4-羟基戊酸 | 13532-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基戊酸
• 英文名称: 4-hydroxyvaleric acid
• 英文别名: 4-hydroxypentanoic acid；γ-hydroxyvaleric acid；4-HVA；HVA；GHV；(+-)-4-Hydroxy-valeriansaeure
• CAS: 13532-37-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD16068576
• 分子量: 118.133
• InChiKey: FMHKPLXYWVCLME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.350 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基戊酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  调节电化学乙酰丙酸还原成 4-羟基戊酸的选择性：一种用于生物相容性和生物降解塑料的单体

  摘要：

  乙酰丙酸 (LA) 是一种源自生物质的原料，可转化为多种增值产品；其中一些可以通过电化学转换有效地获得。在此，我们对电化学环境中控制 LA 转化的因素进行了研究。最值得注意的是，我们确定了一种前所未有的高效途径，形成 4-羟基戊酸 (HVA)，这是一种有价值的单体，可用于生产生物聚酯——特别是聚（羟基酸）——以及 γ-戊内酯（GVL）（一种绿色燃料/溶剂）和其他精细化学品。该方法显示 >99.9% 的选择性和 >80% 的法拉第效率，转化率高于 80%。生产率高于 40 g L -1 h -1（或 200 kg L -1 m geom. -2 h−1 ) 已达到；这些大大高于兼容生化方法的报告。与已知的通往戊酸 (VA) 或 GVL 的电化学途径相比，我们进一步确定了关于将选择性转向这一新途径的机械见解。最后，我们提供了一种快速、连续的一锅法合成路线，将电化学生产的 HVA 转化为 GVL，其整体选择性和法拉第效率高于

  DOI：

  10.1039/d1gc02826j
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 氧气 、 ADH from Bacillus stearothermophilus 、 ADH from horse liver 、 lactonase from Sulfolobus islandicus 、 NOX from Thermus thermophilus 、 catalase from bovine liver 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶的协同组合促进 ω-羟基酸的无细胞生物合成

  摘要：

  谁需要细胞？我们描述了通过结合两种专门的醇脱氢酶的多酶系统从生物基 1,ω-二醇中无细胞生物合成短 ω-羟基酸。该系统已被证明可以转化多种二醇。最后，我们通过将底物浓度增加到 100 mM 并固定系统以在连续的操作周期中回收异质生物催化剂的联合体来加强这种无细胞生物转化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202200397

文献信息

• Highly active bidentate N-heterocyclic carbene/ruthenium complexes performing dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides in open air
  作者：Zhi-Qin Wang、Xiao-Sheng Tang、Zhao-Qi Yang、Bao-Yi Yu、Hua-Jing Wang、Wei Sang、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c9cc03519b

  日期：——

  Eight bidentate NHC/Ru complexes, namely [Ru]-1–[Ru]-8, were designed and prepared. In particular, [Ru]-2 displayed extraordinary performance even in open air for the dehydrogenative coupling of alcohols and hydroxides. Notably, an unprecedentedly low catalyst loading of 250 ppm and the highest TON of 32 800 and TOF of 3200 until now were obtained.

  设计并制备了八种双齿NHC / Ru络合物，即[Ru] -1– [Ru] -8。尤其是，Ru-2在醇和氢氧化物的脱氢偶联中甚至在露天中也表现出非凡的性能。值得注意的是，迄今为止获得了前所未有的低催化剂负载量250 ppm和最高TON 32800和TOF 3200。
• Ammonia borane enabled upgrading of biomass derivatives at room temperature
  作者：Wenfeng Zhao、Sebastian Meier、Song Yang、Anders Riisager

  DOI：10.1039/d0gc02372h

  日期：——

  Simplifying biomass conversion to valuable products with high efficiency is pivotal for the sustainable development of society. Herein, an efficient catalyst-free system using ammonia borane (AB) as the hydrogen donor is described, which enables controllable reaction selectivity towards four value-added products in excellent yield (82–100%) under very mild conditions. In particular, the system is uniquely

  高效地将生物质转化为有价值的产品对于社会的可持续发展至关重要。本文描述了一种有效的无催化剂系统，该系统使用氨硼烷（AB）作为氢供体，在非常温和的条件下，该系统能够以优异的收率（82-100％）对四种增值产品进行可控的反应选择性。特别是，该系统在室温下生产γ-戊内酯（GVL）具有独特的效率。原位结合NMR和计算研究阐明了AB在甲醇中的氢转移机理，从水中的乙酰丙酸酯形成GVL的新途径，以及在同一系统中还原和还原胺化之间的竞争机理。此外，采用一锅，两步策略将碳水化合物以高收率直接转化为GVL。通过在室温下在甲醇中使用这种无催化剂的策略，可以在30分钟的短时间内制备出范围相当广的产品。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Ketoacids for Enantioselective Synthesis of γ- and δ-Lactones
  作者：Yun-Yu Hua、Huai-Yu Bin、Tao Wei、Hou-An Cheng、Zu-Peng Lin、Xing-Feng Fu、Yuan-Qiang Li、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04253

  日期：2020.2.7

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of γ- and δ-ketoacids was developed by using a chiral spiro iridium catalyst (S)-1a, affording the optically active γ- and δ-hydroxy acids/lactones in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and turnover numbers (TON up to 100000). This protocol provides an efficient and practical method for enantioselective synthesis of Ezetimibe

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。
• Partition coefficients of ketones, phenols, aliphatic and aromatic acids, and esters in n-hexane/nitromethane
  作者：Urszula Kotowska、Valery Isidorov

  DOI：10.2478/s11532-011-0060-4

  日期：2011.10.1

  in sample preparation and in countercurrent and liquid-liquid chromatographic separations. Partition coefficients are widely used in toxicology, environmental, and analytical chemistry. The K hn determination procedure for the n -hexane/nitromethane system was optimized and partition coefficients for 99 ketones, esters and trimethylsilyl derivatives of phenols, aliphatic and aromatic acids were determined

  液-液分配用于样品制备以及逆流和液-液色谱分离。分配系数被广泛用于毒理学，环境和分析化学中。该 ķ HN 用于确定过程 Ñ 正己烷/硝基甲烷体系进行了优化和分配系数为99酮，酯和酚的三甲基甲硅烷衍生物，测定脂族和芳族酸。对于130种化合物， 使用 K hn 与其他理化和结构参数之间的数学关系来预测 K hn 值 。
• Selective hydrogenation of levulinic acid to 1,4-pentanediol in water using a hydroxyapatite-supported Pt–Mo bimetallic catalyst
  作者：T. Mizugaki、Y. Nagatsu、K. Togo、Z. Maeno、T. Mitsudome、K. Jitsukawa、K. Kaneda

  DOI：10.1039/c5gc01878a

  日期：——

  Hydroxyapatite-supported Pt–Mo bimetallic nanoparticles (Pt–Mo/HAP) catalyze the selective transformation of levulinic acid to 1,4-pentanediol under aqueous conditions.

  羟基磷灰石负载的Pt-Mo双金属纳米颗粒（Pt-Mo/HAP）在水相条件下催化丙酮酸的选择性转化为1,4-戊二醇。