1,‐2-二硫戊基-4-醇 | 27550-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,‐2-二硫戊基-4-醇
• 英文名称: 1,2-dithiolan-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-1,2-dithiolane；dithiolan-4-ol
• CAS: 27550-66-9
• 化学式: C₃H₆OS₂
• 分子量: 122.212
• InChiKey: NDIXRKIWFJYELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3-二巯基丙-2-醇	1,3-dimercapto-2-propanol	584-04-3	C3H8OS2	124.228

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3-二巯基丙-2-醇	1,3-dimercapto-2-propanol	584-04-3	C3H8OS2	124.228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,‐2-二硫戊基-4-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.9 g的产率得到1,3-二巯基丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  基于寡-螺-硫缩酮的分子棒

  摘要：

  我们报告了以前建立的寡螺酮（OSK）杆的概念的扩展，方法是用硫酮缩酮代替部分或全部缩酮部分，从而形成寡螺硫缩酮（OSTK）杆。以这种方式，避免了由于缩酮的可逆形成而引起的一些关键问题。此外，棒的抗水解稳定性大大提高。为了成功地实现这一概念，我们首先开发了许多新的寡硫醇结构单元，分别改善了已知的寡硫醇的合成可及性。硫缩醛的另一个优点是对苯二甲醛（TAA）套筒（在缩醛的情况下太柔韧）可以用于OSTK棒中。成功制备一些长度为几纳米的OSTK棒证明了OSTK方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02670
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二巯基丙-2-醇 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1,‐2-二硫戊基-4-醇
  参考文献：
  名称：

  A small molecule probe reveals declined mitochondrial thioredoxin reductase activity in a Parkinson's disease model

  摘要：

  第一个用于在活细胞中成像线粒体硫氧还蛋白还原酶（TrxR2）的开关型探针Mito-TRFS已经报道。

  DOI：

  10.1039/c5cc09998f

文献信息

• Sensitive and selective method and device for the detection of trace amounts of a substance
  申请人：Dayagi Y. Yohai

  公开号：US20070117983A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A piezoelectric crystal element and a sensor utilizing the same are presented for use in a sensor device for identifying at least one foreign material from environment. The crystal element comprises at least one crystal resonator in the form of a inverted mesa structure, which has a membrane-like region and has a certain resonance frequency value. A surface region of the crystal resonator is modified by reactive molecules of a kind capable of interacting with the foreign material to yield a reaction product that effects a change in the resonance frequency of the crystal resonator from said certain resonance frequency value. This change is indicative of the identity and quantity of the foreign material.

  提供了一种压电晶体元件和利用该元件的传感器，用于用于识别环境中至少一种外部材料的传感器装置。晶体元件包括至少一个晶体谐振器，其呈倒置台形结构，具有类似薄膜的区域，并具有特定的共振频率值。晶体谐振器的表面区域通过能够与外部材料相互作用以产生影响晶体谐振器的共振频率从所述特定共振频率值变化的反应产物的反应分子进行修改。这种变化表明了外部材料的身份和数量。
• Synthesis of functional 1,2-dithiolanes from 1,3-bis-<i>tert</i>-butyl thioethers
  作者：Georg M. Scheutz、Jonathan L. Rowell、Fu-Sheng Wang、Khalil A. Abboud、Chi-How Peng、Brent S. Sumerlin

  DOI：10.1039/d0ob01577f

  日期：——

  We report the one-step synthesis of diversely substituted functional 1,2-dithiolanes by reacting readily accessible 1,3-bis-tert-butyl thioethers with bromine. The reaction proceeds to completion within minutes under mild conditions, presumably via a sulfonium-mediated ring closure. Using X-ray crystallography and UV-vis spectroscopy, we demonstrate how substituent size and ring substitution pattern

  我们报道了通过容易获得的 1,3-双叔丁基硫醚与溴反应，一步合成了多种取代的功能性 1,2-二硫杂环戊烷。该反应在温和条件下在几分钟内完成，大概是通过锍介导的闭环。使用 X 射线晶体学和紫外可见光谱，我们证明了取代基大小和环取代模式如何影响 1,2-二硫戊环的几何形状和光物理性质。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel indoleamine 2,3-dioxigenase 1 (IDO1) and thioredoxin reductase (TrxR) dual inhibitor
  作者：Qing-Zhu Fan、Ji Zhou、Yi-Bao Zhu、Lian-Jun He、Dong-Dong Miao、Sheng-Peng Zhang、Xiao-Ping Liu、Chao Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104401

  日期：2020.12

  cancer immunotherapy. Thioredoxin reductase (TrxR) enzymes are reactive oxygen species (ROS) modulators that are involved in the tumor cell growth and survival processes. The 4-phenylimidazole scaffold is well-established as useful for indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition, while piperlongumine (PL) and its derivatives have been reported to be inhibitors of TrxR. To take advantage of both

  靶向 Trp-Kyn 通路是一种有吸引力的癌症免疫治疗方法。硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 酶是活性氧 (ROS) 调节剂，参与肿瘤细胞生长和存活过程。4-苯基咪唑支架已被证实可用于抑制吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1)，而胡椒碱 (PL) 及其衍生物据报道是 TrxR 的抑制剂。为了同时利用免疫疗法和 TrxR 抑制，我们使用 4-苯基咪唑和 PL 支架的结构组合设计了第一代 IDO1 和TrxR双重抑制剂 ( ZC0101 )。ZC0101在体外对 IDO1 和TrxR表现出更好的双重抑制作用并且在细胞酶测定中比未结合形式的 4-苯基咪唑和 PL。它还在各种癌细胞系中显示出抗增殖活性，并在正常细胞和癌细胞之间具有选择性杀伤作用。此外，ZC0101有效诱导癌细胞凋亡和 ROS 积累。在ZC0101处理期间，TrxR1 和 IDO1 表达的敲低诱导细胞酶抑制和 ROS 积累效应，但只有降低
• A fast response and red emission probe for mammalian thioredoxin reductase
  作者：Huilong Ma、Junmin Zhang、Zhenzhe Zhang、Yaping Liu、Jianguo Fang

  DOI：10.1039/c6cc04984b

  日期：——

  The first red emission probe, TRFS-red, for thioredoxin reductase was reported with improved response rate and sensitivity.

  第一个针对硫氧还蛋白还原酶的红色发射探针TRFS-red报道了改进的响应速率和灵敏度。
• Loss of thioredoxin reductase function in a mouse stroke model disclosed by a two-photon fluorescent probe
  作者：Jintao Zhao、Yuan Qu、Hao Gao、Miao Zhong、Xinming Li、Fang Zhang、Yaxiong Chen、Lu Gan、Guodong Hu、Hong Zhang、Shengxiang Zhang、Jianguo Fang

  DOI：10.1039/d0cc05900e

  日期：——

  The first two-photon fluorescent probe (TP-TRFS) is reported, and it was successfully used in vivo.

  报道了第一个双光子荧光探针（TP-TRFS），并成功在体内使用。