5-hydroxy-4-oxopentanoic acid methyl ester | 66274-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-oxopentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-4-oxopentanoate；methyl 4-oxo-5-hydroxyvalerate；methyl 5-hydroxylevulinate；5-hydroxy-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 66274-27-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: RKMQRPYLPSKVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-oxopentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三乙氧基苯 在 sodium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到5-hydroxy-4-oxopentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100

文献信息

• Synthesis of diverse acyclic precursors to pyrroles for studies of prebiotic routes to tetrapyrrole macrocycles
  作者：Vanampally Chandrashaker、Marcin Ptaszek、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj02048h

  日期：——

  relied on the availability of diverse starting materials prepared by traditional chemical synthesis methods. Here the synthesis of all acyclic dicarbonyl compounds and α-aminoketones used in the prior prebiotic model studies is described. There are five sets of acyclic dicarbonyl compounds including (i) β-ketoesters bearing diverse 4-substituents, (ii) levulinic acid derivatives bearing selected 5-substituents

  在益生元条件下四吡咯大环起源的化学模型需要无环二羰基化合物和α-氨基酮缩合形成吡咯，然后再进行自缩合。化学模型范围的开发和探索（包括组合反应，对结构缺陷底物的影响以及在水性或有机介质中的反应的研究）都依赖于通过传统化学合成方法制备的各种起始原料的可用性。这里描述了现有的益生元模型研究中使用的所有无环二羰基化合物和α-氨基酮的合成。有五组无环二羰基化合物，包括（i）带有多种4-取代基的β-酮酸酯，（ii）带有选定的5-取代基的乙酰丙酸衍生物（即δ-氨基乙酰丙酸的类似物（ALA），（iii）内消旋取代的β-酮酸酯，（iv）内消旋取代的β-二酮，包含一个4-取代基，和（v）杂化分子，同时包含β-酮酰基单元和乙酰丙酸骨架（或其同系物）。还已经制备了多种α-氨基酮（ALA的同系物）。总共描述了53种化合物的合成，其中包括28种新化合物以及25种已知化合物，这些化合物已通过替代途径更充分地表征或制备。
• RUTHENIUM HYDRIDE-CATALYZED DOUBLE BOND MIGRATION OF 2,5-DIMETHOXY-2,5-DIHYDROFURANS. A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF γ-KETOESTERS
  作者：Kenji Hirai、Hiroharu Suzuki、Hiroshi Kashiwagi、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1246/cl.1982.23

  日期：1982.1.5

  γ-Ketoesters are obtained in excellent yields by means of double bond migration of 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans mediated by a ruthenium hydride complex, HRuCl(PPh3)3(C6H5CH3) or HRuCl(CO)(PPh3)3′ and subsequent hydrolysis in acidic media.

  γ-酮酯通过以铑氢化合物 HRuCl(PPh3)3(C6H5CH3) 或 HRuCl(CO)(PPh3)3 为催化剂的 2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃的双键迁移反应获得，随后在酸性介质中水解，产率极高。
• Synthesis for the preparation of porphobilinogen, the compound as such as stabilized salt and intermediates thereof
  申请人：Neier, Reinhard

  公开号：EP1357110A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The invention relates to a new inventive process sequence of steps a) to e) as claimed in Claim 1 for the preparation of porphobilinogen and intermediates per se as important precursors such as 3-[4-methoxycarbonylmethyl-5-(protected amino-methyl)-1 H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester of formula 7 wherein R is a protective group, and 3-[4-Carboxymethyl-5-(protected amino-methyl)-1 H-pyrrol-3-yl]-propionic acid di-alkali metal salt of formula 8 and especially 3-[4-carboxymethyl-5-(phenylacetyl-amino-methyl)- 1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid di-lithium salt of formula 8a and of carboxylate 4-(2-carboxy-ethyl)-3-carboxymethyl-1H-pyrrrol-2-yl-methyl-ammonium of formula 9 and of phenylacetate 4-(2-carboxy-ethyl)-3carboxymethyl-1 H-pyrrol-2-ylmethyl-ammonium of formula 9a and the use thereof for the preparation of porphobilinogen.

  该发明涉及一种新的创新过程步骤序列，即索权项1中所述的步骤a）至e），用于制备卟啉原卟啉和中间体本身，作为重要的前体，例如式7的3-[4-甲氧羰甲基-5-(保护氨基甲基)-1H-吡咯-3-基]-丙酸甲酯，其中R是保护基，以及式8的3-[4-羧甲基-5-(保护氨基甲基)-1H-吡咯-3-基]-丙酸双碱金属盐，特别是式8a的3-[4-羧甲基-5-(苯乙酰氨基甲基)-1H-吡咯-3-基]-丙酸双锂盐，以及式9的羧酸酯4-(2-羧基乙基)-3-羧甲基-1H-吡咯-2-基-甲基铵，以及式9a的苯乙酸酯4-(2-羧基乙基)-3-羧甲基-1H-吡咯-2-基甲基铵，以及其用于制备卟啉原卟啉的用途。
• Furan Conjugated Polymers Useful for Photovoltaic Applications
  申请人：Beaujuge Pierre M.

  公开号：US20120085992A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides for a polymer comprising a π-conjugated backbone comprising a furan. The polymer has a narrow or low band gap and/or is solution processable. In some embodiments, the polymer is PDPP2FT or PDPP3F. The present invention also provides for a device comprising the polymer, such as a light-emitting diode, thin-film transistor, chemical biosensor, non-emissive electrochromic, memory device, photovoltaic cells, or the like.

  本发明提供了一种聚合物，其包括一个π-共轭骨架，其中包括呋喃。该聚合物具有窄或低带隙和/或可溶解性。在某些实施例中，该聚合物是PDPP2FT或PDPP3F。本发明还提供了一种包括该聚合物的器件，例如发光二极管、薄膜晶体管、化学生物传感器、非发光电致变色、记忆器件、光伏电池等。
• Cu‐Catalyzed Tandem Oxidation‐Intramolecular Cannizzaro Reaction of Biorenewables and Bioactive Molecules
  作者：Hristo Petkov、Martin A. Ravutsov、Manuel J. Verganista、Yavor N. Mitrev、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1002/cssc.202400013

  日期：——

  A Cu-catalyzed tandem oxidation-intramolecular Cannizzaro reaction that converts α-hydroxyketones into valuable α-hydroxyesters under mild conditions is reported. The substrate scope encompasses biorenewable synthons and complex structures, such as steroids. We provided mechanistic insights using isotope labeling and rationalization by computational means.

  据报道，铜催化的串联氧化-分子内坎尼扎罗反应可在温和条件下将 α-羟基酮转化为有价值的 α-羟基酯。底物范围包括生物可再生合成子和复杂结构，例如类固醇。我们使用同位素标记和计算手段合理化提供了机制见解。