5-bromolaevulinic acid | 14594-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromolaevulinic acid
• 英文别名: 5-bromolevulinic acid；5-bromo-4-oxo-valeric acid；5-Brom-4-oxo-valeriansaeure；5-bromo-laevulinic acid；Pentanoic acid, 5-bromo-4-oxo-；5-bromo-4-oxopentanoic acid
• CAS: 14594-23-1
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: XTIKIVWSYBVJJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromolaevulinic acid 在 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到5-(溴甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  (HMe2SiCH2)2：B(C6F5)3-催化还原-酮酸内酯化的有用试剂：(-)-cis-Whisky 和 ​​(-)-cis-Cognac 内酯的简明合成

  摘要：

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588488
• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-bromolaevulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Lartillot,S.; Baron,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3798 - 3801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-membered heterocyclic compounds, processes for preparing them and
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05463071A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X.sub.1 to X.sub.5 are as defined herein, the tautomers, the stereoisomers including the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases. The compounds are useful for inhibiting undesirable cell aggregation.

  式为##STR1##的化合物，其中X.sub.1至X.sub.5如本文所定义，其互变异构体、立体异构体包括其混合物以及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐。这些化合物对抑制不良细胞聚集是有用的。
• Expeditious Access to Unprotected Racemic Pyroglutamic Acids
  作者：Jerry Isaacson、Cynthia B. Gilley、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/jo0700225

  日期：2007.5.1

  A series of biologically intriguing pyroglutamic acids were synthesized in racemic form by employing indole−isonitrile and ammonium acetate in the Ugi 4-center-3-component reaction of γ-ketoacids.

  通过在γ-酮酸的Ugi 4中心-3-组分反应中使用吲哚-异腈和乙酸铵，以消旋形式合成了一系列具有生物吸引力的焦谷氨酸。
• Synthesis of 5-aminolevulinic acid with nontoxic regents and renewable methyl levulinate
  作者：Yuxia Zai、Yunchao Feng、Xianhai Zeng、Xing Tang、Yong Sun、Lu Lin

  DOI：10.1039/c9ra01517e

  日期：——

  Synthesis of 5-aminolevulinic acid (5-ALA) was presented with novel bromination of biobased methyl levulinate (ML), followed by ammoniation and hydrolysis. Copper bromide (CuBr2) was employed as the bromination reagent with higher selectivity and activity instead of the conventional liquid bromine (Br2). 5-ALA was obtained in a high yield (64%) and purity (>95%) by optimum design, which is of great

  5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA) 的合成提出了生物基乙酰丙酸甲酯 (ML) 的新型溴化，然后氨化和水解。采用溴化铜（CuBr 2）代替传统的液溴（Br 2）作为溴化试剂，具有更高的选择性和活性。5-ALA通过优化设计获得了高收率（64%）和纯度（>95%）的5-ALA，具有很大的产业化潜力。
• Variation in the regioselectivity of levulinic acid bromination in ionic liquids
  作者：Alexander G. Zavozin、Natalya E. Kravchenko、Nikolay V. Ignat’ev、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.097

  日期：2010.1

  The reaction of levulinic acid and its esters with bromine in ionic liquids results in the formation of 3-bromo derivatives as the major products and not the 5-bromo substituted isomers, which are typically formed in organic solvents. The bromination of levulinic acid in ionic liquids in the presence of urea leads to the formation of 5-bromolevulinic acid.

  乙酰丙酸及其酯与溴在离子液体中的反应导致形成3-溴衍生物作为主要产物，而不是5-溴取代的异构体，后者通常在有机溶剂中形成。在尿素存在下离子液体中乙酰丙酸的溴化导致5-溴乙酰丙酸的形成。
• Ionic Liquids—Advanced Reaction Media for Organic Synthesis
  作者：Nikolai V. Ignat'ev、Michael Schulte、Karsten Koppe、Peter Barthen、Sergei G. Zlotin、Nina N. Makhova、Aleksei B. Sheremetev、Anabela A. Valente

  DOI：10.1080/10426507.2010.538557

  日期：2011.5.1

  Abstract The advantages in the application of ionic liquids as reaction media in organic synthesis, i.e., in the preparation of chromane derivatives, substituted pyrazines, 4-aminofuran-2(5H)-ones, or in bromination of Levulinic acid or dehydration of alcohols, saccharides, and polysaccharides, have been demonstrated on several examples. Ionic liquids with Brønsted acidity have been shown to possess

  摘要 离子液体作为反应介质在有机合成中的应用，即在色烷衍生物、取代吡嗪、4-氨基呋喃-2(5H)-酮的制备、乙酰丙酸的溴化或醇的脱水中的应用优势，糖类和多糖已经在几个例子中得到证实。具有 Brønsted 酸性的离子液体已被证明具有催化活性，并提供了制备各种有用化合物的便捷技术。