瑞舒伐他汀杂质 | 319924-73-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 瑞舒伐他汀杂质
• 英文名称: (S)-6-chloro-5-hydroxy-3-oxohexanoic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 6-chloro-5-hydroxy-3-oxohexanoate
• CAS: 319924-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₄
• 分子量: 236.696
• InChiKey: WLRFCPQXWBDLRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  瑞舒伐他汀杂质 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,6R)-(+)-(6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-6-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of S-(+)-Argentilactone and S-(-)-Goniothalamin

  摘要：

  本研究报道了一种δ±,δ²-不饱和δ-内酯等效物 8 的不对称合成，它是全合成具有此类结构基团的多种天然产物的关键中间体。采用酶解方法，利用 recLBADH（ee > 99%）和面包酵母（ee = 94%）分别提供了化合物 8 的两种对映体。精氨内酯[(S)-1] 和 goniothalamin [(S)-2]的非天然对映体的全合成证明了该中间体的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18088
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84.8 %的产率得到瑞舒伐他汀杂质
  参考文献：
  名称：

  CN117304028

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Biocatalytic Reduction ofβ,δ-Diketo Esters: A Highly Stereoselective Approach to All Four Stereoisomers of a Chlorinatedβ,δ-Dihydroxy Hexanoate
  作者：Michael Wolberg、Werner Hummel、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4562::aid-chem4562>3.0.co;2-4

  日期：2001.11.5

  A stereoselective chemoenzymatic synthesis of all four stereoisomers of tert-butyl 6-chloro-3,5-dihydroxy-hexanoate (6a) is presented. The key step of the sequence is a highly regio- and enantioselective single-site reduction of tert-butyl 6-chloro-3,5-dioxohexanoate (1a) by two enantiocomplementary biocatalysts. Alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis (recLBADH) afforded a 72% yield of enantiopure

  提出了6-氯-3,5-二羟基己酸叔丁酯（6a）的所有四个立体异构体的立体选择性化学酶法合成。该序列的关键步骤是通过两种对映体互补的生物催化剂对6-氯-3,5-二氧己酸叔丁基酯（1a）进行高度区域和对映选择性的单中心还原。来自短乳杆菌的乙醇脱氢酶（recLBADH）得到对映纯的叔丁基（S）-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯[（S）-2a]，产率为72％。对映体（R）-2a是通过在两相系统中通过BAker酵母还原法以90-94％ee制备的（50％收率）。两种生物转化均以克为单位进行。如此获得的对映体δ-羟基-β-酮酯2a的β-酮基通过顺-和反选择性硼氢化物的还原而被还原。还原方法的置换产生了结晶目标化合物6a的全部四个立体异构体（≥99.3％ee，dr>≥205：1），这是一种通用的1，3-二醇结构单元。如在光度测定法中测定的那样，recLBADH接受各种β，δ-二酮酯。同时将3,5-二氧己酸叔丁酯（1b）和3
• [EN] A NOVEL, GREEN AND COST EFFECTIVE PROCESS FOR SYNTHESIS OF TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDENE-HEXANOATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ÉCOLOGIQUE ET ÉCONOMIQUE POUR LA SYNTHÈSE DE TERT-BUTYL (3R,5S)-6-OXO-3,5-DIHYDROXY-3,5-O-ISOPROPYLIDÈNE-HEXANOATE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014203045A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides a process of preparation of an intermediate useful for the preparation of statins more particularly the present invention relates to an eco-friendly and cost effective process for the preparation of tert -butyl (3R,5S)-6-oxo-3,5-dihydroxy- 3,5-O-isopropylidene-hexanoate [I].

  本发明提供了一种制备中间体的过程，该中间体用于制备他汀类药物，更具体地说，本发明涉及一种环保且具有成本效益的过程，用于制备叔丁基(3R,5S)-6-氧化-3,5-二羟基-3,5- O-异丙基亚戊酸酯[I]。
• Enzymatic processes for the production of 4-substituted 3-hydroxybutyric acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040214297A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention provides methods and compositions for preparing 4-substituted 3-hydroxybutyric acid derivatives by halohydrin dehalogenase-catalyzed conversion of 4-halo-3-hydroxybutyric acid derivatives. The present invention further provides methods and compositions for preparing 4-halo-3-hydroxybutyric acid derivatives by ketoreductase-catalyzed conversion of 4-halo-3-ketobutyric acid derivatives The present invention also provides methods and compositions for preparing vicinal cyano, hydroxyl substituted carboxylic acid esters.

  本发明提供了通过卤代醇脱卤酶催化将4-卤代-3-羟基丁酸衍生物转化为4-取代的3-羟基丁酸衍生物的方法和组合物。本发明进一步提供了通过酮还原酶催化将4-卤代-3-酮基丁酸衍生物转化为4-卤代-3-羟基丁酸衍生物的方法和组合物。本发明还提供了制备邻位氰基、羟基取代的羧酸酯的方法和组合物。
• NOVEL CARBONYL REDUCTASE, GENE THEREOF AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1152054B1

  公开（公告）日：2005-03-23
• EP1152054A4
  申请人：——

  公开号：EP1152054A4

  公开（公告）日：2002-11-20