5-nitrilo-4-oxopentanoic acid | 142896-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-nitrilo-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-cyano-4-oxopentanoic acid；5-cyano-4-oxo-valeric acid；5-Cyan-4-oxo-valeriansaeure
• CAS: 142896-52-4
• 化学式: C₆H₇NO₃
• mdl: MFCD19229040
• 分子量: 141.126
• InChiKey: FXMXIVOCBFWTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  320.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二亚胺基异吲哚啉 、 5-nitrilo-4-oxopentanoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉色素及其制造方法

  摘要：

  本发明涉及异吲哚啉色素及其制造方法。本发明提供异吲哚啉色素的制造方法，所述方法包括下述工序：在相对于100质量份异吲哚啉色素(A)而言为100质量份以下的水的存在下使异吲哚啉色素(A)与酸(Z)接触、然后进行固液分离的工序，以及，使通过前述固液分离而得到的异吲哚啉色素(A)的固体与水接触、然后进行固液分离的工序。

  公开号：

  CN108690372B
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-cyano-4-oxopentanoate 以 various solvent(s) 为溶剂， 以51%的产率得到5-nitrilo-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Assessment of the active-site requirements of 5-aminolevulinic acid dehydratase: evaluation of substrate and product analogs as competitive inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a041

文献信息

• Thiele; Landers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 303
  作者：Thiele、Landers

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DIPEPTIDE-ANALOG-BASED METALLOENDOPEPTIDASE INHIBITORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：THE SALK INSTITUTE BIOTECHNOLOGY/INDUSTRIAL ASSOCIATES, INC.

  公开号：WO1991005763A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Inhibitors of the Zn+2-metalloendopeptidases, enkephalinase, angiotensin-converting enzyme, and collagenase are provided. The enkephalinase inhibitors of the invention are useful as analgesics or antihypertensives. The angiotensin-converting enzyme inhibitors of the invention are useful as antihypertensives. The collagenase inhibitors of the invention are useful in treating diseases, such as corneal ulceration, periodontal disease, and arthritis, which involve undesirable activity of bacterial or mammalian collagenases. The inhibitors of the invention are peptide or peptide-ester derivatives of the dipeptide analogs of the formula X1-(CR3R4)z-(CR5R6)x-CHR9-CO2H wherein X1- is a functional group, such as (N=C) (CH2) (C=0)-, from which a Zn+2 metalloendopeptidase, at its active site, is capable of abstracting a proton to yield and activated functional group capable of forming a stable, covalent bond with a residue in the active site; z is 0 or 1, wherein, when z is 0, the group -(CR3R4)z-(CR5R6)x- is not in the compound and the group X1-is bonded directly to the group -(CHR9)-; x is 0 if z is 0 or is 0 or 1 if z is 1, wherein, when x is 0 and z is 1, the group -(CR5R6)x- is not in the compound and the group -(CR3R4)- is bonded directly to the group -(CHR9)-; R2, R3, R4, R5, and R6 are independently hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms; and R9 is benzyl, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, or hydrogen. Among the dipeptide analogs derivatized with peptides or peptide esters in accordance with the invention is 2-benzyl-5-cyano-4-oxopentanoic acid, which the invention provides substantially free of its 3- benzyl regioisomer.(FR) Inhibiteurs de Zn+2-métalloendopeptidases d'enképhalinase, d'enzyme de conversion d'angiotensine, et de collagénase. Les inhibiteurs d'enképhalinase de l'invention sont utiles comme analgésiques ou anti-hypertenseurs. Les inhibiteurs d'enzyme de conversion d'angiotensine de l'invention sont utiles en tant qu'anti-hypertenseurs. Les inhibiteurs de collagénase de l'invention sont utiles dans le traitement de maladies, telles que l'ulcération de la cornée, la paradontolyse, et l'arthrite, lesquelles impliquent une activité indésirable de collagénases bactériennes ou mammifères. Les inhibiteurs de l'invention sont des dérivés peptidiques ou d'esters peptidiques d'analogues dipeptidiques de la formule X1-(CR3R4)z-(CR5R6)x-CHR9CO2H, dans laquelle X1- représente un groupe fonctionnel, tel que (N|||C) (CH2) (C=O)-, duquel une Zn+2 métalloendopeptidase, au niveau de son site actif, est capable de soustraire un proton afin de produire un groupe fonctionnel activé capable de former une liaison covalente stable avec un résidu se trouvant dans le site actif; z représente 0 ou 1, dans laquelle, lorsque z représente 0, le groupe -(CR3R4)z- (CR5R6)x- ne représente pas le composé et le groupe X1- est lié directement au groupe -(CHR9)-; x représente 0 si z représente 0, ou il représente 0 ou 1 si z représente 1, dans laquelle, lorsque x représente 0 et z représente 1, le groupe -(CR5R6)x- ne représente pas le composé et le groupe -(CR3R4)- est lié directement au groupe -(CHR9)-; R3, R4, R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone; et R9 représente benzyl, alkyl contenant 1 à 5 atomes de carbone, ou hydrogène. Parmi les analogues dipeptidique transformés par dérivation à l'aide de peptides ou d'esters peptidiques selon l'invention, se trouve l'acide 2-benzyl-5-cyano-4-oxopentanoïque, que l'invention produit exempt de son régioisomère de 3-benzyl.
• 异吲哚啉色素及其制造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN108690372B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及异吲哚啉色素及其制造方法。本发明提供异吲哚啉色素的制造方法，所述方法包括下述工序：在相对于100质量份异吲哚啉色素(A)而言为100质量份以下的水的存在下使异吲哚啉色素(A)与酸(Z)接触、然后进行固液分离的工序，以及，使通过前述固液分离而得到的异吲哚啉色素(A)的固体与水接触、然后进行固液分离的工序。
• Assessment of the active-site requirements of 5-aminolevulinic acid dehydratase: evaluation of substrate and product analogs as competitive inhibitors
  作者：Rainer M. Lueoend、Josef Walker、Reinhard W. Neier

  DOI：10.1021/jo00044a041

  日期：1992.8