乙酰丙酸 | 123-76-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰丙酸
• 中文别名: 乙酰基丙酸；4-戊酮-1-酸；Y-戊酮酸；果糖酸；4-酮正戊酸；左旋糖酸；3-酮-正戊酸；4-氧代-戊酸；4-氧代戊酸
• 英文名称: levulinic acid
• 英文别名: 4-oxopentanoic acid；LevOH
• CAS: 123-76-2
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD00002796
• 分子量: 116.117
• InChiKey: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33 °C (lit.)
• 沸点：
  245-246 °C (lit.)
• 密度：
  1.134 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  280 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为675克/升
• LogP：
  -0.498
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 折光率：
  1.439-1.445
• 解离常数：
  4.64 (at 18 °C)
• 保留指数：
  1065.8
• 稳定性/保质期：
  1. 白色片状或叶状体结晶，易燃，易溶于水、醇及醚类有机溶剂，但不溶于脂肪烃。在常压下几乎不会分解，长时间加热则会失水生成不饱和的γ-内酯。它具有吸湿性，并且其水溶液的酸性比乙酸更强。 2. 化学性质方面，该物质能发生酮类反应和酸类反应。与肼反应可生成腙；与碱反应可生成盐；与醇反应则会生成酯等。此外，还可能发生氧化、还原及卤代反应。 3. 该物质存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915509000
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  OI1575000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  采用塑料桶包装，并在外层加上木箱加固。请将产品储存在阴凉、干燥且通风的地方，并确保远离火源和热源。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙酰丙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Oxovaleric acid
4-Oxopentanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Oxovaleric acid
别名
4-Oxopentanoic acid
: C5H8O3
分子式
: 116.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Oxovaleric acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 123-76-2
No.) 204-649-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 30 - 33 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
245 - 246 °C - lit.
g) 闪点
98 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
1 hPa 在 102 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.134 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,850 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OI1575000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

乙酰丙酸的应用范围很广。它既可以作为羧酸又可作为酮发生反应，通过酯化、卤化、加氢、氧化脱氢、缩合等途径，制取各种产品，包括树脂、医药、香料、溶剂、涂料和油墨、橡胶和塑料助剂、润滑油添加剂以及表面活性剂。在医药工业中，其钙盐（果糖酸钙）可制成静脉注射剂。作为营养药，它有助于骨质的形成并维持神经和肌肉的正常兴奋性。此外，还用于生产消炎痛和植物激素。乙酰丙酸制取的双酚酸可用于制造水溶性树脂，应用于造纸工业中的过滤纸。乙酰丙酸也是农药、染料的重要中间体。

含量分析

准确称取试样约1.0g，放入含有75～100ml水的250ml三角烧瓶中，加酚酞试液，用0.5mol/L氢氧化钠滴定至开始出现粉红色并维持15s。每毫升0.5mol/L氢氧化钠溶液相当于本品58.08mg。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• FEMA(mg/kg)：饮料、冷饮，14.0；糖果、焙烤制品，53.0；明胶冻、布丁，4.0。
• FDA，§172．515(2000)：适量为限。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
乙酰丙酸	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

制备

一种从单糖水解液中分离乙酰丙酸的方法，采用离子交换树脂吸附法从单糖水解液中提取并分离出高纯度的乙酰丙酸。技术方案包括以下步骤：以单糖水解液为起始原料，经过柱层析分离、常压浓缩和减压精馏得到高含量的乙酰丙酸。

1. 弱碱性阴离子交换树脂用湿法装柱后预处理备用；将单糖水解液通过层析柱，流速为0.5～3.0倍床层体积/小时，温度为20～40℃。
2. 用去离子水冲洗层析柱以洗去单糖水解液中的中性杂质，流速同样为0.5～3.0倍床层体积/小时，温度仍保持在20～40℃。
3. 进行减压精馏，收集130℃（2.67kPa）以上的馏分即得成品。

另一种制法是由糖醇经重排、水解而制得。将4%的盐酸溶液加入反应锅并搅拌加热至97-100℃，缓缓加入糠醇、乙醇和水的混合液，加毕再搅拌30分钟。过滤后，在80℃（21.3kPa）下减压浓缩得到粗品乙酰丙酸液，然后进一步减压蒸馏，收集160-170℃（2.67kPa）馏分进行重新精制得纯度较高的乙酰丙酸，收率为约75%。

用途

• 生化研究。
• 制造酯类和药物。
• 叶绿素合成的抑制剂。
• 用作生化试剂，也用于有机合成。
• 棉子壳或玉米芯制糖醛后的残渣（糠醛渣）或废山芋渣用稀酸加压水解可制得乙酰丙酸。将糖醛渣加入10%的稀盐酸中，固化液比例为1:1.75，混合均匀后投入水解锅，以0.2MPa压力蒸煮8-10小时。然后过滤、浓缩至浓度约50%，再进行减压精馏，收集130℃（2.67kPa）以上馏分即得成品。原料消耗定额为：山芋渣7000kg/t、盐酸（折100%）1800kg/t。
• 另一种制法由糖醇经重排水解而得，将4%的盐酸溶液加入反应锅中搅拌加热至97-100℃，缓缓加入糠醇、乙醇和水的混合液。加毕后搅拌30分钟，过滤并减压浓缩得到粗品乙酰丙酸液，再进行一次减压蒸馏收集160-170℃（2.67kPa）馏分，最终精制得纯度较高的乙酰丙酸，收率约为75%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 氢气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  羧酸的生物催化加氢。

  摘要：

  嗜热热球菌嗜热球菌催化广泛的羧酸选择性地氢化为相应的伯醇。诸如孤立的C ＝ C-双键之类的其他官能团未被触及。羧酸盐还原的化学选择性可以通过简单的介质工程针对醛。

  DOI：

  10.1039/c2cc36479d
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以1065 mg的产率得到乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化D-葡萄糖对5-HMF的水热分解中使用的铵盐的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们比较了两种铵盐（硫酸铵和乙酸铵）作为促进剂在D-葡萄糖水热分解中的作用，以及在硫酸存在下获得的结果。首次，我们证明了由于D-葡萄糖的低转化率，乙酸铵不是很好的促进剂。相反，硫酸铵似乎是更有希望的促进剂。实际上，即使观察到大量的腐殖质，也以高产率获得了5-HMF，并且D-葡萄糖快速转化。在分离和表征液相和固相后，对硫酸铵的作用进行了彻底的研究。从D获得的腐殖质的结构表征还提出了葡萄糖和铵盐。此外，我们证明了使用含铵促进剂时，部分氮原子以吡咯衍生物的形式插入腐殖质结构中。

  DOI：

  10.1039/d0nj00155d
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 对氯甲苯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium carbonate 、 乙酰丙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的配体加速了钌催化的CH键的活化/芳构化

  摘要：

  人们正在广泛探索各种配体，以提高配体辅助的C–H键活化/官能化反应的性能。我们在这里探索了几种容易获得的生物质衍生的配体作为有效的添加剂，以显着增强芳烃-Ru（II）二聚体在水基催化反应中邻位C-H键芳基化的催化活性。我们在催化活性达到几乎7倍的增强与[（η 6 - p -cymene）的RuCl 2 ] 2乙酰丙酸配体存在下于80°C的催化剂。大规模研究表明原位形成了钌-乙酰丙酸酯复合物，它可能通过促进2-苯基吡啶邻位C-H键的初始活化在重要的环化钌中间体的形成中起关键作用。密度泛函理论研究还推断，配体辅助途径在能量上更有利，因为乙酰基参与了去质子化步骤。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900218

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• A Facile Direct Route to <i>N</i> ‐(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen
  作者：Hu Li、Hongguo Wu、Heng Zhang、Yaqiong Su、Song Yang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201901780

  日期：2019.8.22

  Lactams are privileged in bioactive natural products and pharmaceutical agents and widely featured in functional materials. This study presents a novel versatile approach to the direct synthesis of lactams from oxocarboxylic acids without catalyst or external hydrogen. The method involves the in situ release of formic acid from formamides induced by water to facilitate efficient cycloamination. Water

  内酰胺在生物活性天然产物和药物制剂中享有特权，并在功能材料中得到广泛应用。这项研究提出了一种新颖的通用方法，无需催化剂或外部氢就可从含氧羧酸直接合成内酰胺。该方法涉及从水诱导的甲酰胺中原位释放甲酸，以促进有效的环胺化。水还抑制副产物的形成。通过模型实验和密度泛函理论计算的结合阐明了这种非常规途径，其中发现环状亚胺（5-甲基-3,4-二氢-2-吡咯烷酮及其互变异构结构）是形成内酰胺的有利中间体。与包括级联还原胺化和环化的常规方法形成对比。N-未取代和N-取代的内酰胺。
• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Carbonyl Compounds Containing a Carboxyl Group by Using BiCl₃–Zn(0)–Allyl Bromide
  作者：Makoto Wada、Munekazu Honna、Yoshihiro Kuramoto、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2265

  日期：1997.9

  In the presence of BiCl3–Zn(0), nearly equimolar amounts of allyl bromide reacted with carbonyl compounds containing a carboxyl group to afford the corresponding homoallylic alcohols having a carboxyl group or the intramolecular dehydrated lactones in good yields.

  在 BiCl3-Zn(0) 存在下，几乎等摩尔量的烯丙基溴与含有羧基的羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的具有羧基的高烯丙醇或分子内脱水内酯。

表征谱图