硫辛酸杂质D | 108015-78-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 硫辛酸杂质D
• 中文别名: RAC硫辛酸杂质1(S-氧化物)
• 英文名称: 2-oxide-β-lipoic acid
• 英文别名: β-lipoic acid；2-oxo-2λ⁴-[1,2]dithiolan-3-yl-valeric acid；2-Oxo-2λ⁴-[1,2]dithiolan-3-yl-valeriansaeure；rac-Lipoic Acid Monosulfoxide (Mixture of Regioisomers and Diastereomers)；5-(2-oxodithiolan-3-yl)pentanoic acid
• CAS: 108015-78-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃S₂
• 分子量: 222.329
• InChiKey: NTBXHTYZOVLARS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫辛酸杂质D 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以51.24%的产率得到(+/-)-二氢硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸杂质A的制备方法

  摘要：

  本发明涉及硫辛酸杂质A的制备方法，属于化合物合成领域。本发明的目的是克服现有技术操作复杂且反应条件苛刻的缺陷，提供一种条件温和、产品纯度高的硫辛酸杂质A的制备方法，包括以下步骤：(1)将硫辛酸溶于反应溶剂中，加入氧化剂反应，反应完成后除去固体和溶剂得化合物B；(2)将化合物B、硫代硫酸钠、催化剂分别加入水中，再加入盐酸，进行水解开环反应，反应完成后过滤得到化合物C；(3)将化合物C、硫化钠、甲醛分别加入反应溶剂中反应，反应完成后萃取、干燥、纯化得到化合物D硫辛酸杂质A。本发明方法条件温和，制备得到的硫辛酸杂质A纯度高。

  公开号：

  CN113234059B
• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以63.11%的产率得到硫辛酸杂质D
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸杂质A的制备方法

  摘要：

  本发明涉及硫辛酸杂质A的制备方法，属于化合物合成领域。本发明的目的是克服现有技术操作复杂且反应条件苛刻的缺陷，提供一种条件温和、产品纯度高的硫辛酸杂质A的制备方法，包括以下步骤：(1)将硫辛酸溶于反应溶剂中，加入氧化剂反应，反应完成后除去固体和溶剂得化合物B；(2)将化合物B、硫代硫酸钠、催化剂分别加入水中，再加入盐酸，进行水解开环反应，反应完成后过滤得到化合物C；(3)将化合物C、硫化钠、甲醛分别加入反应溶剂中反应，反应完成后萃取、干燥、纯化得到化合物D硫辛酸杂质A。本发明方法条件温和，制备得到的硫辛酸杂质A纯度高。

  公开号：

  CN113234059B

文献信息

• Oxidation of Disulfides to Thiolsulfinates with Hydrogen Peroxide and a Cyclic Seleninate Ester Catalyst
  作者：Nicole McNeil、Ciara McDonnell、Miranda Hambrook、Thomas Back

  DOI：10.3390/molecules200610748

  日期：——

  of regioisomers. Lipoic acid and N,N′-dibenzoylcystine dimethyl ester were oxidized readily under similar conditions. Although isolated yields of the product thiolsulfinates were generally modest, these experiments demonstrate that the method nevertheless has preparative value because of its mild conditions. The results also confirm the possibility that cyclic seleninate esters could catalyze the further

  环状硒酸酯用作抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物。它们用硫醇催化有害过氧化物的还原，硫醇在此过程中转化为二硫化物。研究了在这些条件下硒酸酯还可以催化二硫化物进一步氧化为硫代亚磺酸盐和其他过度氧化产物的可能性。这对硒酸酯的潜在医学应用产生了影响，因为它可能催化含二硫化物的旁观肽和蛋白质的不需要的氧化。多种芳基和烷基二硫化物在催化苯并-1,2-氧杂硒代硒氧化物存在下用过氧化氢进行轻松氧化，得到相应的硫代亚磺酸盐作为主要产物。不对称的二硫化物通常提供区域异构体的混合物。硫辛酸和 N,N'-二苯甲酰胱氨酸二甲酯在类似条件下很容易被氧化。尽管产物硫代亚磺酸盐的分离产率一般不大，但这些实验表明该方法仍然具有制备价值，因为它的条件温和。结果还证实了环状硒酸酯可以催化体内二硫化物进一步不希望的氧化的可能性。
• 一种硫辛酸氧化杂质的制备方法
  申请人：山东齐都药业有限公司

  公开号：CN106866620B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明涉及一种化学制备硫辛酸氧化杂质的方法，属于医药合成技术领域。所述的硫辛酸氧化杂质其结构式如下：所述的硫辛酸氧化杂质化合物的制备方法包括以下步骤：首先用硫辛酸在有机溶剂中与醇类在缩合剂的作用下成酯；然后将硫辛酸的醇酯化合物溶于有机溶剂中，在氧化剂的作用下生成四个硫辛酸醇酯的氧化产物，根据化合物的Rf值的差异进行柱层析纯化，得到四个中间体化合物；最后将四个中间体化合物分别在碱性水溶液中水解得到四个硫辛酸氧化杂质化合物I、II、III、IV。本发明提供的硫辛酸氧化杂质化合物的合成制备方法能获得单个氧化杂质，且简单易行，易于实施。
• Cyclic Thiosulfinates and Cyclic Disulfides Selectively Cross-Link Thiols While Avoiding Modification of Lone Thiols
  作者：Daniel P. Donnelly、Matthew G. Dowgiallo、Joseph P. Salisbury、Krishna C. Aluri、Suhasini Iyengar、Meenal Chaudhari、Merlit Mathew、Isabella Miele、Jared R. Auclair、Steven A. Lopez、Roman Manetsch、Jeffrey N. Agar

  DOI：10.1021/jacs.8b01136

  日期：2018.6.20

  thiol-selective cross-linkers, for example, modify all accessible thiols, but only form cross-links between a subset. The resulting terminal "dead-end" modifications of lone thiols are toxic, confound cross-linking-based studies of macromolecular structure, and are an undesired, and currently unavoidable, byproduct in polymer synthesis. Using the thiol pair of Cu/Zn-superoxide dismutase (SOD1), we demonstrated

  这项工作解决了对可以选择性形成交联的化学工具的需求。例如，现代硫醇选择性交联剂修饰所有可访问的硫醇，但仅在子集之间形成交联。由此产生的孤立硫醇的末端“死端”修饰是有毒的、基于交联的大分子结构研究，并且是聚合物合成中不希望的、目前不可避免的副产品。使用铜/锌超氧化物歧化酶 (SOD1) 的硫醇对，我们证明了环状二硫化物，包括药物/营养补充剂硫辛酸，有效地交联了硫醇对，但避免了死端修饰。硫醇盐导向的对环状二硫化物的亲核攻击导致硫醇-二硫化物交换和环断裂。所得的二硫化物连接的末端硫醇盐部分要么引导反向反应，释放环状二硫化物，要么参与氧化二硫化物（交联）的形成。我们假设并通过密度泛函理论 (DFT) 计算证实，环状二硫化物的单 S-氧代衍生物在环裂解时形成末端次磺酸，避免了之前的限速步骤，硫醇氧化，并加速了新的速率-确定步骤，环裂解。我们的计算表明，加速环裂解的起源是硫醇盐-二硫化物交换转变中改进
• [EN] HETEROCYCLIC-DITHIOL CLICK CHEMISTRY<br/>[FR] CHIMIE CLICK DE DITHIOL HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2019014311A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Disclosed are polymers, methods of making polymers, and compositions, focused on cross-linking heterocycles comprising a moiety of Formula I with thiols and thiolates.

  本发明涉及含有公式I中的基团的杂环交联聚合物、制备杂环交联聚合物的方法以及组合物，其中所述杂环通过与硫醇和硫醇酸盐进行交联。
• Novel cell-penetrating α-keto-amide calpain inhibitors as potential treatment for muscular dystrophy
  作者：Cyrille Lescop、Holger Herzner、Hervé Siendt、Reto Bolliger、Marco Henneböhle、Philipp Weyermann、Alexandre Briguet、Isabelle Courdier-Fruh、Michael Erb、Mark Foster、Thomas Meier、Josef P. Magyar、Andreas von Sprecher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.064

  日期：2005.12

  Dipeptide-derived alpha-keto-amide compounds with potent calpain inhibitory activity have been identified. These reversible covalent inhibitors have IC50 values down to 25 nM and exhibit greatly improved activity in muscle cells compared to the reference compound MDL28170. Several novel calpain inhibitors have shown positive effects on histological parameters in an animal model of Duchenne muscular dystrophy demonstrating their potential as a treatment option for this fatal disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图