2-(2,4-环戊二烯-1-亚基)-1,3-二硫戊环 | 3357-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 2-(2,4-环戊二烯-1-亚基)-1,3-二硫戊环
• 中文别名: 2-(2,4-环戊二烯-1-乙烯)-1,3-二噻茂烷
• 英文名称: 6,6-dithiodimethylenefulvene
• 英文别名: ethylene dimercaptofulvene；2-Cyclopentadienyliden-<1,3>dithiolan；S,S'-Aethylen-6,6-dimercapto-fulven；6,6-(Aethylen-dimercapto)-fulven；2-(2,4-Cyclopentadien-1-ylidene)-1,3-dithiolane；2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-1,3-dithiolane
• CAS: 3357-53-7
• 化学式: C₈H₈S₂
• mdl: MFCD00209568
• 分子量: 168.284
• InChiKey: QGQBREBGIBKDOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-环戊二烯-1-亚基)-1,3-二硫戊环 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Sensitized Photooxygenation of 6-Heteroatom-Substituted Fulvenes: Primary Products and Their Chemical Transformations

  摘要：

  Sensitized photooxygenation of 6,6-diethoxyfulvene (1) and 6,6-(ethylenedithio)fulvene (9) at -78 degrees C afforded diethoxyfulvene endoperoxide 2 and (ethylenedithio)fulvene endoperoxide 10, respectively, as primary products. Further irradiation resulted in formation of the novel bisperoxides 3 and 11 from [2 + 2] cycloaddition of O-1(2) to the exocyclic double bond of the corresponding endoperoxides. The initial endoperoxides were characterized by NMR at low temperature and underwent a variety of chemical transformations to give highly oxygenated cyclopentane derivatives. In contrast, photooxygenation of 6,6-dipiperidinofulvene (16) and 6-(dimethylamino)fulvene (17) did not lead to chemical reaction; these compounds physically quench O-1(2) with rate constants on the order of 10(8) M(-1) s(-1).

  DOI：

  10.1021/jo00110a043
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 环戊二烯 、 1,2-二溴乙烷 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到2-(2,4-环戊二烯-1-亚基)-1,3-二硫戊环
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of dithioacetals of ?-oxoketene and dithiofulvenes under phase transfer catalysis conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953747

文献信息

• Expeditious synthesis of N-bridged heterocycles via dipolar cycloaddition of pentafulvenes with 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Jinesh M. Kuthanapillil、Sreeja Thulasi、Rani Rajan、K. Syam Krishnan、E. Suresh、K.V. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.084

  日期：2011.2

  A new and highly versatile approach towards the synthesis of bicyclo[6.3.0]undecanes and bicyclo[5.3.0]decanes was accomplished. The methodology adopted involved [6+3] and [3+2] cycloaddition reactions of pentafulvenes with 3-oxidopyridinium betaines generated either by the action of a base on the pyridinium salt or thermally from pyridinium betaine dimer. These well-functionalized bicyclo[6.3.0]undecanes

  完成了一种新的，用途广泛的合成双环[6.3.0]十一烷和双环[5.3.0]癸烷的方法。所采用的方法学涉及五氟丁苯与3-氧化吡啶鎓甜菜碱的[6 + 3]和[3 + 2]环加成反应，该甜菜碱通过在吡啶鎓盐上的碱作用或吡啶鎓甜菜碱二聚体的热作用生成。这些功能良好的双环[6.3.0]十一烷和双环[5.3.0]癸烷提供了广泛的合成选择，可以预期将其转化为多种快速有效的天然产物合成方法。
• Periselectivity in the Cycloaddition Reactions of Pentafulvenes with 3-Oxidopyrylium Betaines: Effect of Substituent on the C-6 Carbon
  作者：K. Radhakrishnan、K. Krishnan、Rani Rajan

  DOI：10.1055/s-2008-1067093

  日期：——

  Periselectvity in cycloaddition reactions of pentafulvenes with 3-oxidopyrylium betaines is examined. The results of our studies show that depending on the substituent on the C-6 carbon, the reaction may proceed either through the [6+3] or the [3+2] pathway. The results of our investigations with various pentafulvenes are discussed.

  检测了五富烯与 3-氧化吡喃甜菜碱的环加成反应中的周选择性。我们的研究结果表明，根据 C-6 碳上的取代基，反应可能通过 [6+3] 或 [3+2] 途径进行。讨论了我们对各种五富烯的研究结果。
• Cyclopentadienylization of pentafulvenes with stannyl- and nitrosyl-carbonylvanadium complexes
  作者：Dieter Rehder、Detmar Wenke

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80397-8

  日期：1988.7

  with polar fulvenes (Z2 = H, NMe2; (NMe2)2 and S(CH2)2S) gives the Fv complexes C5H4CZ2V(CO)3SnR3 with the stannyl ligand still coordinated to vanadium. A Fv complex, V(NO)(CO)2C5H4CHNMe2, is also obtained from the reaction of V(NO)(CO)5 with dimethylaminofulvene. The IR, 1H, 13C and 51V NMR data show that the dipolar (i.e. the h5-cyclopentadienyloidal) resonance structure predominates in all but the

  配合物R 3 SnV（CO）5 PPh 3和R 3 SnV（CO）6（R = Ph，Et，n-Bu，CH 2 Ph）（描述了一种改进的合成方法）与五烯酮C 5 H 4反应CZ 2给出环取代的环戊二烯基（Cp）或富烯（Fv）配合物。极性较小的富勒烯形成烷基-Cp络合物（Z 2 = Ph 2和（对位取代的Ph）2）或烯基-Cp络合物（Z 2 = Me 2，（CH 2）4，（CH 2）5）消除了苯乙烯基配体，而与极性富勒烯（Z 2 = H，NMe 2 ;（NMe 2）2和S（CH 2）2 S）的反应产生了Fv络合物C 5 H 4 CZ 2 V（ CO）3 SNR 3与配体甲锡烷基仍然配位钒。Fv络合物，V（NO）（CO）2 C 5 H 4 CHNMe 2，也可以从V（NO）（CO）5与二甲基氨基富勒烯的反应中获得。红外，1 H，13 C和511 H NMR数据表明偶极（即，h 5-环戊二烯基）共
• Katalysatoren auf Basis von Fulven-Metallkomplexen
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP0980872A2

  公开（公告）日：2000-02-23

  Verfahren zur Herstellung von Fulven-Metall-Insertionskomplexen neue Fulven-Metall-Insertionskomplexe sowie deren Verwendung als Katalysator zur Polymerisation von Olefinen und/oder Dienen und als Hydrierkatalysator.

  制备富文金属插入络合物的工艺 新型富文金属插入络合物及其作为烯烃和/或二烯聚合催化剂和加氢催化剂的用途。
• Katalysatorsystem auf Basis von Fulven-Cyclopentadienyl-Metallkomplexen
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP0982319A2

  公开（公告）日：2000-03-01

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Katalysatorsystem auf Basis von Fulven-Cyclopentadienyl-Metallkomplexen, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung für die Polymerisation und Copolymerisation von Olefinen und/oder Dienen.

  本发明涉及一种基于富烯-环戊二烯金属络合物的催化剂体系、其制备工艺及其在烯烃和/或二烯的聚合和共聚中的应用。