环戊戊烯酸,Β-氧代,乙酯 | 887589-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊戊烯酸,Β-氧代,乙酯
• 英文名称: ethyl 5-cyclopentyl-3-oxopentanoate
• CAS: 887589-90-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: OGMBQZYQQMUAHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊戊烯酸,Β-氧代,乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到ethyl 5-cyclopentyl-2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮铁催化分子内C-H烷氧基化合成O-杂环

  摘要：

  C-H 键的分子内烷氧基化可以将结构和官能团的复杂性迅速引入看似简单或惰性的前体中。由于四氢呋喃 (THF) 基序普遍存在于各种药物、农用化学品和天然产品中，因此这种转化尤为重要。尽管已知用于生成功能化 THF 的各种合成方法，但大多数都表现出有限的官能团耐受性，并且缺乏用于制备用于药理学目的的分子中普遍存在的螺环或稠合双环和三环醚单元的证明。在此，我们报道了一种分子内 C-H 烷氧基化，使用市售的乙酰丙酮铁 (Fe(acac) 2) 作为催化剂。建议该反应通过形成由 N 2产生的乙烯基碳自由基来进行挤压，它介导近端 H 原子的提取，然后是快速的 C-O 键形成自由基重组步骤。使用同位素标记研究（乙烯基 C-D 掺入）、自由基时钟底物的开环和 Hammett 分析探索自由基机制，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进一步证实。观察到富电子 C-H 键（叔、醚）的反应性提高，而需要更大的催化

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02074
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 环戊戊烯酸,Β-氧代,乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型AKR1C3抑制剂6-氨基-4-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3 - c ]吡唑-5-甲腈的筛选，合成，晶体结构和分子基础

  摘要：

  AKR1C3是去势抵抗性前列腺癌的有希望的治疗靶标。在本文中，对内部文库的评估发现取代的吡喃并吡唑是AKR1C3抑制剂的新型支架。初步的SAR探索确定其衍生化合物19d是最有前途的化合物，其IC 50为50在23个合成分子中的0.160μM。晶体结构研究表明，吡喃并吡唑支架的结合方式与目前的抑制剂不同。C4-苯基取代基上的羟基，甲氧基和硝基一起将抑制剂锚定在氧阴离子位点上，而支架的核心则显着增大，但部分占据了具有丰富氢键相互作用的SP口袋。令人惊讶的是，该抑制剂经历了构象变化，以适应AKR1C3及其同源蛋白AKR1C1。我们的结果表明，在合理设计选择性AKR1C3抑制剂时，应同时考虑受体和抑制剂的构象变化。从分子动力学模拟获得的详细结合特征有助于最终阐明6-氨基-4-苯基-1的分子基础，c ]吡唑-5-腈作为AKR1C3抑制剂，这将有助于将来合理的抑制剂设计和结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.044

文献信息

• Visible-light-promoted aerobic metal-free aminothiocyanation of activated ketones
  作者：Pan-Feng Yuan、Qing-Bao Zhang、Xiao-Ling Jin、Wen-Long Lei、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c8gc02720j

  日期：——

  A direct, redox-neutral, highly atom-economical and metal-free aerobic method for the synthesis of multi-substituted olefins via simply coupling ammonium thiocyanate with activated ketones is described. A series of multi-substituted olefins could be easily and efficiently obtained in excellent yields by using low-toxicity and inexpensive ammonium thiocyanate as an amine and thiocyanate source, and

  描述了一种直接的，氧化还原中性的，高度原子经济的，无金属的好氧方法，该方法通过简单地将硫氰酸铵与活化的酮偶联来合成多取代的烯烃。通过使用低毒性和廉价的硫氰酸铵作为胺和硫氰酸酯源，可以轻松高效地以优异的收率获得一系列多取代烯烃。水是唯一的副产物。
• 一种制备3-胺基-2-硫氰基-α,β-不饱和化合 物的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109232340B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开制备3‑胺基‑2‑硫氰基‑α,β‑不饱和化合物的方法。本发明所述制备方法是将活化的酮、硫氰酸铵和染料荧光素分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以可见光进行驱动反应6～12h后将反应液旋干得到浓缩物，浓缩物经硅胶柱层析得到目标化合物。本发明的方法具有不使用额外的氧化剂、制备成本低廉、无有毒副产物排放的优点，符合绿色化工发展的要求。
• Substituted dihydropyridines and methods of use
  申请人：Hurt Ray Clarence

  公开号：US20070112015A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted dihydropyridines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of C5a receptors.

  提供了调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代二氢吡啶，并可用于制药组合物、治疗涉及C5a受体病理性激活的疾病和障碍的方法。
• [EN] CONDENSED RING Γ-AMINO ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACIDE Γ-AMINÉ À CYCLE CONDENSÉ, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 稠合环γ-氨基酸衍生物及其制备方法和在医药上的应用
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017107907A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  本发明涉及一种稠合环γ-氨基酸衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的稠合环γ-氨基酸衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，包含其的药物组合物以及本发明化合物或组合物在镇痛领域的用途，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。
• WO2007/51062
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——