草酰乙酸二乙酯 | 108-56-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 草酰乙酸二乙酯
• 中文别名: 草乙酸二乙酯；丁酮二酸二乙酯
• 英文名称: Diethyl oxalacetate
• 英文别名: diethyl oxaloacetate；diethyl 2-oxobutanedioate
• CAS: 108-56-5
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: JDXYSCUOABNLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  87 °C / 1mmHg
• 密度：
  1.14
• 介电常数：
  6.1（19℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  Freezer

SDS

草酰乙酸二乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl Oxalacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 草酰乙酸二乙酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 108-56-5
俗名： Ethyl Oxalacetate , Oxalacetic Acid Diethyl Ester
分子式： C8H12O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
草酰乙酸二乙酯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 87 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.14
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
混和： 醚, 酒精, 苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
草酰乙酸二乙酯 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为无色液体，呈酸性。其沸点在103～105℃（666.5 Pa下），不溶于水，但能与乙醇、乙醚和苯等有机溶剂互溶。草酰乙酸本身是固体，在161℃时分解，同样不溶于水，但在乙醇、乙醚等有机溶剂中可溶解。

用途
草酰乙酸二乙酯是除草剂咪唑乙烟酸的中间体。此外，它也是一种有机合成中间体，用于生产白内停。

生产方法
草酰乙酸由草酸二乙酯与乙酸乙酯在乙醇钠存在下缩合而成，其分子式为C₄H₅O₅（相对分子质量132.07），CAS号：E328-42-7。制备时，在三口瓶中加入乙酸乙酯、草酸二乙酯和适量的乙醇钠进行反应，生成草酰乙酸二乙酯盐后，再通过酸化得到成品草酰乙酸二乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰乙酸二乙酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以42-48的产率得到二氧化三碳
  参考文献：
  名称：

  Dashkevich, L. B.; Buevich, V. A.; Kubaev, B. e., Zhurnal Obshchei Khimii, 1960, vol. 30, p. 1925 - 1928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,4-diethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到草酰乙酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮衍生物作为趋化因子受体的细胞内变构调节剂：CC趋化因子受体1和2的选择性和双重靶向抑制剂。

  摘要：

  CC趋化因子受体2和9（CCR2和CCR9）的最新晶体结构为变构细胞内结合位点提供了结构证据。该位点涉及的残基高度保守，表明其存在于大多数趋化因子受体中，包括紧密同源的CCR1。通过使用[ 3 H] CCR2-RA- [ R ]，一种高亲和力的CCR2细胞内配体，我们报道了CCR1的细胞内结合位点，其中该放射性配体也以高亲和力结合。此外，我们报告了一系列针对CCR1和CCR2的吡咯烷酮衍生物的合成和生物学特性，这使我们能够鉴定出几种高亲和力的细胞内配体，包括选择性和潜在的多靶点拮抗剂。评估功能性化合物中的所选化合物35 S]GTPγS分析表明，它们在CCR1中起反向激动剂的作用，提供了一种新的药理调节方式。因此，这种细胞内结合位点使得能够设计选择性和多靶点抑制剂作为一种新颖的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00605
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-bromostearoate 在 sodium 、 草酰乙酸二乙酯 作用下， 生成 硬脂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  尝试合成木耳酸。第二次交流：关于将α-溴硬脂酸乙酯添加到草酰乙酸二乙酯中

  摘要：

  由于空间位阻，α-溴硬脂酸乙酯 (I) 不能添加到强烯醇化的草酰乙酸二乙酯 (II) 中。在生成草酰乙酸二乙酯溴化锌（III）作为中间产物的基础上阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ardp.19673000410

文献信息

• 4-(3-Nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylic acid and intermediates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03970662A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  4-(3-Nitrophenyl)pyridine, an intermediate useful in the preparation of 1-(lower-alkyl)-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridyl)-3-quinolinecarboxylates, which are useful as anti-bacterial agents, is prepared by reacting 3-nitrobenzaldehyde with two molar equivalents of di-lower-alkyl) oxalacetate (II) in the presence of a catalytic condensing agent, preferably piperidine and/or its acetate, to produce tetra-(lower-alkyl) 3-(3-nitrophenyl)-1,5-pentanedione-1,2,4,5-tetracarboxylate (III), reacting III with ammonia to produce tetra-(lower-alkyl) 1,4-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylate (IV), oxidizing IV to produce tetra-(lower-alkyl) 4-(3-nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylate (V), hydrolyzing V to produce 4-(3-nitrophenyl)-2,3,5,6-pyridinetetracarboxylic acid (VI) and decarboxylating VI to produce 4-(3-nitrophenyl)pyridine (VII). Intermediates III, IV, V and VI are novel.

  4-(3-硝基苯基)吡啶，是制备1-(较低烷基)-1,4-二氢-4-氧代-7-(4-吡啶基)-3-喹啉羧酸酯的中间体，在抗菌剂中有用，通过将3-硝基苯甲醛与二个摩尔当量的二(较低烷基)草酸乙酯(II)在存在催化缩合剂的情况下反应制备，最好是哌啶和/或其醋酸盐，以产生四(较低烷基) 3-(3-硝基苯基)-1,5-戊二酮-1,2,4,5-四羧酸酯(III)，将III与氨反应以产生四(较低烷基) 1,4-二氢-4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸酯(IV)，将IV氧化以产生四(较低烷基) 4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸酯(V)，将V水解以产生4-(3-硝基苯基)-2,3,5,6-吡啶四羧酸(VI)，并将VI脱羧以产生4-(3-硝基苯基)吡啶(VII)。中间体III、IV、V和VI是新颖的。
• [EN] 5- OR 7-AZAINDAZOLES AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] AZAINDAZOLES EN 5 OU 7 UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2020178316A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to β-lactamase inhibitors having the following general formula (I): wherein R1-R4 and X1-X2 are defined in the specification, pharmaceutical composition thereof, and use thereof for the treatment of a bacterial infection, alone or in combination with β-lactam antibiotics and/or other antibiotics and/or other β-lactamase inhibitors.

  本发明涉及具有以下一般式（I）的β-内酰胺酶抑制剂：其中R1-R4和X1-X2在规范中定义，其药物组成物，以及其用于治疗细菌感染的用途，单独或与β-内酰胺类抗生素和/或其他抗生素和/或其他β-内酰胺酶抑制剂结合使用。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• [EN] MCT4 INHIBITORS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCT4 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：VETTORE LLC

  公开号：WO2016201426A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种在治疗MCT4介导的疾病中有用的化合物和组合物，如增殖性和炎症性疾病，其具有Formula I的结构：还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• Regioselective Synthesis of Dihydrothiophenes and Thiophenes via the Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Thiadiazoles with Alkenes
  作者：Jeong-Yu Son、Jonghye Kim、Sang Hoon Han、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02805

  日期：2016.10.21

  regioselective synthesis of a wide range of dihydrothiophenes was developed from the rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic alkenes. Tandem rhodium-catalyzed transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alkenes followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation was also demonstrated for the one-pot regioselective synthesis of various

  从铑催化的1,2,3-噻二唑与脂族，芳族和杂芳族烯烃的环转移反应发展了一种范围广泛的二氢噻吩区域选择性合成的方法。还证明了用铑对烯烃进行1,2,3-噻二唑与化合物的串联铑催化转环，然后进行2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）氧化，可用于多种反应物的一锅区域选择性合成。噻吩。本方法的优点包括广泛的底物范围，广泛的官能团相容性和高区域选择性。