4-甲基-1,2-噻吩-4-羧酸 | 208243-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 4-甲基-1,2-噻吩-4-羧酸
• 英文名称: methylasparagusic acid
• 英文别名: 4-Methyl-1,2-dithiolane-4-carboxylic acid；4-methyldithiolane-4-carboxylic acid
• CAS: 208243-72-5
• 化学式: C₅H₈O₂S₂
• mdl: MFCD11042354
• 分子量: 164.249
• InChiKey: CDYNUBURGFMPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,2-噻吩-4-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(4-methyl-1,2-dithiolan-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] DITHIOLANE COMPOUNDS; COMPOSITIONS CONTAINING THEM; USES FOR PHOTOPROTECTING THE SKIN
  [FR] COMPOSÉS DE DITHIOLANE ; COMPOSITIONS LES CONTENANT, LEURS UTILISATIONS POUR LA PHOTOPROTECTION DE LA PEAU

  摘要：

  本发明涉及以下式子（I）的新型二硫杂环化合物：式子（I），其中Y表示0、NR1或S；R1表示氢原子；基于饱和线性C1-C20或支链C3-C20或不饱和C2-C20烷基碳的基团；一种芳基，可选地带有一个或多个羟基和/或一个或多个C1-C8烷氧基；R表示氢原子；基于饱和线性C1-C20或支链C3-C20或不饱和C2-C20烷基碳的基团；一种具有以下式子（Ia）的基团，其中n = 0,1,2,3或4；x = 0,1,2或3，R3可能相同也可能不同，表示氢原子或线性或支链C1-C4烷基，如甲基、乙基或异丙基；当Y表示NH时，基团为4-甲基二硫杂环；当Y表示NHR1且R1不是氢时，R和Ri可以形成环。本发明还涉及这些化合物用于增强皮肤对氧化应激（尤其是紫外线辐射引起的）的天然抗氧化保护的用途。

  公开号：

  WO2010040603A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-2,2-二甲基丙酸 在 sodium carbonate 、 potassium thioacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到4-甲基-1,2-噻吩-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPODAL SQUARAMIDE-BASED MONOMERS
  [FR] MONOMÈRES À BASE DE SQUARAMIDE TRIPODES

  摘要：

  本发明涉及一种基于三脚架苯并二酰胺单体的单体，其符合以下公式（I）用于形成超分子聚合物：其中T代表中心原子；n为4到12的整数；R1是根据公式（IIa）的基团：其中R2是疏水基团，R3是亲水基团；以及X和/或Y独立地代表-NH-；-NR4-；O或-C，如CH2-，-CHR4-或-C(R4)2-；或者R1是根据公式（IIb）的基团：其中R2是疏水基团；R3是亲水基团；并且X或Y独立地代表Ch2-，-CHR4-或-C(R4)2-，用于中心原子T不是氮；以及通过单体的自组装产生的水凝胶，以及将水凝胶用于细胞培养，优选多能干细胞，特别是人类诱导多能干细胞及其衍生物。

  公开号：

  WO2019160419A1

文献信息

• Dithiolane carbonate monomers and polymers thereof
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US09556308B1

  公开（公告）日：2017-01-31

  1,2-Diothiolane monomers are disclosed, as are polymers and hydrogels comprising the polymers. Processes for preparing the monomers, polymers and compositions are also disclosed. The monomers have the formula: The polymers may include the following repeating units:

  1,2-二硫杂环戊烷单体已被披露，以及包含这些聚合物的聚合物和水凝胶。还披露了制备这些单体、聚合物和组合物的方法。这些单体的化学式如下：聚合物可能包括以下重复单元：
• Cosmetic/sunscreen compositions containing dibenzoylmethane compounds and dithiolane compound photostabilizers therefor
  申请人：Lucet-Levannier Karine

  公开号：US20100086502A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Cosmetic/sunscreen compositions contain a combination of at least one dibenzoylmethane sunscreen compound and a photostabilizing amount of at least one dithiolane compound of formula (I) below:

  化妆品/防晒霜组合物含有至少一种二苯甲酮类防晒剂化合物和至少一种式（I）所示的二硫杂环化合物的光稳定量。
• Depigmenting keratin materials utilizing dithiolane compounds
  申请人：Marat Xavier

  公开号：US20100135942A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A cosmetic regime or regimen for depigmenting, lightening and/or bleaching keratin materials, especially the skin, entails topically applying thereon a cosmetic composition containing a dithiolane compound of formula (I): in which: Y is O, NR 1 or S R 1 is a hydrogen atom; a C 1 -C 20 alkyl radical or an optionally substituted phenyl radical; R is a hydrogen atom; or a C 1 -C 20 alkyl radical, or an optionally substituted phenyl radical, or a C 1 -C 8 alkyl radical containing an optionally substituted phenyl substituent; n=0 or 1 or 2; and also the salts, chelates, solvates and optical isomers thereof.

  一种用于脱色、美白和/或漂白角蛋白材料，特别是皮肤的化妆品方案或方案包括在其上局部应用含有式(I)的二硫杂环化合物的化妆品组合物：其中：Y为O，NR1或SR1是氢原子；C1-C20烷基基团或可选择取代的苯基基团；R为氢原子；或C1-C20烷基基团，或可选择取代的苯基基团，或含有可选择取代的苯基取代基团的C1-C8烷基基团；n=0或1或2；以及其盐、螯合物、溶剂化合物和光学异构体。
• Administration of dithiolane compounds for photoprotecting the skin
  申请人：Marat Xavier

  公开号：US20100197759A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Dithiolane compounds having the structural formula (I): are useful for reinforcing and/or preserving the natural antioxidant protection of the skin against oxidative stress caused, especially, by UV radiation, e.g., by increasing the level of intracellular glutathione.

  具有结构式（I）的二硫杂环化合物对于增强和/或保护皮肤的天然抗氧化保护作用非常有用，特别是对抗氧化应激，例如紫外辐射引起的应激，例如通过增加细胞内谷胱甘肽的水平。
• 1,2-Dithiolane-Derived Dynamic, Covalent Materials: Cooperative Self-Assembly and Reversible Cross-Linking
  作者：Xiangyi Zhang、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/jacs.7b00039

  日期：2017.3.15

  attractive strategy in material design. Here, we provide a detailed mechanistic study on the self-assembly and gelation behavior of a class of ABA triblock copolymers containing a central poly(ethylene oxide) block and terminal polycarbonate blocks with pendant 1,2-dithiolane functionalities. In aqueous solution, these amphiphilic block copolymers self-assemble into bridged flower micelles at high concentrations

  使用含二硫戊环的聚合物来构建响应性和动态网络是材料设计中的一个有吸引力的策略。在这里，我们提供了关于一类 ABA 三嵌段共聚物的自组装和凝胶行为的详细机理研究，该共聚物包含一个中心聚（环氧乙烷）嵌段和带有侧链 1,2-二硫杂环戊烷官能团的末端聚碳酸酯嵌段。在水溶液中，这些两亲性嵌段共聚物在高浓度下自组装成桥花胶束。硫醇的加入引发了胶束核中二硫戊环的可逆开环聚合，以诱导胶束网络的交联和凝胶化。所得水凝胶的特性敏感地取决于 1,2-二硫戊环的结构。虽然甲基天冬酰胺衍生的水凝胶具有高度动态、适应性和自愈性，但衍生自硫辛酸的水凝胶刚性、弹性和脆性。研究了两种二硫杂环戊烷开环聚合的热力学和动力学，以提供关于源自两种不同二硫杂环戊烷的水凝胶的显着不同性质的重要见解。将两种二硫戊环单体掺入嵌段共聚物中提供了一种简便的方法来定制这些水凝胶的性能。研究了两种二硫杂环戊烷开环聚合的热力学和动力学，以提供关于源