苯丁酸,b-羰基-,2-丙烯基酯 | 105940-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 苯丁酸,b-羰基-,2-丙烯基酯
• 英文名称: allyl 3-oxo-4-phenylbutyrate
• 英文别名: allyl 3-oxo-4-phenylbutanoate；Prop-2-enyl 3-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 105940-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OIIALFYCRJWXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丁酸,b-羰基-,2-丙烯基酯 在 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(biphenyl-4-yl)-3-oxobutanoate 、 palladium diacetate 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯：β-酮酯的正交保护基团

  摘要：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯在 50 °C 下在四氢呋喃中用 0.75 当量的四丁基氟化铵三水合物处理时会发生裂解和脱羧，而衍生自甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇保持原样。相反，甲基-、叔-丁基-、烯丙基-或苄基P-酮酯可以被裂解和脱羧，而2-(三甲基甲硅烷基)乙基P-酮酯不受影响。类似地，由 2-(三甲基甲硅烷基) 乙醇和甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇衍生的混合双 (β-酮酯) 可以在相同的反应条件下进行化学选择性去功能化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067157
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-2-phenylethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 烯丙醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到苯丁酸,b-羰基-,2-丙烯基酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯：β-酮酯的正交保护基团

  摘要：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯在 50 °C 下在四氢呋喃中用 0.75 当量的四丁基氟化铵三水合物处理时会发生裂解和脱羧，而衍生自甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇保持原样。相反，甲基-、叔-丁基-、烯丙基-或苄基P-酮酯可以被裂解和脱羧，而2-(三甲基甲硅烷基)乙基P-酮酯不受影响。类似地，由 2-(三甲基甲硅烷基) 乙醇和甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇衍生的混合双 (β-酮酯) 可以在相同的反应条件下进行化学选择性去功能化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067157

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-1-Alkylated 6-Benzyluracil-5-carboxylic Esters as Potential Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Erik Pedersen、Janus Larsen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-2004-829137

  日期：——

  A series of N-1-alkylated 6-benzyluracil-5-carboxylic esters 4a-h were synthesized by reacting imines of 3-oxo-4-phenyl-butyrates with N-(chlorocarbonyl) isocyanate. An N-1-(4-methoxy-benzyl) group could be removed in a dealkylation reaction to give the ethyl and allyl esters 5a and 5b, respectively. They were N-1-alkylated with chloromethyl ethyl ether or dialloxymethane. Unfortunately no biological

  通过将 3-氧代-4-苯基丁酸酯的亚胺与 N-(氯羰基) 异氰酸酯反应合成一系列 N-1-烷基化 6-苄基尿嘧啶-5-羧酸酯 4a-h。N-1-(4-甲氧基-苄基)基团可以在脱烷基化反应中除去，分别得到乙基酯和烯丙基酯5a和5b。它们用氯甲基乙基醚或二烷氧基甲烷进行N-1-烷基化。不幸的是，没有观察到任何合成化合物对 HIV-1 和 HSV 的生物活性。
• Ruthenium-Catalyzed Decarboxylative Insertion of Electrophiles
  作者：Chao Wang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol050466s

  日期：2005.5.1

  A ruthenium complex, Cp*Ru(bipyridyl)CI, has been developed as a catalyst for the first regioselective tandem Michael addition-allylic alkylation of activated Michael acceptors. The net transformation is the decarboxylative insertion of Michael acceptors into allyl beta-ketoesters.
• US4607098A
  申请人：——

  公开号：US4607098A

  公开（公告）日：1986-08-19
• US4757135A
  申请人：——

  公开号：US4757135A

  公开（公告）日：1988-07-12