三硫代碳酸乙烯酯 | 822-38-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 三硫代碳酸乙烯酯
• 中文别名: 1,3-二硫戊环-2-硫酮；1,3-二噻戊环-2-二酮；三硫代烷酸乙烯酯
• 英文名称: 1,3-dithiolane-2-thione
• 英文别名: ethylene trithiocarbonate
• CAS: 822-38-8
• 化学式: C₃H₄S₃
• mdl: MFCD00005493
• 分子量: 136.263
• InChiKey: XCWPBWWTGHQKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C (lit.)
• 沸点：
  307 °C (lit.)
• 密度：
  1.319 (estimate)
• 闪点：
  326 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 3339 9
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  将2-8°C条件下密封储存。

SDS

三硫代碳酸乙烯酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethylene Trithiocarbonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三硫代碳酸乙烯酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 822-38-8
俗名： 1,3-Dithiolane-2-thione
分子式： C3H4S3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
危害迹象： 发红
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
三硫代碳酸乙烯酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 33°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: FG2720000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
三硫代碳酸乙烯酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-bromomercapto-4,5-dihydro-[1,3]dithiolylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Mayer; Schaefer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. <4> 26, p. 279,283, 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫代坊 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 100.0h， 生成 三硫代碳酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  用元素硫激活CH：从甲醛缩醛和S8合成环状硫脲。

  摘要：

  环状甲醛缩醛LCH2（L = RN-CH2CH2CH2-NR和RNCH2CH2-NR，R = Me，Et，iPr，tBu或Ph）的CH活化在异常低的温度（T <160摄氏度）下进行在各自的硫脲的形成中，LC ＝ S和H 2S。该反应构成了一种新的无溶剂合成硫脲的方法，该方法消除了有毒且高度易燃的CS2。对于R = tBu，离子型硫氰酸卡宾[LCH] + SCN-占据了产物谱，并且以低收率获得了相应的硫脲。研究了类似的硫和氧环系统对S8的反应性。1,3-二硫杂环戊烷可干净地转化为1,3-二硫杂环戊-2-硫酮（S8，14 d，190摄氏度），在这方面类似于环状甲醛缩醛。1，3-二氧戊环（L = OCH2CH2O）即使在强力反应条件下（190摄氏度，14天）也对硫完全惰性。在理论上的CBS-4和B3LYP / 6-31G（d）水平上研究了由缩醛胺形成的硫脲的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4477::aid-chem4477>3.0.co;2-i
• 作为试剂：
  描述：

  氧化环己烯 在 三硫代碳酸乙烯酯 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 生成 环己硫醚 、 1,3-dithiolan-2-one 、 Spiro<3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodithiole-2,2'-<1,3>-dithiolane> 、 dodecahydrodibenzo[c,f][1,2,5]trithiepin
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones

  摘要：

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。

  DOI：

  10.1039/p19960000289

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• Reactions of a dinuclear tungsten complex containing an O-co-ordinated bridging ketene with various heterocumulenes
  作者：Luxti J. J. Wang、Sen-Jen You、Shou-Ling Huang、Yu-Lee Yang、Ying-Chih Lin、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1039/a901823i

  日期：——

  Treatment of the dinuclear O-co-ordinated ketene complex W2Cp2(CO)5(µ-η1∶η2-CH2CO) (Cp = η5-C5H5) with PhCH2NCS afforded the dark red bridging thioketene complex W2Cp2(CO)5(µ-η3-SCCH2). Reaction of the latter with HBF4 gave the stable cationic product [W2Cp2(CO)5(µ-SCMe3)]BF4 by addition of a proton to the terminal carbon of the thioketene group. In the reaction of W2Cp2(CO)5(µ-η1∶η2-CH2CO) with CS2 cleavage

  双核O形协调烯酮复杂W的处理2的CP 2（CO）5（μ-η 1 :η 2 -CH 2 CO）（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）用的PhCH 2个NCS，得到暗红桥接硫代双烯酮复杂w ^ 2的CP 2（CO）5（μ-η 3 -SC CH 2）。后者与HBF 4的反应得到稳定的阳离子产物[W 2 CP 2（CO）5（µ-SCMe 3）] BF 4通过在硫代烯基的末端碳上加一个质子。在W的反应2的CP 2（CO）5（μ-η 1 :η 2 -CH 2 CO）与CS 2一个CS键的断裂是伴随着将所得硫原子插入钨酰基键，得到W 2 CP 2（CO）5（CS）（µ-CH 2 COS）。在CP'类似物（CP'=η 5 -C 5 H ^ 4 Me）中还制备。三硫代碳酸酯S C（SCH 2）2与W 2 CP的反应2（CO） 5（μ-η 1 :η 2 -CH 2得到卡宾络合物W公司） 2的CP 2（CO）
• π-Arene complexes
  作者：Simon Lotz、Minet Schindehutte、Marthie M. van Dyk、Jan L.M. Dillen、Petrus H. van Rooyen

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88072-4

  日期：1985.11

  A carbonyl ligand of π-arenetricarbonylchromiun(0) complexes is photochemically displaced to give π-arenedicarbonyl complexes of chromium(0) with thio-ether ligands. In contrast, irradiation of π-arenetricarbonylchromium compounds with dithio-ester and trithiocarbonate ligands yields only pentacarbonyl complexes. Substitution of the π-arene ring, the thio-ether ligand, or both, is easily achieved at

  将π-芳基三羰基铬（0）配合物的羰基配体光化学置换，得到具有硫醚配体的铬（0）的π-芳烯二羰基配合物。相反，用二硫代酯和三硫代碳酸酯配体辐照π-芳基三羰基铬化合物仅产生五羰基配合物。在室温下和在极性溶剂中，容易实现π-芳烃环，硫醚配体或两者的取代。顺式-四羰基（甲基-1,3-二硫-2--2-甲基-2-二硫代羧酸根）铬（0）的晶体结构显示出分别相似的CrS键距，分别为2.379（2）和2.383（2）Å二齿配体的硫-醚和二硫-酯硫供体原子。
• Atom economical synthesis of di- and trithiocarbonates by the lithium tert-butoxide catalyzed addition of carbon disulfide to epoxides and thiiranes
  作者：J. Diebler、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c6ob01081d

  日期：——

  selective catalyst for this reaction. The influence of different reaction parameters as well as the substrate scope under optimized reaction conditions has been studied. Terminal and highly substituted epoxides as well as thiiranes were converted. In total 28 products were prepared and isolated in yields up to 95%. Notably, the reactions were performed under mild conditions without additional solvents

  研究了碱金属醇盐作为将CS 2加到环氧化物中的催化剂。几种市售醇盐的筛选显示叔丁醇锂是该反应的活性和选择性催化剂。研究了在最佳反应条件下不同反应参数以及底物范围的影响。末端和高度取代的环氧化物以及硫烷被转化。总共制备并分离了28种产品，收率高达95％。值得注意的是，该反应在温和的条件下进行，无需额外的溶剂。已经研究了反应的区域和立体选择性，例如，通过转化（R）-苯乙烯和（R）-环氧丙烷。此外，通过13 C NMR监测测试反应，并给出了末端和内部环氧化物转化的合理机理。该提议与观察到的反应的区域选择性和立体选择性一致。
• Thiocarbonyl Ylide Intermediates Generated by Deprotonation of 2-Phenacylthio- and 2-(<i>p</i>-Bromophenacylthio)-1,3-dithiolylium and 2-(<i>p</i>-Bromophenacylthio)-1,3-dithiolanylium Bromides
  作者：Juzo Nakayama、Toshiro Takemasa、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.53.2281

  日期：1980.8

  2-(p-Bromophenacylthio)-1,3-dithiolylium bromide, when treated with triethylamine, gave 2-(p-bromophenacylidene)-1,3-dithiole (17%) and bis[(p-bromobenzoyl)(1,3-dithiol-2-ylidene)methyl] disulfide (72%). Treatment of 2-phenacylthio-1,3-dithiolylium bromide with triethylamine also gave similar results. On the other hand, 2-(p-bromophenacylthio)-1,3-dithiolanylium bromide yielded 1-(p-bromophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-thioxoethanone (12%) in addition to 2-(p-bromophenacylidene)-1,3-dithiolane (49%) contrary to the reported results. These results can best be rationalized by 1,3-cyclization of thiocarbonyl ylide intermediates to the valence tautomeric episulfides.

  2-(对溴苯乙酰硫)-1,3-二硫铵溴化物在与三乙胺反应后，得到了2-(对溴苯乙酰基烯)-1,3-二硫烯（17%）和双[(对溴苯酰)(1,3-二硫烯-2-基)甲基]二硫化物（72%）。将2-苯乙酰硫-1,3-二硫铵溴化物与三乙胺反应也得到了类似的结果。另一方面，2-(对溴苯乙酰硫)-1,3-二硫烯铵溴化物除了生成1-(对溴苯基)-2-(1,3-二硫烯-2-基)-2-硫烯乙酮（12%），还得到了2-(对溴苯乙酰基烯)-1,3-二硫烯（49%），这与之前的报道结果相反。这些结果可以通过硫羰基耦合中间体的1,3-环化反应，转化为价基式肟化物来最好地解释。

表征谱图