4-氧代戊酸戊酯 | 20279-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代戊酸戊酯
• 英文名称: 1-pentyl levulinate
• 英文别名: pentyl 4-oxopentanoate；Pentyl 4-oxovalerate
• CAS: 20279-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD00465153
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NLDFWNCRMVSDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96357 g/cm3
• 保留指数：
  1325

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代戊酸戊酯 、 2,4-二硝基苯肼 生成 4-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-valeric acid pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Levulinic Acid. V. The 2,4-Dinitrophenylhydrazones of Certain of its Alkyl Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a076
• 作为产物：
  描述：

  pentyl 5-diazo-4-oxo-pentanoate 在 copper acetylacetonate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4-氧代戊酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锡存在下的重氮分解。还原α-重氮羰基化合物

  摘要：

  在Cu（acac）2催化或光化学条件下，Bu 3 SnH可以将一系列α-重氮羰基化合物的重氮基还原为相应的CH 2基。详细研究了该反应的机理，并讨论了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00678-5

文献信息

• Processes and intermediates useful for preparing integrase inhibitor compounds
  申请人：Evans W. Jared

  公开号：US20080039487A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention provides processes and intermediates useful for preparing integrase inhibiting compounds.

  本发明提供了用于制备整合酶抑制化合物的工艺和中间体。
• 通过调控含水量制备乙酰丙酸烷基酯的方法
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN110963914B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开一种通过调控含水量制备乙酰丙酸烷基酯的方法，包括：至少将糠醇、烷基醇和酸性催化剂混合形成反应体系，并在持续搅拌和冷凝回流条件下进行反应，调控反应体系中水的含量，使糠醇和水的物质的量的比为1∶0.1～5，再经后处理，获得乙酰丙酸烷基酯；所述乙酰丙酸烷基酯的结构式为其中R选自‑CH3、‑C2H5、‑C3H7、‑C4H9、‑C5H11中的任意一种。相较于现有技术，本发明中通过调控含水量制备乙酰丙酸烷基酯，工艺简单易行、条件温和、成本低、副产物少，产率最高达99.8％，解决了目前合成方法中乙酰丙酸烷基酯产率低的问题。
• Silica-supported sulfonic acids as recyclable catalyst for esterification of levulinic acid with stoichiometric amounts of alcohols
  作者：Raimondo Maggi、N Raveendran Shiju、Veronica Santacroce、Giovanni Maestri、Franca Bigi、Gadi Rothenberg

  DOI：10.3762/bjoc.12.207

  日期：——

  Converting biomass into value-added chemicals holds the key to sustainable long-term carbon resource management. In this context, levulinic acid, which is easily obtained from cellulose, is valuable since it can be transformed into a variety of industrially relevant fine chemicals. Here we present a simple protocol for the selective esterification of levulinic acid using solid acid catalysts. Silica supported sulfonic acid catalysts operate under mild conditions and give good conversion and selectivity with stoichiometric amounts of alcohols. The sulfonic acid groups are tethered to the support using organic tethers. These tethers may help in preventing the deactivation of the active sites in the presence of water.

  将生物质转化为增值化学品是可持续长期碳资源管理的关键。在这种情况下，从纤维素轻松获得的左旋糖酸是有价值的，因为它可以转化为各种工业相关的精细化学品。在这里，我们提出了一种使用固体酸催化剂选择性酯化左旋糖酸的简单方案。硅胶支撑的磺酸催化剂在温和条件下运作，并且在与醇的化学计量比下具有良好的转化率和选择性。磺酸基团通过有机链固定在支撑物上。这些链可能有助于在水存在的情况下防止活性位点的失活。
• Preparation of levulinic acid esters and formic acid esters from biomass and olefins; compositons prepared thereby; and uses of the compositions as fuel additives
  申请人：——

  公开号：US20030233011A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to a process for producing a mixture of levulinic acid esters and formic acid esters from biomass and olefins, and the composition prepared therefrom. This invention also relates to usage of the mixture of these esters as fuel and as fuel additives for gasoline fuel, diesel fuel, and biofuel.

  这项发明涉及一种从生物质和烯烃生产丙酮酸酯和甲酸酯混合物的方法，以及由此制备的组合物。该发明还涉及将这些酯的混合物用作汽油燃料、柴油燃料和生物燃料的燃料和燃料添加剂的用途。
• Catalytic Synthesis of Levulinate Esters over Zirconia and its Modified Forms Coated on Honeycomb Monoliths: Green Synthesis
  作者：Reena Saritha Serrao、S.Z. Mohamed Shamshuddin、Joyce D'souza

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22102

  日期：2019.8.10

  A series of solid acid catalysts such as ZrO2, Mo(VI)/ZrO2 and W(VI)/ZrO2 have been coated on honeycomb monoliths as well as synthesized in the powder forms and used as catalytic materials for synthesis of ethyl levulinate from levulinic acid and ethanol. These solid acids were characterized by BET, NH3-TPD/n-butyl amine back titration, FTIR, PXRD and SEM techniques. Effects of various reaction parameters towards the reaction performance were studied. The performance of the catalyst was tested based on nature of the catalyst (honeycomb coated or powder form), reaction time (1 to 5 h), molar ratio (1:1 to 1:12 levulinic acid to ethanol) and reusability of the catalytic material. An excellent yield (86-88 %) of ethyl levulinate was obtained under optimized conditions. An attempt is made to correlate the activity of the catalysts in this esterification reaction with their surface characteristics. The honeycomb monoliths coated with zirconia and its modified forms were found to be ecofriendly, cost-effective and reusable catalytic materials compared to their powder forms.

  一系列固体酸催化剂，如ZrO2、Mo(VI)/ZrO2和W(VI)/ZrO2，已经涂覆在蜂窝状单体上，并以粉末形式合成并用作从戊酸和乙醇合成乙基左旋檸檬酸酯的催化材料。这些固体酸通过BET、NH3-TPD/n-丁基胺反滴定、FTIR、PXRD和SEM技术进行表征。研究了各种反应参数对反应性能的影响。催化剂的性能是基于催化剂的性质（蜂窝涂层或粉末形式）、反应时间（1至5小时）、摩尔比（1:1至1:12戊酸与乙醇）和催化材料的可重复使用性进行测试的。在优化条件下获得了优异的乙基左旋檸檬酸酯产率（86-88％）。试图将催化剂在酯化反应中的活性与其表面特性相关联。发现用氧化锆及其改性形式涂覆的蜂窝单体是环保、成本效益高且可重复使用的催化材料，与它们的粉末形式相比。

表征谱图