规模。
• Facile synthesis of positively charged monosubstituted α- and γ-cyclodextrins for chiral resolution of anionic racemates
  作者：Weihua Tang、I.Wayan Muderawan、Teng-Teng Ong、Siu-Choon Ng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.017

  日期：2007.7

  New positively charged monosubstituted α- and γ-cyclodextrins at the primary face were synthesized in good yields by displacement of the monotosylates of α- and γ-cyclodextrin with amine, alkylamines or alkylimidazoles. The influence of CD’s cavity size on the resolution abilities of CD derivatives towards model analytes, that is, dansyl amino and carboxylic acids, were investigated. Results show that

  通过用胺，烷基胺或烷基咪唑置换α-和γ-环糊精的单甲苯基酸酯，可以高收率合成一次表面上带正电荷的新的单取代α-和γ-环糊精。研究了CD的腔尺寸对CD衍生物对模型分析物，即丹酰氨基和羧酸的拆分能力的影响。结果表明，包合物的形成可能在手性识别中起重要作用，因为阳离子γ-CD衍生物比其α-和γ-CD类似物具有更好的分辨能力，这可能是由于CD主体与阴离子之间的紧密配合所致。来宾比赛选手。
• Bio-inspired asymmetric aldehyde arylations catalyzed by rhodium-cyclodextrin self-inclusion complexes
  作者：Susumu Tsuda、Kaoru Asahi、Ryota Takahashi、Hiroki Yamauchi、Ryoji Ueda、Takanori Iwasaki、Shin-ichi Fujiwara、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/d1ob02014e

  日期：——

  conditions, with enantiomeric excesses of up to 96% observed. Kinetic and competition experiments revealed that self-inclusion of the Rh complex contributes to the high enantioselectivity and reactivity achieved by this catalytic system. Thus, this bio-inspired self-inclusion strategy is promising for the development of highly enantioselective and reactive transition-metal catalysts for asymmetric carbon–carbon

  过渡金属催化剂是碳-碳键形成反应的有力工具，使用天然酶难以实现。通过主客体相互作用表现出固有选择性和反应性的酶激发了人们对将酶促行为纳入高效生产对映体纯化合物的过渡金属催化系统的广泛兴趣。然而，很少报道具有高度对映选择性和反应性的仿生过渡金属催化剂。在这项研究中，我们将 γ-环糊精-咪唑鎓盐应用于铑催化的醛的不对称芳基化。该方法表现出广泛的底物范围，并且在优化的条件下以优异的产率获得了相应的芳基甲醇，观察到对映体过量高达 96%。动力学和竞争实验表明，Rh 复合物的自包含有助于该催化系统实现的高对映选择性和反应性。因此，这种受生物启发的自包含策略有望用于开发用于不对称碳-碳键形成的高对映选择性和反应性过渡金属催化剂。
• Clockwise–counterclockwise differentiation on the upper rim of a monofunctional γ-cyclodextrin: efficient topological control in the syntheses of capped cyclodextrins
  作者：Hua Yu、De-Qi Yuan、Yuji Makino、Makoto Fukudome、Ru-Gang Xie、Kahee Fujita

  DOI：10.1039/b612437b

  日期：——

  Intramolecular condensation of 6A-(N-dansyl-L-cysteine)-γ-cyclodextrin occurred only at 6B-OH of the many OH groups to afford the corresponding lactone with an exo-topology.

  6A-(N-丹辛基-L-半胱氨酸)-γ-环糊精的分子内缩合仅在众多羟基中的6B-OH处发生，形成具有外拓扑的相应内酯。