2,3,7,8-四硫杂螺[4.4]壬烷 | 176-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 2,3,7,8-四硫杂螺[4.4]壬烷
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrathiaspiro<4,4>nonane
• 英文别名: 2,3,7,8-tetrathiaspiro[4.4]nonane；2,3,7,8-tetrathia-5-spirononane；2,3,7,8-tetrathia-spiro[4.4]nonane；2,3,7,8-Tetrathia-spiro[4.4]nonan；2,3,7,8-Tetrathiaspiro(4.4)nonane
• CAS: 176-02-3
• 化学式: C₅H₈S₄
• mdl: MFCD01682645
• 分子量: 196.383
• InChiKey: FVXQRBBSEYXNFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-四硫杂螺[4.4]壬烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以310 mg的产率得到戊赤藓四硫醇
  参考文献：
  名称：

  基于寡-螺-硫缩酮的分子棒

  摘要：

  我们报告了以前建立的寡螺酮（OSK）杆的概念的扩展，方法是用硫酮缩酮代替部分或全部缩酮部分，从而形成寡螺硫缩酮（OSTK）杆。以这种方式，避免了由于缩酮的可逆形成而引起的一些关键问题。此外，棒的抗水解稳定性大大提高。为了成功地实现这一概念，我们首先开发了许多新的寡硫醇结构单元，分别改善了已知的寡硫醇的合成可及性。硫缩醛的另一个优点是对苯二甲醛（TAA）套筒（在缩醛的情况下太柔韧）可以用于OSTK棒中。成功制备一些长度为几纳米的OSTK棒证明了OSTK方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02670
• 作为产物：
  描述：

  四氯化五烯 在 sodium hydrogensulfide 、 四丁基溴化铵 、 sulfur 作用下， 以 水 为溶剂， 以89 %的产率得到2,3,7,8-四硫杂螺[4.4]壬烷
  参考文献：
  名称：

  贝叶斯优化辅助筛选以确定螺环二硫戊环合成的改进反应条件

  摘要：

  应用贝叶斯优化 (BO) 辅助筛选来确定改进的反应条件，以实现 2,3,7,8-tetrathispiro[4.4]nonane (1) 的百克放大合成，2,2 的关键合成中间体-双(巯甲基)丙烷-1,3-二硫醇[四硫醇季戊四醇]。从由通过随机筛选 BO 抽样的六个试验组成的初始训练集 (ITS) 开始，在七个实验中预测了合适的参数（螺环二硫戊环 1 的转化率为 78%）。此外，在八项试验中，使用拉丁超立方采样（LHS）选择的ITS进行BO辅助筛选，进一步将产量提高了1％至89％。所建立的条件被证实能够满足 1 的百克放大合成。

  DOI：

  10.3390/molecules28135180

文献信息

• US2402614
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fujihara, Hisashi; Imaoka, Koji; Furukawa, Naomichi, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 10, p. 1701 - 1704
  作者：Fujihara, Hisashi、Imaoka, Koji、Furukawa, Naomichi、Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Piperidinium tetrathiotungstate as sulfur transfer reagent: synthesis of cyclic disulfides
  作者：Preeti Dhar、Nallaperumal Chidambaram、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00032a019

  日期：1992.3

  Piperidinium tetrathiotungstate has been found to react with a number of 1,n-dihalo compounds to afford the corresponding cyclic disulfides in good yields, under mild reaction conditions. This new methodology has been used as a key step in the synthesis of (+/-)-lipoic acid (35) and asparagusic acid (37).
• Teuber, Lene; Christophersen, Carsten, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 9, p. 629 - 634
  作者：Teuber, Lene、Christophersen, Carsten

  DOI：——

  日期：——
• Schotte, Arkiv foer Kemi, 1956, vol. 9, p. 361,364
  作者：Schotte

  DOI：——

  日期：——