左旋硫辛酸 | 1077-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 左旋硫辛酸
• 中文别名: 5-[(3S)-二硫环戊-3-基]戊酸；5-(3S)-二硫环戊-3-基戊酸
• 英文名称: (S)-lipoic acid
• 英文别名: S-(-)-α-lipoic acid；lipoic acid；α-lipoic acid；(S)-1,2-dithiolane-3-pentanoic acid；(S)-thioctic acid；(-)-Thioctic acid；5-[(3S)-dithiolan-3-yl]pentanoic acid
• CAS: 1077-27-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂S₂
• mdl: MFCD00005474
• 分子量: 206.33
• InChiKey: AGBQKNBQESQNJD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 比旋光度：
  D23 -113° (c = 1.88 in benzene)
• 沸点：
  362.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）
• LogP：
  2.160 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  |-20°C|

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(−)-α -Lipoic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid
(S)-6,8-Thioctic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid
别名
(S)-6,8-Thioctic acid
: C8H14O2S2
分子式
: 206.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2-Dithiolane-3-pentanoicacid,(3S)-
-
CAS 号 1077-27-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 结晶
颜色: 白色, 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  左旋硫辛酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(3S)-dithiolan-3-yl]pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  α-硫辛酸衍生物的合成及抗癌作用评估

  摘要：

  合成了α-硫辛酸衍生物，并评估了其对NCI-460，HO-8910，KB，BEL-7402和PC-3细胞系的体外抗癌活性。结果，对于大多数化合物而言，它们表现出剂量依赖性的抑制特性，并且几种化合物在100μg/ mL的剂量下具有良好的抑制作用。进一步选择化合物17m用于针对ICR小鼠中的S180异种移植物的体内评估，该化合物通过200mg / kg体重的胃内给药具有24.7％的肿瘤重量抑制。此外，LD 50在小鼠17米通过IG超过1000毫克/公斤体重。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.112
• 作为产物：
  描述：

  [ethyl (5S)-5-(1,2-dithiolan-3yl)pentanoate] 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 左旋硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成- [R - （+） - α和小号- （ - ） - α硫辛酸

  摘要：

  描述了使用克莱森原酸酯重排和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇高效合成α-硫辛酸的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.027

文献信息

• BORATE MOIETY-CONTAINED LINKER AND BIO-SENSING ELEMENT CONTAINING THE SAME
  申请人：NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：US20140005398A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  A borate moiety-contained linker and a bio-sensing element containing the same are disclosed. The borate moiety-contained linker can be used to modify a sensing molecule and connect the sensing molecule to a substrate to form the bio-sensing element.

  披露了一种含有硼酸基团的连接剂及含有该连接剂的生物传感元件。所述含有硼酸基团的连接剂可用于修饰传感分子并将传感分子连接到基底以形成生物传感元件。
• 局所疼痛の治療のための組成物と治療法
  申请人：セリックスビオ プライヴェート リミテッド

  公开号：JP2016508956A

  公开（公告）日：2016-03-24

  本発明は、化学式Ｉまたはその薬学的に許容される塩の化合物、ならびに多形体、溶媒和物、鏡像異性体、立体異性体および水和物に関する。化学式Ｉの化合物の有効量を含む医薬組成物、及び局所疼痛の治療のための方法は、経口、頬側、直腸、局所、経皮、経粘膜、静脈内、非経口投与、シロップ剤、または注射用に製剤化することができる。このような組成物は、浸潤 、神経ブロック、硬膜外、髄腔内麻酔、疼痛、重度の疼痛、慢性疼痛、化学療法誘発性疼痛、神経因性疼痛、ヘルペス後神経痛、神経痛、運動ニューロン疾患、糖尿病性神経障害、ヘルペス後神経痛、傷害、術後疼痛、変形性関節症、関節リウマチ、多発性硬化症、脊髄損傷、偏頭痛、ＨＩＶ関連神経因性疼痛、癌性疼痛、および腰痛の治療に使うことができる。【選択図】なし

  本发明涉及化学式I或其药理学上可接受的盐的化合物，以及多形体、溶剂合物、对映异构体、立体异构体和水合物。含有化学式I化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗局部疼痛的方法可以通过口服、颊侧、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、非口服给药、糖浆剂或制备为注射剂。这样的组合物可用于浸润、神经阻滞、硬脊膜外、脊髓麻醉、疼痛、严重疼痛、慢性疼痛、化疗诱导性疼痛、神经性疼痛、带状疱疹后神经痛、神经痛、运动神经元疾病、糖尿病性神经障碍、带状疱疹后神经痛、伤害、术后疼痛、变性关节病、关节病、多发性硬化症、脊髓损伤、偏头痛、HIV相关神经性疼痛、癌性疼痛和腰痛的治疗。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC PAIN<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013030692A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The disclosures herein provide compounds of formula (I) or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for peroral administration, transdermal administration, transmucosal, syrups, topical, extended release, sustained release, or injection. Such compositions may be used to treatment of neurological disorders or conditions such as pain or its associated complications.

  本公开提供公式(I)或其药用可接受盐，以及其多晶型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些盐可以制成药物组合物。药物组合物可以用于口服给药、经皮给药、经粘膜给药、糖浆、局部给药、延长释放、持续释放或注射。这些组合物可用于治疗神经系统疾病或疼痛及其相关并发症。
• Asymmetric dihydroxylation and hydrogenation approaches to the enantioselective synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：T.T Upadhya、M.D Nikalje、A Sudalai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00734-1

  日期：2001.7

  asymmetric synthesis of methyl (S)-6,8-dihydroxyoctanoate (5) and (S)-6,8-dimethylsulfonyloxyoctane-1-carboxylic acid (13), key precursors to R-(+)-α-lipoic acid (6) is described using OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation and Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation, respectively, as the key steps in the reaction sequence. These methods lead to an efficient formal synthesis of R-(+)-α-lipoic acid in 90%

  R -（+）-α-硫辛酸的关键前体（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5）和（S）-6,8-二甲基磺酰氧基辛烷-1-羧酸（13）的不对称合成图6）分别描述了使用OsO 4催化的不对称二羟基化和Ru催化的不对称氢化作为反应序列中的关键步骤。这些方法导致R -（+）-α-硫辛酸在90％ee中的有效形式合成。
• 一种R-（+）-硫辛酸的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108003134A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种R‑(+)‑硫辛酸的制备方法，该方法以外消旋硫辛酸为原料，以R‑苯乙胺为拆分剂，首先与外消旋硫辛酸成盐形成非对映异构体的R‑苯乙胺外消旋硫辛酸盐，然后利用该盐为原料，通过重结晶分离得到单一构型的R‑苯乙胺R‑(+)‑硫辛酸盐，最后将单一构型的R‑苯乙胺R‑(+)‑硫辛酸盐酸化，以40％的回收率得到目标化合物R‑(+)‑硫辛酸，其具有式(1)结构。本发明操作简单，对设备要求较低，条件温和，收率较高，适合工业化生产。