2-己基-1,3-二噻戊环 | 6008-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 2-己基-1,3-二噻戊环
• 英文名称: 2-hexyl-1,3-dithiolane
• CAS: 6008-84-0
• 化学式: C₉H₁₈S₂
• 分子量: 190.374
• InChiKey: LDYBPPMJSITJHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基-1,3-二噻戊环 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到庚醛
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅苯基磺酸作为固体酸多相催化剂，在温和条件下用于羰基化合物的化学选择性硫缩醛化和脱硫缩醛化

  摘要：

  硅烷基苯磺酸（SPSA）是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性硫缩醛化的有效催化剂。此外，成功地将无溶剂的芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛和酮的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷简单有效地脱保护为相应的母体羰基化合物用SPSA进行的收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1011
• 作为产物：
  描述：

  2-己基-1,3-二氧戊环 、 1,2-乙二硫醇 在 六氯化钨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到2-己基-1,3-二噻戊环
  参考文献：
  名称：

  六氯化钨 (WCl6) 作为羰基化合物化学选择性二硫代缩醛化和缩醛转硫代缩醛化的有效催化剂

  摘要：

  在温和的条件下，通过在 CH2Cl2 中使用催化量的六氯化钨 (WCl6)，可以将各种醛、酮和 O,O-缩醛有效地转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊环。1,3-二噻烷和 1,3-二硫杂环戊烷作为羰基官能团的保护基团、1 作为亲核酰基阴离子等价物 2 和掩蔽的亚甲基官能团 3 的广泛使用，需要深入研究这些化合物的新合成方法。二硫代缩醛通常通过羰基化合物与硫醇的酸催化缩合制备。1 为此目的使用的几种酸催化剂包括 BF3.Et2O、4 ZnCl2、5 LnCl3、6 AlCl3、7 TiCl4、8 TeCl4、9 SiCl4、10 ( CH3)3SiCl、11 Zn(OTf)2 和 Mg(OTf)2、12 MgI2.Et2O 复合物、13 SnCl2.2H2O、14 BiCl3 和 Bi2(SO4)3。15 在中性条件下工作的 LiClO4 (LPDE) 的 5M 醚溶液，16 以及一些支持的试剂系统，如

  DOI：

  10.1055/s-1998-1756

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Simple and Efficient Heterogeneous Procedure for Thioacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Maria Goretti Gomes

  DOI：10.1055/s-2005-865303

  日期：——

  A new procedure for the protection of aldehydes and ketones as thioacetals promoted by catalytic amount of p-toluene-sulfonic acid and silica gel has been developed. This procedure offers versatility, short reaction time,excellent yield, good selectivity, and flexibility in terms of choice of solvent that can be utilized in this reaction. The procedure is easy to carry out and does not require aqueous

  已经开发了一种通过催化量的对甲苯磺酸和硅胶促进作为硫缩醛保护醛和酮的新方法。该程序提供了多功能性、反应时间短、产率高、选择性好以及在选择可用于该反应的溶剂方面的灵活性。该程序易于执行，不需要水处理。在大多数情况下，简单的过滤然后去除溶剂会产生纯产品。
• Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as a mild and efficient catalyst for chemoselective thioacetalization of carbonyl functions and transthioacetalization reactions
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Somayeh Akbari Dadamahaleh

  DOI：10.1002/jhet.620

  日期：2011.5

  Poly(N‐bromobenzene‐1,3‐disulfonamide) and N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide are effective catalysts for chemoselective dithioacetalization of aldehydes in the presence of ketones under neutral conditions. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性二硫缩醛化的有效催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Solvent Free Thioacetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Cu(OTf)₂-SiO₂
  作者：R. Vijaya Anand、P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1055/s-1999-2635

  日期：1999.4

  Aldehydes and ketones were thioacetalyzed using 1,2-ethanedithiol in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2-SiO2 under solvent free conditions in excellent yields.

  醛和酮在无溶剂条件下，使用1,2-乙二硫醇，在催化量的Cu(OTf)2-SiO2存在下，进行了硫代乙酰化反应，产率极佳。
• AN EFFICIENT METHOD FOR THE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF CATALYTIC AMOUNTS OF BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TRIBROMIDE
  作者：A. R. Hajipour、S. A. Pourmousavi、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940709458596

  日期：2007.8

  in multi-step syntheses. Among carbonyl protecting groups, dithioacetals constitute an important class of compounds as acyl anion equivalents' or masked methylene functions in carbon-carbon bond forming reactions. They are versatile2 due to their straightforward preparation and also to their stability under basic or mildly acidic conditions. Although several methods have been reported for protection

  在多步合成中通常需要保护羰基。在羰基保护基团中，二硫代缩醛构成了一类重要的化合物，作为酰基阴离子等价物或碳-碳键形成反应中的掩蔽亚甲基官能团。由于其制备简单，并且在碱性或弱酸性条件下具有稳定性，因此它们用途广泛2。虽然已经报道了几种方法来保护羰基化合物作为二硫代缩醛，3-I7，但其中许多方法都有一定的局限性，例如产率低、反应条件苛刻、反应时间长和试剂昂贵。因此，仍然需要更温和、更简单和更有效的替代方案来保护羰基化合物。该试剂是通过在室温下将 Oxone (2KHSOs*KHS04*K2SO4) 的水溶液滴加到苄基三苯基溴化鏻和 NaBr 的水溶液中来合成的，得到黄色沉淀的定量收率，该沉淀在 279 nm 典型的三溴化物。18 试剂 1 易于处理，非常稳定，可以在工作台上存放数月而不会失去其活性。该试剂是在二氯甲烷中将羰基化合物转化为相应二硫代缩醛的有效催化剂，也是在酮存在下将醛转化为相应二