环己硫醚 | 286-28-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 中文名称: 环己硫醚
• 中文别名: 硫化环己烯
• 英文名称: cyclohexene sulfide
• 英文别名: 7-thiabicyclo[4.1.0]heptane；1,2-epithiocyclohexane；cyclohexene episulfide
• CAS: 286-28-2
• 化学式: C₆H₁₀S
• mdl: MFCD00005163
• 分子量: 114.211
• InChiKey: PQWJNIJNYRPOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-58 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.941 (estimate)
• 闪点：
  122 °F
• 保留指数：
  1390
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与不相容材料及强氧化剂接触。与强氧化剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S16,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  请将物品远离热源、火花和火焰，并保持冷藏状态。

SDS

1.1 产品标识符
: 环己硫醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7-Thiabicyclo[4.1.0]heptane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-Thiabicyclo[4.1.0]heptane
别名
: C6H10S
分子式
: 114.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色, 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
55 - 58 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
50 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1,2-Epithiocyclohexane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (1,2-Epithiocyclohexane)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (1,2-Epithiocyclohexane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己硫醚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 环己硫醇
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 1042,1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 amberlite IRA-400 supported thiocyanate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到环己硫醚
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的硫氰酸酯在温和和非水性条件下从环氧乙烷合成硫杂丙烷

  摘要：

  摘要 使用聚合物负载的硫氰酸盐，在温和的非水条件下，环氧乙烷可以有效地转化为其相应的硫杂丙烷。聚合物试剂是可再生的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003817
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 环己烯 在 环己硫醚 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到2-甲氧基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Reaction of singlet oxygen with thiirane: a peroxysulfenic acid intermediate as a new oxidizing species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a030

文献信息

• Benzyne-induced ring opening reaction of thiiranes. Efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides
  作者：Juzo Nakayama、Satoshi Takeue、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81261-2

  日期：1984.1

  A series of thiiranes react with benzyne to provide an efficient synthesis of phenyl vinyl sulfides. The reaction is stereospecific, thus producing cis-(phenylthio)-stilbene from cis-2,3-diphenylthiirane and trans-(phenylthio)stilbene from trans-2,3-diphenylthiirane.

  一系列的硫杂环丁烷与苯炔反应，可有效合成苯基乙烯基硫化物。该反应是立体有择的，由此产生顺式-从（苯硫基） -芪顺-2,3- diphenylthiirane和反式- （苯硫基）茋从反式-2,3- diphenylthiirane。
• Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Laura Piscopo

  DOI：10.1039/p19960000289

  日期：——

  1,3-Dithiolan-2-ones have been obtained by reaction of 1,3-dithiolane-2-thiones and epoxides in the presence of HBF4·Et2O. The reactions, carried out in anhydrous CH2CL2 at 0–5 °C→room temperature (Procedure A) or in anhydrous chlorobenzene at 0–5-→80 °C (Procedure B), gave product yields of 63–95%. By Procedure B it was also possible to isolate the intermediates 1-oxa-4,6,9-trithiaspiro[4.4]nonanes in good yields (66–85%). Reaction pathways are proposed.

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。
• Isolation of the key intermediates in the catalyst-free conversion of oxiranes to thiiranes in water at ambient temperature
  作者：Christian M. Kleiner、Luise Horst、Christian Würtele、Raffael Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/b820232j

  日期：——

  Herein we shed light on the mechanism of the reaction of epoxides with ammonium thiocyanate to give the corresponding thiiranes in water, and we present a computational mechanistic model for this highly useful reaction.

  本文揭示了环氧化物与硫氰酸铵在水溶液中反应生成相应硫杂环丙烷的机理，并为这一极其实用的反应提供了一个计算性机理模型。
• The Synthesis of Dihydro-2(3<i>H</i>)-thiophenone Derivatives
  作者：Yoichi Taguchi、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.59.2321

  日期：1986.7

  one derivatives. Although the reaction of an alkyl-substituted thiirane with 5 selectively gave a product formed by an attack of a carbanion at the less-hindered carbon of the thiirane ring, the major product of the reaction of 2-phenylthiirane with 5 was an isomer formed by an attack at the more hindered carbon of the thiirane ring. The reaction of 4 with ethyl acetoacetate gave 3-acetyl-5,5-dime

  在乙醇钠存在下，2,2-二甲基硫杂环丙烷(4)与丙二酸二乙酯(5)反应得到3-乙氧基羰基-5,5-二甲基-二氢-2(3H)-噻吩酮(6)和聚合物。6的产率可提高到65%。硫杂环丙烷、2-甲基硫杂环丙烷、2-丁基硫杂环丙烷、2-己基硫杂环己烷、1,2-环氧环己烷和 2-苯基硫杂环丙烷与 5 的反应也得到相应的二氢-2(3H)-噻吩酮衍生物。尽管烷基取代的硫杂丙环与 5 的反应选择性地产生了由碳负离子攻击硫杂环上受阻较少的碳而形成的产物，但 2-苯基硫杂环丙烷与 5 的反应的主要产物是由以下形成的异构体对硫杂环上受阻更大的碳的攻击。4 与乙酰乙酸乙酯反应选择性地得到 3-乙酰基-5,5-二甲基-二氢-2(3H)-噻吩酮。
• Chemistry of singlet oxygen. 49. Photooxidation of thiiranes
  作者：Frank Jensen、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja00239a030

  日期：1987.3

  The reaction between thiiranes and singlet oxygen has been investigated. Diphenylthiirane is unreactive, but simple alkyl thiiranes react readily, even at low temperature. The products depend on solvent and substrate concentration. In nonnucleophilic solvents, the primary product is the thiirane oxide. In methanol, the primary products are sulfinic esters at low substrate concentration and thiirane

  硫杂丙烷与单线态氧之间的反应已被研究。二苯基硫杂丙环不活泼，但简单的烷基硫杂丙环即使在低温下也很容易反应。产物取决于溶剂和底物浓度。在非亲核溶剂中，主要产物是氧化硫杂。在甲醇中，主要产物是低底物浓度的亚磺酸酯和高浓度的硫杂丙环氧化物。建议反应通过中间体进行，为此他们指定了过氧硫杂环丁烷氧化物结构。潜在中间体的结构已使用 3-21 G(*) 基组在 ab initio 水平计算。反应机理是在前沿分子轨道理论和从头计算的基础上讨论的。

表征谱图