2-(1,2-二硫烷-3-基)乙酸 | 36305-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 2-(1,2-二硫烷-3-基)乙酸
• 英文名称: 2-(1,2-dithiolan-3-yl)acetic acid
• 英文别名: trisnorlipoic acid；2-(dithiolan-3-yl)acetic acid
• CAS: 36305-11-0
• 化学式: C₅H₈O₂S₂
• mdl: MFCD09029630
• 分子量: 164.249
• InChiKey: PZSFYPPTZQNPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-二硫烷-3-基)乙酸 生成 N-p-tolyl 2-(1,2-dithiolan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的合成2-（1,2-二硫杂环戊基-3-基）乙酸的途径。三去硫辛酸和酰胺衍生物

  摘要：

  描述了从麦德鲁姆的酸，丙烯醛和硫代乙酸简单，有效地合成2-（1,2-二硫杂环戊-3-基）乙酸。在三组分，单容器工艺中形成的异丙基2,4-双（乙酰硫基）丁烷-1,1-二羧酸酯可以甲醇化为相应的二甲酯，然后水解，氧化为二硫化物并脱羧为2-（ 1,2-二硫代木兰-3-基）乙酸。可以通过常规试剂将酸转化为各种酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01319-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-Bis-acetylsulfanyl-propyl)-malonic acid monomethyl ester 在 盐酸 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(1,2-二硫烷-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种高效的合成2-（1,2-二硫杂环戊基-3-基）乙酸的途径。三去硫辛酸和酰胺衍生物

  摘要：

  描述了从麦德鲁姆的酸，丙烯醛和硫代乙酸简单，有效地合成2-（1,2-二硫杂环戊-3-基）乙酸。在三组分，单容器工艺中形成的异丙基2,4-双（乙酰硫基）丁烷-1,1-二羧酸酯可以甲醇化为相应的二甲酯，然后水解，氧化为二硫化物并脱羧为2-（ 1,2-二硫代木兰-3-基）乙酸。可以通过常规试剂将酸转化为各种酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01319-1

文献信息

• 1,2-DITHIOLANE AND DITHIOL COMPOUNDS USEFUL IN TREATING MUTANT EGFR-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Sabila Biosciences LLC

  公开号：US20180208584A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compositions of the invention comprise 1,2-dithiolane, dithiol and related compounds useful as therapeutic agents for the treatment and prevention of diseases and conditions associated with aberrant EGFR activity.

  该发明的组合物包括1,2-二硫杂环烷、二硫醇和相关化合物，可用作治疗剂，用于治疗和预防与EGFR活性异常相关的疾病和病况。
• 1,2-dithiolane derivatives
  申请人：University of Mississippi

  公开号：US06353011B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention provides new thiazolindinedione derivatives and new arylacetic acid derivatives. These compounds are useful for the treatment of cardiovascular diseases, certain endocrine diseases, certain inflammatory diseases, certain neoplastic (malignant) and non-malignant proliferative diseases, certain neuro-psychiatric disorders, certain viral diseases, and diseases associated with these viral infections as discussed herein.

  这项发明提供了新的噻唑烷二酮衍生物和新的芳基乙酸衍生物。这些化合物对治疗心血管疾病、某些内分泌疾病、某些炎症性疾病、某些恶性和非恶性增殖性疾病、某些神经精神障碍、某些病毒性疾病以及与这些病毒感染相关的疾病是有用的。
• Novel lipoic acid analogues that inhibit nitric oxide synthase
  作者：Jeremiah J Harnett、Michel Auguet、Isabelle Viossat、Christine Dolo、Dennis Bigg、Pierre-E Chabrier

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00216-0

  日期：2002.6

  The synthesis and biological activity of novel lipoic acid analogues are reported. Lipoic acid and structural homologues coupled to arylthiophene amidine via carboxamide linkers are metabolic antioxidants capable of protecting neuronal cells against glutamate cytotoxicity, preventing loss of intracellular glutathione, and inhibit nitric oxide synthase.

  报道了新型硫辛酸类似物的合成和生物学活性。硫辛酸和通过羧酰胺连接基与芳基噻吩coupled偶联的结构同系物是代谢性抗氧化剂，能够保护神经元细胞免受谷氨酸的细胞毒性，防止细胞内谷胱甘肽的丢失，并抑制一氧化氮合酶。
• Site-specific protein modification by genetic encoded disulfide compatible thiols
  作者：Xinyu Ling、Heqi Chen、Wei Zheng、Liying Chang、Yong Wang、Tao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.075

  日期：2020.1

  convenient way for site-specific protein modification. However, recombinant expression of disulfide bonding containing protein with unpaired cysteine is technically challenging and the resulting protein often suffers from significantly reduced yield and activity. Here we used genetic code expansion technique to introduce a surface exposed self-paired di-thiol functional group into proteins, which can be

  摘要半胱氨酸化学提供了一种低成本且方便的位点特异性蛋白质修饰方法。然而，含二硫键的蛋白质与未配对的半胱氨酸的重组表达在技术上具有挑战性，并且所得蛋白质经常遭受产量和活性显着降低的困扰。在这里，我们使用遗传密码扩展技术将表面暴露的自配对二硫醇官能团引入蛋白质中，该蛋白质可以被选择性还原以提供活性硫醇。合成了包含自配对二硫键的两种化合物，并使用绿色荧光蛋白（GFP）验证了它们的遗传掺入。使用抗体片段证明了这些自配对的二硫醇与天然二硫键的相容性，以提供位点特异性标记的抗体。
• Organic Compounds Useful For The Treatment Of Alzheimer's Disease, Their Use And Method Of Preparation
  申请人：Rosini Michela

  公开号：US20070219241A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Compounds identified by the general formula (I) are used for the treatment of Alzheimer's disease.

  通式(I)所识别的化合物用于治疗阿尔茨海默病。