4-甲基-1,3-二硫醇-2-酮 | 21548-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 4-甲基-1,3-二硫醇-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-1,3-dithiolan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-1,3-dithiolan-2-one
• CAS: 21548-49-2
• 化学式: C₄H₆OS₂
• 分子量: 134.223
• InChiKey: DSLRLRPNJIGHLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,3-dithiolane-2-thione 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 methyloxirane 作用下， 生成 4-甲基-1,3-二硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones

  摘要：

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。

  DOI：

  10.1039/p19960000289

文献信息

• Synthesis of cyclic monothiocarbonates via the coupling reaction of carbonyl sulfide (COS) with epoxides
  作者：M. Luo、X.-H. Zhang、D. J. Darensbourg

  DOI：10.1039/c5cy00977d

  日期：——

  for the synthesis of cyclic monothiocarbonates via the coupling reaction of carbonyl sulfide (COS) and epoxides. The systems proved to be efficient single-component, metal-free catalysts for the reaction of simple (propylene oxide, 1,3-butene oxide) or activated epoxides (epichlorohydrin, glycidyl phenyl ether) with COS under solvent-free and mild reaction conditions to selectively afford the corresponding

  两个胍碱用作有机催化剂，用于通过羰基硫（COS）和环氧化物的偶联反应合成环状单硫代碳酸酯。该系统被证明是有效的单组分，无金属催化剂，可在无溶剂和温和的反应条件下，使简单的（环氧丙烷，1，3-环氧丁烷）或活化的环氧化物（环氧氯丙烷，缩水甘油基苯基醚）与COS反应。选择性地提供相应的环状一硫代碳酸酯。该反应的产率通常很高，从而提供了用于纯产物分离的简便方法。
• 一种有机催化剂及制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112390819A

  公开（公告）日：2021-02-23

  一种有机催化剂及制备方法和应用。本发明公开了一种有机催化剂，所述有机催化剂具有式I或式II所示的化合物结构中的任意一种，其中，各m、n独立地选自1‑50的整数；式II中，h选自1‑100000的整数，当h≥2时，各n、m独立，各m可相同或不同，各n可相同或不同；X为亲电试剂，Y为亲核试剂。本发明提供的有机催化剂为具有亲电亲核双功能的催化剂。本发明还公开了一种有机催化剂的制备方法。本发明提供的有机催化剂可用于聚醚、聚酯、聚碳酸酯、聚硫代碳酸酯、聚硫醚等高分子材料的制备，还可有效合成如环状(硫代)碳酸酯、内酯等具有高附加值的精细化学品。
• Perfectly Alternating and Regioselective Copolymerization of Carbonyl Sulfide and Epoxides by Metal-Free Lewis Pairs
  作者：Jia-Liang Yang、Hai-Lin Wu、Yang Li、Xing-Hong Zhang、Donald J. Darensbourg

  DOI：10.1002/anie.201701780

  日期：2017.5.15

  preparation of perfectly alternating and regioslective copolymers derived from the copolymerization of carbonyl sulfide (COS) and epoxides by metal‐free Lewis pair catalysts composed of a Lewis base (amidine, guanidine, or quaternary onium salts) and a Lewis acid (triethyl borane) is described. Colorless and highly transparent copolymers of poly(monothiocarbonate) were successfully obtained with over 99 % tail‐to‐head

  由无金属的路易斯对催化剂（由路易斯碱（am，胍或季鎓盐）和路易斯酸（三乙基硼烷）组成）由羰基硫醚（COS）和环氧化物共聚而制备的完全交替和区域反射性共聚物描述。成功地获得了无色，高透明的聚（单硫代碳酸酯）共聚物，其头尾含量超过99％，分子量高（高达92.5 kg mol -1）。在大多数情况下，氧硫交换反应（O / S ERs）会生成无规硫代碳酸酯和碳酸酯单元，因此得到了有效抑制。这些路易斯对催化过程的周转频率（TOF）在环境温度下高达119 h -1。
• Cooperative catalysis with binary Lewis acid-Lewis base system for the coupling of carbon disulfide and epoxides
  作者：Yi-Ming Wang、Bo Li、Hui Wang、Zhi-Chao Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1002/aoc.2908

  日期：2012.11

  The cycloaddition of epoxides with carbon disulfide proceeds effectively by using a binary catalyst system of tetradentate Schiff‐base aluminum complexes (designated as salenAlX) as Lewis acid in connection with a nucleophilic co‐catalyst, such as quaternary ammonium salt. The steric factor of the substituent groups on the aromatic rings of salenAlX and the anion of quaternary ammonium salt all have

  通过使用四齿席夫碱铝配合物（指定为salenAlX）作为路易斯酸的二元催化剂体系与亲核助催化剂（如季铵盐）结合，可有效地进行环氧化物与二硫化碳的环加成反应。salenAlX芳香环上取代基的空间因子和季铵盐的阴离子都对二元催化剂体系的活性以及所得环状产物的选择性都有重要影响。还详细研究了温度，时间和反应物摩尔比对环氧丙烷与二硫化碳的影响，并提出了可能的机理。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The Synthesis of 1,3-Dithiolan-2-ones On the Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Masahiko Yasumoto、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.474

  日期：1989.2

  An equimolar reaction of 2-hexyloxirane with carbon disulfide in hexane was run in the presence of triethylamine under 800 MPa at 100 °C for 20 h, and gave 63% of 4-hexyl-1,3-dithiolan-2-one (3a), 21% of 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) and 5% of 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a). Hexane, benzene, and diisopropyl ether were good solvents for the reaction. The reaction of a variety of oxiranes with

  2-己基环氧乙烷与二硫化碳在己烷中的等摩尔反应在三乙胺的存在下，在 800 MPa、100 °C 下进行 20 小时，得到 63% 的 4-己基-1,3-二硫戊环-2-酮（3 )、21% 的 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) 和 5% 的 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a)。己烷、苯和二异丙醚是反应的良好溶剂。多种环氧乙烷与二硫化碳反应生成 1,3-dithiolan-2-ones 作为主要产物，在 500 MPa 和 100 °C 下反应 20 h。在 2-己基环氧乙烷与二硫化碳反应后，在反应的第一阶段产生 5-己基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮 (2a) 和 2-己基硫杂环丙烷 (5a)。1a 和 4a 的形成立即开始，而 3a 的形成需要很长的诱导期。