Spiro<3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodithiole-2,2'-<1,3>-dithiolane> | 35529-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Spiro<3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodithiole-2,2'-<1,3>-dithiolane>
• 英文别名: Spiro(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodithiole-2,2'-[1,3]-dithiolane)；spiro[1,3-dithiolane-2,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3]dithiole]
• CAS: 35529-58-9
• 化学式: C₉H₁₄S₄
• 分子量: 250.474
• InChiKey: RHKBUUAMYUEEOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-120.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  372.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 、 环己烯 生成 Spiro<3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodithiole-2,2'-<1,3>-dithiolane>
  参考文献：
  名称：

  OKAZAKI R.; ISHII F.; OKAWA K.; OZAWA K.; INAMOTO N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 3, 270-275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient procedure for converting 1,3-dithiolane-2-thiones into 1,3-dithiolan-2-ones
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi、Laura Piscopo

  DOI：10.1039/p19960000289

  日期：——

  1,3-Dithiolan-2-ones have been obtained by reaction of 1,3-dithiolane-2-thiones and epoxides in the presence of HBF4·Et2O. The reactions, carried out in anhydrous CH2CL2 at 0–5 °C→room temperature (Procedure A) or in anhydrous chlorobenzene at 0–5-→80 °C (Procedure B), gave product yields of 63–95%. By Procedure B it was also possible to isolate the intermediates 1-oxa-4,6,9-trithiaspiro[4.4]nonanes in good yields (66–85%). Reaction pathways are proposed.

  1,3-二硫杂环戊烷-2-酮可通过1,3-二硫杂环戊烷-2-硫酮与环氧化物在HBF4·Et2O存在下反应得到。在无水CH2Cl2中于0–5 °C至室温进行反应（方法A）或在无水氯苯中于0–5 °C至80 °C进行反应（方法B），产物收率可达63–95%。通过方法B还可高收率（66–85%）分离出中间体1-氧杂-4,6,9-三硫杂螺[4.4]壬烷。提出了反应途径。