甲基2,4-二氟-3-氧代戊酸酯 | 196202-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2,4-二氟-3-氧代戊酸酯
• 英文名称: methyl 2,4-difluoro-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl ester of 2,4-difluoro-3-oxopentanoic acid
• CAS: 196202-02-5
• 化学式: C₆H₈F₂O₃
• 分子量: 166.125
• InChiKey: UIJHYJLCCFJKGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 fluorine 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 4.27h， 以73%的产率得到甲基2-氟-3-氧戊酯
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氟-2,2'-联吡啶鎓盐和元素氟的亲电氟化

  摘要：

  N，N′-二氟-2，2′-联吡啶双（四氟硼酸酯）（MEC-31）被证明是一种高反应性的亲电氟化剂，具有同类中最高的有效氟含量。我们已经开发出带有MEC-31的完美的循环氟化系统，可用于低成本工业氟化和环境。MEC-31可以完全回收，包括抗衡阴离子。我们发现，在催化量的NaOTf存在下，用MEC-31在液态CO 2中氟化2-萘酚是定量进行的，而没有副产物的产生。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00327-5

文献信息

• Fluorination of Methyl 3-Oxopentanoate (MOP) Using Difluorobis(fluoroxy)methane, BDM
  作者：Wade H. Bailey III、William J. Casteel、Robert G. Syvret

  DOI：10.1135/cccc20021416

  日期：——

  Difluorobis(fluoroxy)methane, BDM, is an electrophilic fluorinating agent that is capable of affecting selective monofluorination of 1,3-dicarbonyls such as diketones and ketoesters with very high regioselectivity. For example, in highly acidic anhydrous HF (AHF) solvent, fluorination of methyl 3-oxopentanoate (MOP) with BDM provides methyl 2-fluoro-3-oxopentanoate (MFOP) with 100% conversion and 95% selectivity. In mixtures of HF and methanol, fluorination conversions and selectivity are markedly lower. In comparison, direct fluorination of MOP with dilute F₂ typically affords a fluorinated product that is less pure, being contaminated with radical fluorination byproducts that are difficult to separate. Fluorination of MOP with dilute mixtures of BDM and F₂ is generally more selective than using dilute F₂ alone.

  二氟代双(氟氧基)甲烷，BDM，是一种亲电性氟化试剂，能够具有非常高的区域选择性影响1,3-二羰基化合物，如二酮和酮酯的选择性单氟化。例如，在高度酸性的无水氢氟酸（AHF）溶剂中，使用BDM对甲基3-氧代戊酸酯（MOP）进行氟化反应，可得到100％转化率和95％选择性的2-氟代-3-氧代戊酸甲酯（MFOP）。在氢氟酸和甲醇混合物中，氟化转化率和选择性明显较低。相比之下，使用稀释的F2直接对MOP进行氟化通常会得到不太纯净的氟代产物，其中含有难以分离的自由基氟化副产物。使用稀释的BDM和F2混合物对MOP进行氟化反应通常比单独使用稀释的F2更具选择性。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-FLUORO-3-OXOALKYLCARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Tosoh F-Tech, Inc.

  公开号：EP1362842B1

  公开（公告）日：2007-03-14
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORINATED DICARBONYL COMPOUNDS
  申请人：F-TECH, INC.

  公开号：EP0891962B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• Electrophilic fluorination with N,N′-difluoro-2,2′-bipyridinium salt and elemental fluorine
  作者：Kenji Adachi、Yutaka Ohira、Ginjiro Tomizawa、Sumi Ishihara、Satoshi Oishi

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00327-5

  日期：2003.4

  (MEC-31) was shown to be a highly reactive electrophilic fluorinating agent with the highest effective fluorine content in its class. We have developed the perfect recycled fluorination system with MEC-31 for the lower-cost industrial fluorination and for an environment. MEC-31 can be completely recycled including the counter-anion. We found the fluorination of 2-naphthol in liquid CO2 with MEC-31 in

  N，N′-二氟-2，2′-联吡啶双（四氟硼酸酯）（MEC-31）被证明是一种高反应性的亲电氟化剂，具有同类中最高的有效氟含量。我们已经开发出带有MEC-31的完美的循环氟化系统，可用于低成本工业氟化和环境。MEC-31可以完全回收，包括抗衡阴离子。我们发现，在催化量的NaOTf存在下，用MEC-31在液态CO 2中氟化2-萘酚是定量进行的，而没有副产物的产生。