呋喃-2-甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛 | 6008-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 呋喃-2-甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-yl)furan
• 英文别名: 1,3-Dithiolane, 2-(2-furyl)-
• CAS: 6008-83-9
• 化学式: C₇H₈OS₂
• 分子量: 172.272
• InChiKey: FJZSFBULTAFVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃-2-甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛 在 indium trifluoride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  使用InF 3作为可重复使用的催化剂，对羰基进行高效且化学选择性的乙缩醛化和硫代乙缩醛化，然后脱保护

  摘要：

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.135
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 1,2-乙二硫醇 在 indium (III) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 呋喃-2-甲醛乙烷-1,2-二基二硫代缩醛
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的还原性硫代缩醛化和脱硫反应，将一锅二步将芳族羧酸和酯转化为芳族醛

  摘要：

  本文描述了一种将芳族羧酸/酯单步两步转化为芳族醛的新方法，其中碘化铟（III）有效地催化了羧酸的第一次还原性硫代缩醛化和随后的对二甲苯的脱硫。原位形成导致醛的硫缩醛中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.050

文献信息

• Molten Salt as a Green Reaction Medium: Efficient and Chemoselective Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Aldehydes Mediated by Molten Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1071/ch03318

  日期：——

  Tetrabutylammonium bromide in the molten state has been demonstrated to be a very efficient catalyst and reaction medium for the highly chemoselective dithioacetalization and oxathioacetalization of aldehydes. The tetrabutylammonium bromide is recycled for subsequent reactions.

  熔融状态的四丁基溴化铵已被证明是一种非常有效的催化剂和反应介质，可用于醛的高化学选择性二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化。四丁基溴化铵被循环用于后续反应。
• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Solvent Free Thioacetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Cu(OTf)₂-SiO₂
  作者：R. Vijaya Anand、P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1055/s-1999-2635

  日期：1999.4

  Aldehydes and ketones were thioacetalyzed using 1,2-ethanedithiol in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2-SiO2 under solvent free conditions in excellent yields.

  醛和酮在无溶剂条件下，使用1,2-乙二硫醇，在催化量的Cu(OTf)2-SiO2存在下，进行了硫代乙酰化反应，产率极佳。
• Copper(II) tetrafluoroborate as an extremely efficient catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation from carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ram C. Besra、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.059

  日期：2005.9

  formation from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes and cyclic saturated ketones in 1–5 min under solvent-free conditions at room temperature. The reaction is compatible with other functionalities such as ether, ester, hydroxyl, halide, nitro and cyano groups and exhibits excellent chemoselectivity. α,β-Unsaturated aldehydes/ketones lead to selective formation of 1,3-dithiolanes instead of

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。
• Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)Dedicated to Professor Subramanian Ranganathan on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Sarala Naik、Rangam Gopinath、Mousumi Goswami、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b402648a

  日期：——

  Thioacetals and thioketals of various aldehydes and ketones were obtained directly from carbonyl compounds or by a transthioacetalisation process from cyclic O,O-acetals in the presence of dithiols and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Chemoselective thioacetalisation of aromatic aldehydes containing an electron-donating group in the presence of an aldehyde containing an

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。