4-[[5-(1,2-二噻戊环-3-基)-1-氧代戊基]氨基]丁酸 | 59547-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 4-[[5-(1,2-二噻戊环-3-基)-1-氧代戊基]氨基]丁酸
• 英文名称: 4-[5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoylamino]butanoic acid
• 英文别名: N-α-lipoyl-4-aminobutyric acid；4-[5-(Dithiolan-3-yl)pentanoylamino]butanoic acid
• CAS: 59547-52-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 291.436
• InChiKey: PZSMUPGANZGPBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  546.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoylamino]butanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[[5-(1,2-二噻戊环-3-基)-1-氧代戊基]氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect

  摘要：

  式（I）的化合物：其中m和n中的一个表示0，另一个表示0、1或2；k表示0或1至12；R.sup.1是氢、芳基、杂环、烷基、羟基或--OR.sup.7，其中R.sup.7是烷基、烯基或芳基烷基；A是--CON(R.sup.2)SO.sub.2--，其中R.sup.2是氢、烷基或芳基烷基；B是单键；以及其药学上可接受的盐。这些化合物具有增强谷胱甘肽还原酶活性的能力，因此可用于治疗和预防包括白内障在内的各种疾病。

  公开号：

  US06013663A1

文献信息

• Formulations Comprising Lipoyl Compounds
  申请人：Ischemix, LLC

  公开号：US20150329519A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are aqueous pharmaceutical formulations comprising monomeric lipoyl compounds, such as compounds of Structural Formula I: The formulations comprise a lipoyl compound comprising at least one acidic substituent; and an inorganic base in an amount sufficient to deprotonate each acidic substituent in the lipoyl compound. In certain embodiments, the formulations have a pH of from about 6.5 to about 8.0 and a tonicity of from about 250 mOsm to about 350 mOsm.

  本文提供了含有单体脂硫醇化合物的水性制药配方，例如结构式I中的化合物：这些配方包括至少含有一个酸性取代基的脂硫醇化合物；以及足以去质子化脂硫醇化合物中的每个酸性取代基的无机碱。在某些实施方式中，这些配方的pH值约为6.5至8.0，渗透压约为250 mOsm至350 mOsm。
• [EN] FORMULATIONS COMPRISING LIPOYL COMPOUNDS<br/>[FR] FORMULATIONS COMPRENANT DES COMPOSÉS DE LIPOYLE
  申请人：ISCHEMIX LLC

  公开号：WO2015174948A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are aqueous pharmaceutical formulations comprising lipoyl compounds, such as compounds of Structural Formula (I): The formulations comprise a lipoyl compound comprising at least one acidic substituent; and an inorganic base in an amount sufficient to deprotonate each acidic substituent in the lipoyl compound. In certain embodiments, the formulations have a pH of from about 6.5 to about 8.0 and a tonicity of from about 250 mOsm to about 350 mOsm.

  本文提供的是含有脂酰化合物的水性制药配方，例如结构式（I）中的化合物：这些配方包括含有至少一个酸性取代基的脂酰化合物；以及足够量的无机碱，用于去质子化脂酰化合物中的每个酸性取代基。在某些实施例中，这些配方的pH值约为6.5至8.0，渗透压约为250 mOsm至350 mOsm。
• Compositions and methods for treating traumatic brain injury
  申请人：Ischemix LLC

  公开号：US10744115B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates, in certain embodiments, to methods for preventing and/or treating neurodegenerative damage (e.g., secondary cascade of neurodegenerative damage) and improving functional outcomes (e.g., outcomes associated with cognitive, behavior and sensorimotor function) caused by traumatic brain injury using neuroprotective lipoyl compounds. The present invention also provides, in various embodiments, compositions for use in treating and/or preventing TBI in a subject in need thereof, compounds for use in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing TBI in a subject in need thereof, and methods of preparing a pharmaceutical composition for treating and/or preventing secondary brain damage caused by TBI.

  在某些实施方案中，本发明涉及使用神经保护性脂酰基化合物预防和/或治疗由创伤性脑损伤引起的神经退行性损伤（例如，继发性神经退行性损伤级联）和改善功能结果（例如，与认知、行为和感觉运动功能相关的结果）的方法。在各种实施方案中，本发明还提供了用于治疗和/或预防有需要的受试者的创伤性脑损伤的组合物、用于制造治疗和/或预防有需要的受试者的创伤性脑损伤的药物的化合物，以及制备治疗和/或预防创伤性脑损伤引起的继发性脑损伤的药物组合物的方法。
• LIPOYL COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATING ISCHEMIC INJURY
  申请人：Ischemix LLC

  公开号：EP2640423B1

  公开（公告）日：2017-07-26
• Lipoyl Compounds And Their Use for Treating Ischemic Injury
  申请人：Baguisi Alexander B.

  公开号：US20130237483A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates, in various embodiments, to a compound represented by Structural Formula (I), pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, and compositions comprising said compounds, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Methods of using compounds of Structural Formulas (I) and (la) or compositions comprising compounds of Structural Formulas (I) and (la), or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, to treat ischemia or ischemia-reperfusion injury are also disclosed.